Некоторые исследователи определяют дату основания обители так: 1386 или 1387 год. 1386-й называют Патриаршая, или Никоновская, Тверская и Симеоновская летописи (1387-й упоминается исследователями из-за разницы расчётов календаря). Здесь обитель упомянута уже как существующая. Ибо в ней состоялись похороны известного в то время человека, противника князя Михаила Тверского и союзника Дмитрия Донского Семена Ямы. Читаем: «6894 (1386)… Тое же зимы преставися раб Божий Семён Яма и положен на Москве в монастыри Святаго Вознесениа». Другого такого монастыря тогда не было! Хотя в некоторых списках летописи вместо Вознесения написано «в монастыри Святаго Афонасия». И это проясняет возникшие сомнения. Ведь в женском монастыре вряд ли бы похоронили, пусть даже и именитого, но светского деятеля «мужескаго полу». К тому же он тогда должен быть в числе первых из упокоившихся в данной обители, причём задолго до самой Евдокии и других представительниц правящего Московского дома. Поэтому упоминание в Никоновской летописи можно расценить как первое не для Вознесенского, а как раз для Афанасиевского мужского монастыря в Москве (в дальнейшем носившего название — Афанасиевско-Кирилловский монастырь, или «Афанасьевский монастырь, что подворье Кириллова монастыря»).
В споры внёс вклад исследователь А. А. Воронов в своей книге «Монастыри Московского Кремля». Он, ещё более запутывая тему, всё же приводит интересные сведения: «Во многих летописных сводах и списках: Уваровском, Никоновском, Ермолинском и других отмечено под 1389 г., что «июля 21 дня загореся от церкви Св. Афанасия и мало не весь Кремль погоре». Н. М. Карамзин в V томе «Российской истории» полагает, что речь в летописях идёт о храме Свв. Афанасия и Кирилла Александрийских в Вознесенском монастыре. Есть предположения, что Карамзин ошибался, так как рядом, через Спасскую улицу, находился древний Афанасьевский монастырь, известный уже в 1385 г., с храмом во имя Св. Афанасия, в то время как первые сведения о Вознесенском монастыре относятся только к 1393 г. Но имеются дополнительные свидетельства в пользу существования такой церкви и в Вознесенском монастыре, именовавшейся в архивных делах придельной у храма Вознесения Господня и имевшей самостоятельный причт, состоявший из священника и пономаря, которым выдавалась руга из дворцовой казны материалами или деньгами. Сгоревший в 1389 г. храм был восстановлен только в 1514 г. на средства ктитора Юрия Григорьевича Бобынина во имя тех же святых и на прежнем месте — там, где в XIX—XX веках находился дом для сторожей, между святыми воротами монастыря и настоятельским корпусом, что вполне соответствует месту безымянного храма на плане «Кремленаград». Нельзя исключить, что и здесь речь идёт о храме Афанасьевского монастыря. Как бы там ни было, этот храм Вознесенского монастыря на плане «Кремленаград» показан в виде небольшого одноглавого каменного сооружения с тремя апсидами».
То есть если Семён Яма всё-таки был похоронен не в Афанасьевском монастыре, а в храме Святого Афанасия Вознесенской обители, то, значит, обитель эта в 1386 году уже была! Другое дело — существовала ли уже тогда, в 1386 году, сама церковь Святого Афанасия, упоминания о которой относятся только к началу XV века (хотя позднее даже появится придел Афанасия и Кирилла в Вознесенском соборе Вознесенского монастыря). Есть даже версия, будто такой храм мог быть построен деревянным уже в 1366—1367 годах, в связи с тем, что свадьба великого князя Московского Дмитрия Ивановича с княгиней Евдокией Дмитриевной произошла в 1366 году в городе Коломне — 18 января, а это был день памяти святых Афанасия и Кирилла!
Однако и та, и другая версии ещё требуют детального рассмотрения.
Существует ещё одна версия основания Вознесенского монастыря, причём она была общепринятой в XIX столетии. Неслучайно в 1889 году в самой обители и в Москве торжественно отмечалось её пятисотлетие! Праздновали именно дату основания монастыря, были изданы брошюры по этому поводу. А чуть ранее, в 1869 году, журнал «Всемирная иллюстрация» выступил с утверждением: «В 1389 году скорбная вдова выстроила Вознесенский монастырь и сама удалилась под сень этой обители». Правда, дата празднования в 1889 году попала на 7 июля — день кончины самой святой Евфросинии Московской. И почему-то решили тогда эти две даты совместить. Если в 1889 году монастырю исполнилось 500 лет, то основан он был в июле 1389 года. А значит — сразу же после кончины мужа Евдокии — великого князя Дмитрия Ивановича Донского. То есть вполне разумно предположить, что заложен (основан) был монастырь в память об ушедшем из жизни супруге, когда сама княгиня задумалась о бренности жизни и о возможном своём упокоении.
Странно, но в наши дни почему-то почти не вспоминают об этом праздновании основания обители в 1889 году.
А мы обратимся ещё раз к «Всеобщему иллюстрированному путеводителю по монастырям и Святым местам Российской империи…» 1907 года (то есть, изданному тогда, когда обитель ещё существовала и была действующей):
