«Мы будем отдавать англичанам почет и повиноваться им», – сказали горожане Ла Рошели после договора в Бретиньи, «но наши сердца никогда не изменятся». При этом не многим менее века назад тот же город жестоко сопротивлялся продвижению французов в глубь плантагенетской Аквитании. Чувство оскорбленной нации и страстное желание мести, возникшее в галльском крестьянстве и купечестве поколения, пережившего завоевание и грабеж английских лучников, распространилось из Франции на юго-запад и даже начало давать ростки по ту сторону Гаронны. Растущее антианглийское, профранцузское настроение деревни, которая до сих пор предпочитала отдаленное управление франкоговорящего английского герцога контролю Парижа, открыто проявилось благодаря романтической расточительности и воинственности Черного Принца. В 1366 году королевство Кастилии стало ареной одной из тех периодических гражданских войн, которые отражают неспособность к компромиссу, страстную приверженность и исключительный героизм испанского темперамента. Ее королю дону Педро «Злому» был брошен вызов своим сводным незаконным братом доном Энрико Трастамарским. Брошенный большей частью своих людей, отлученный папой от церкви и противостоящий, хотя и без открытой интервенции, французскому королю, который, видя возможность избавиться от бригандов, послал как можно больше их под командованием Бертрана дю Геклена, чтобы помочь Бастарду, в котором он видел будущего союзника против Англии, Педро был изгнан из своей столицы. Найдя убежище в Корунне, он обратился к Черному Принцу за помощью. Вызов его рыцарскому чувству, так же, как и воззвание к принципу законности, все это было более чем достаточно для того, чтобы принц был не способен сопротивляться. Он видел себя странствующим рыцарем христианского мира, ведущим праведную войну. «Это неправильный путь для истинного христианского короля, – провозгласил он, – лишить прав законного наследника и наделить таким правом, посредством тирании, бастарда... Франция привыкла быть главной землей христиан. Теперь Господь Бог желает, чтобы у нас было достаточно храбрости завоевать этот титул». Получив неофициальное согласие своего отца и обещание помощи от своего брата, молодого герцога Ланкастера, он собрал армию в Даксе и зимой 1366-1367 гг. был готов пересечь Пиренеи.
Хотя более половины армии составляли гасконцы, костяк все же был английским. За принцем в его рисковом рыцарском предприятии последовали главы многих воинственных англо-норманнских семей, а также капитаны наемников, Колвли, Ноллис, Фелтон, Уинстенли, чьи банды ветеранов стекались под его знамена из всех уголков Европы. Объединившись с Джоном Гонтским и его тысячью лучниками из чеширских лесов и с севера, принц оставил свое беспокойное герцогство, долги и ожидание французского короля, и в феврале 1367 года пересек Ронсевальский перевал, направляясь со своими до отказа нагруженными людьми, лошадьми и повозками через холодные расселины Наварры к кастильской границе. «Был жуткий холод, – пишет чендосский герольд, – дул сильный ветер и шел снег;...холод и град были такими, что все пришли в полное уныние». В Памплонской долине дорогу им преградила испано-французская армия, которая заняла неприступную позицию над дорогой, ведущей в Бургос. По совету дю Геклена, Бастард даже не сдвинулся с места, оставив противнику на выбор, либо ретироваться, либо умереть с голоду. На протяжении трех недель, на пронизывающем ветру, дожде и ветре, люди Черного Принца ждали «в этом негостеприимном месте и в это неприветливое время года», надеясь все же, что испанцы будут атаковать, пока дизентерия прошлась сквозь их ряды, а орды жестокой легкой кавалерии – копьеметальщики хинетос, прошедшие выучку в мавританских войнах, – обрушивали на них смертельные удары с близлежащих высок. Затем, когда его запасы полностью истощились, а эпидемия предстала во весь рост, принц исчез ночью в горах и, после блестящего обходного марша через Сьерра де Кантабрия, появился через два дня в долине Эбро в Найере.
Изменив позицию испанцев, инициатива была в его руках, и именно враг теперь должен был выбирать, давать ли бой, чтобы сохранить Кастилию от захвата, или совершить стратегическое отступление в поисках более благоприятных позиций. Зная, что несколько тысяч английских лучников и тяжеловооруженных воинов могут долго держаться, дю Геклен настойчиво советовал последнее. Только неделей ранее отдельный английский отряд под командованием обоих Фелтонов разгромил армию, в двенадцать раз превосходившую его силы на холме, до сих пор известном, а прошло шесть веков, как «Английский холм», сражался почти до последнего человека, но вызвал огромные потери у врага, прежде чем сдаться. Но отступление перед лицом врага не являлось маневром, приемлемым для гордого, плохо дисциплинированного феодального кастильского войска, и на совет француза не обратили внимания. Было известно, что англичанам не хватает еды и они потеряли много людей. Поэтому Бастард предложил бой.