В Москве или в непосредственной близости от Кремля уже существовали женские обители. Например, Алексеевский монастырь в Хамовниках, который иногда называют Стародевичьим (появился с 1360-х годов, основан митрополитом Алексием на митрополичьих землях). Его первая игумения Иулиания была в числе основательниц общежительства в московских женских монастырях.
Известна была Богородице-Рождественская обитель, созданная Марией, матерью князя Владимира Андреевича Храброго, предположительно в 1386 году. Именно княгиня Мария, по всей видимости, свела ещё в ранней молодости князя Дмитрия и его жену Евдокию с преподобным Сергием Радонежским, который основал свою обитель на землях серпуховского князя, к роду которого она принадлежала. Считается, что в создании монастыря принял участие князь Дмитрий Донской. Однако великая княгиня Евдокия также внесла вклад в появление и становление обители. При этом некоторые исследователи считают её в числе главных основателей. От преподобного Сергия Радонежского монастырь получил общежительный устав, а в 1390-х годах в нём короткое время проживал преподобный Кирилл Белозерский.
Княгиня Евдокия пошла по их стопам, фактически последовала благочестивому примеру Иулиании и Марии. Она решила обустроить новый общежительный женский монастырь в самом сердце великокняжеской столицы.
Летописные известия относительно основания женского Вознесенского монастыря очень кратки и довольно неопределённы. В них мы не найдём ни точных указаний — когда именно положено было основание обители, ни подробностей о её устройстве. Только под 1407 годом — годом кончины самой Евдокии — мы читаем в летописях, что великая княгиня заложила в Москве каменную церковь Вознесения.
В кратком сказании о жизни Евдокии, супруги великого князя Дмитрия Ивановича Донского, помещённом в «Степенной книге», в главе «О постановлении святых церквей, и начало Вознесенскаго монастыря», также говорится, что Евдокия много сделала добрых дел по устроению церквей:
«По отшествии же к Богу святаго и благороднаго супруга ея, вдоствуя бяше 18 лет, много подвизаяся добродетельными к Богу исправленными, и много святыя церкви постави, и монастыри возгради; на своём же царском дворе постави церковь каменну Рожество Святыя Богородица, идеже есть придел Лазарево Воскресение, иже преже бе древяна, юже всяческими добротами украси, и чудно подписаша славни живописцы Феофан Гречанин, да Симеон Чёрный; в Переяславле же постави церковь близь града у реки у Трубежа, Рожество Святаго Иоанна Предтечи, и монастыри устрой. В царствующем же граде Москве постави церковь каменну Вознесение Христово, и монастырь честен возгради, иже есть Девический общежительный монастырь. Прочая ж святыя церкви от благага ея произволения инде поставлены быша в славу Божию».
Это и есть почти все прямые указания об основании Евдокией Вознесенского монастыря.
Краткость и кажущаяся неопределённость указаний подали повод предполагать существование Вознесенского монастыря ещё прежде смерти Дмитрия Ивановича, а порой и приписывать Евдокии не основание, а только возобновление обители, существовавшей прежде. При таком предположении приведённое выражение «монастырь честен возгради» принимается в смысле возобновления монастыря после пожара при нашествии Тохтамыша, обнесения его оградой и тому подобное. «Старость» появления Вознесенского монастыря давала повод называть его Стародевичьим, в отличие от возникшего позднее — Новодевичьего, за пределами Кремля. «Стародевичьими» иногда величали и другие женские монастыри в Москве. Но по неписаному «праву» это «звание» проницательные люди относили всё же к обители, основанной великой княгиней Евдокией.
Существуют и другие варианты даты основания обители.
Например, одно событие показывает нам такую возможность. А именно, известно, что около 1381 года (иногда указывают 1382 год) святитель Дионисий, архиепископ Суздальский (скончался в 1385 году), привёз из Константинополя две иконы Пресвятой Богородицы «Одигитрия» и, по преданию, передал одну специально для Вознесенского девичьего монастыря Московского Кремля (то есть монастырь уже существовал). Хотя, возможно, что эта икона попала в монастырь позднее, и сложилось предание, будто она была написана специально для обители (об иконе «Одигитрия» и её важности для Вознесенской обители далее).
