А задумываться приходилось о многом. Кризис проводимого курса, теряемый контроль над ситуацией и на фоне всего этого возрастающая волна терроризма заставляли все чаще вспоминать о предостережениях писателя. Казалось, и впрямь из приоткрытых кем-то ворот преисподней вырвалась темная сила. Пули, кинжалы и динамит стали грозить отовсюду. Началась открытая охота на императора – попытки взорвать его поезд, выстрелы в царя на Дворцовой площади и, наконец, случившийся на глазах Сергея мощный взрыв в Зимнем дворце. Унылая, гнетущая атмосфера, воцарившаяся при дворе, усугублялась и другими причинами, постоянно терзающими сердце. Резко ухудшилось состояние здоровья императрицы. Туберкулез окончательно подточил ее силы, и теперь они поддерживались только молитвой и чутким отношением любящих детей. Сергей старался заходить к матери как можно чаще, успокаивал ее, отвлекал от мрачных мыслей, но бессилие перед неизбежным приводило его в отчаяние.
Душу Великого князя больно задевало и холодное, не заходящее дальше формальных приличий отношение к больной императрице со стороны Александра II. Сергей прекрасно знал причину такого невнимания – у отца давно появилась другая семья, но обладание этой тайной приносило лишь дополнительную боль. На запретную тему нельзя было разговаривать даже с близкими, а между тем пленившая сердце императора княжна Екатерина Долгорукая поселилась, как фрейлина, в Зимнем дворце. Прямо над покоями императрицы…
Государыня тихо скончалась ранним утром 22 мая 1880 года, через шесть дней в Петропавловском соборе состоялось погребение. «Бедный Сергей был бледнее своего белого кирасирского мундира, – отмечал его друг Константин, – у меня сердце болит, глядя на него». В последующие дни осиротевший и раздавленный горем сын часто заходил в спальню матери и подолгу сидел там в полном одиночестве. Он много и горячо молился, но боль утраты не отпускала, и терзаемый ею Сергей ходил, словно во сне. Эта рана так никогда и не зарубцуется, никогда полностью не заживет.
Перенесенный стресс на первых порах должна была смягчить длительная поездка в Италию, страну, культуру которой Сергей ценил особенно высоко. Ему представилась возможность воочию увидеть то, что давно интересовало: Флоренцию, наполненную шедеврами, восхитительную Венецию, залитый солнцем Неаполь и, наконец, Рим со следами его богатой истории, музеями Ватикана, древними святынями и веселым карнавалом. Но даже здесь, среди памятников Античности и Ренессанса, среди красот природы и шума бурлящей жизни, душевная травма заживала с трудом. И здесь же мир Великого князя опрокинулся, когда в середине дня 1 марта 1881 года пришло известие о цареубийстве.
Уже в Петербурге он напишет старому воспитателю Арсеньеву, делясь пережитым за последние дни: «Душа и сердце – всё, всё разбито и перевернуто. Все ужасные впечатления меня уничтожили… все подробности его кончины ужасны. Вся его одежда – одни клочки. Говорят, что вся лестница собственного подъезда и коридора была покрыта его кровью – целые лужи крови. Все эти ощущения невыносимо тяжелы! Для человеческого ума трудно все это переварить…» После похорон императора Сергей признается бывшему наставнику: «Я еще как в тумане, но совершенно раздавлен грустью… Да, тяжелый крест. Только была бы вера и надежда на свидание. Там, где нет печали, ни воздыхания, но жизнь бесконечная! Вернувшись домой, мною овладела такая тоска! Все кончено, только пустые комнаты да воспоминания о былой, счастливой семейной жизни… Сегодня сожгли ковер лестницы собственного подъезда, покрытый кровью государя! Спрашиваю себя, как можно все это пережить».
Эти настроения вернули Великого князя к мысли о паломничестве на Святую землю. В первую годовщину кончины матери он хотел помолиться о ее душе перед Гробом Господним, и незабвенный отец еще успел одобрить задуманное. Теперь молитвы вознесутся и о нем. Вместе с Сергеем в поездку отправился Павел, а по дороге к ним присоединился Константин. «Чистые, благие и святые души царевичей пленили меня», – скажет встретивший их в Иерусалиме начальник Русской духовной миссии архимандрит Антонин Капустин. Августейшие паломники посетили Вифлеем, побывали в древнем Иерихоне, совершили омовение в водах Иордана. Литургии перед Гробом Господним и панихида по дорогим родителям на Голгофе произвели на Сергея сильнейшее впечатление. И там же, на Святой земле, ему окончательно открылось понимание собственного жизненного пути, яснее стали мысли о ниспосланных испытаниях, об уготованном предназначении. «Конечно, – писала ему в Иерусалим А. Ф. Аксакова (Тютчева), – если Бог заставил Вас пройти через эту суровую школу страдания в том возрасте, когда в жизни обыкновенно знают только радости, сладостные мысли и беззаботность, – значит, он много спрашивает с Вашей души и призывает ее к серьезной задаче в жизни, и я молю Его, да укажет Он Вам ее и поможет выполнить, чтобы в самой Вашей скорби Вы нашли залог жизни в Боге».