В 1891 г. Шифф купил летнюю резиденцию на Рамсон-роуд, в окрестностях Си-Брайт (Нью-Джерси). Особняк стоял в парке размером около пятидесяти акров. В 1898 г. его перестроили и расширили. Позже Шифф купил большое имение на другой стороне Рамсон-роуд, бывший гольф-клуб, чья территория простиралась до реки Шрусбери. У него была крупная ферма, доставлявшая ему большую радость; он любил показывать гостям скот, сад, дорожки, красивую аллею из посаженных им деревьев. Его гостеприимство поражало воображение; он помнил о вкусах и особенностях каждого из тех, кто приезжал к нему в гости. Рано утром он выходил в сад и лично срезал каждой женщине в доме розу или другой цветок по сезону.
Он ревностно охранял квартал от незваных гостей и был активным членом «Ассоциации жильцов Рамсон-роуд». Во многом благодаря его стараниям улица стала одной из самых красивых в стране. Много лет Шифф ездил из Нью-Йорка в свое загородное поместье на судне «Сэнди Хук», где у него имелась отдельная каюта; там он встречался с друзьями, а иногда устраивал деловые встречи.
После 1903 г. у него появилась привычка проводить август и начало сентября в Бар-Харборе (штат Мэн), что наряду с его поездками в Европу составляло его отпуск. Даже живя на Рамсон-роуд, он пять дней в неделю ездил в Нью-Йорк. Шифф особенно радовался тому, что недалеко от его владений находился летний дом президента Элиота, и два семейства часто ходили друг к другу в гости. Его восхищение побережьем Мэна выражено в следующем письме:
«Нью-Йорк,
11 апреля 1918 г.
Дост. Суогару Шерли,
Председателю Комитета по ассигнованиям палаты представителей,
Вашингтон (округ Колумбия)
Уважаемый сэр!
Позвольте написать относительно ассигнований на текущий год, которые, насколько я понимаю, рекомендовал сделать секретарь Департамента внутренних дел Лейн для охраны и развития национального монумента Сьер-де-Монт на острове Маунт-Дезерт. Последние пятнадцать лет в летний сезон я проживаю на острове Маунт-Дезерт; посетил почти все уголки острова и в своих путешествиях по всем Соединенным Штатам и зарубежным странам не встречал более привлекательного природного заповедника, чем остров Маунт-Дезерт. Я искренне верю, что остров – один из лучших даров Всевышнего жителям Соединенных Штатов, и только справедливо, чтобы они оказались достойными такого дара, заботясь о его надлежащих защите и сохранении.
Поэтому хочу поздравить правительство, которое взяло на себя заботу о большей части острова и распорядилось превратить его в национальный парк; остается надеяться, что государство позаботится и о надлежащем содержании вновь созданного парка на скромные расходы, которые могут потребоваться, чтобы парк стал истинной радостью для посетителей и служил на пользу жителям нашей страны, все больше которых посещают его. Хотелось бы, чтобы государство приняло меры по защите парка от лесных пожаров, которые, насколько я понял, бывают очень велики. Позвольте поэтому заручиться Вашей поддержкой, за которую Вам, помимо меня, благодарны все, кто близко к сердцу принимает здоровый и полезный отдых на лоне природы…
С уважением,
Хотя он с большой неохотой относился к предложениям назвать что-то в честь него при его жизни, он согласился с тем, чтобы новую тропу на вершину горы Драй-Маунтин назвали в его честь, получив такое предложение от Джорджа Б. Дорра из Бостона. Его согласие было получено 17 мая 1920 г. К сожалению, тогда он уже не имел возможности наслаждаться пешими прогулками, которые он раньше так любил.
Его привязанность к Франкфурту сохранялась и поддерживалась частыми поездками к оставшимся там членам его семьи. Кроме того, он активно поддерживал тамошние благотворительные учреждения. Шифф основал благотворительные фонды в память своих родителей в сиротском приюте и больнице еврейской общины. Кроме того, он помогал университету, музеям и другим учреждениям, которые принадлежали городу в целом.
В любви к Франкфурту Шиффа поддерживала его жена; она через мужа подарила украшения для главной синагоги города. Пересылая подарок, 11 августа 1902 г. он писал: «Те же чувства, которые, несмотря на мое долгое отсутствие в родном городе, я сохраняю по отношению ко всему, что составляет его наивысшие интересы, побудили мою жену выразить со своей стороны почтение, которое поддерживается в нашей семье к нашим корням. Ей кажется, что самым приемлемым способом, каким она может выразить свои чувства, является приношение Господу в том священном месте, где веками молились наши предки».
