Девиз на гербе Рэйли гласил: «Amore et Virtute» («Любовью и доблестью»). Доблести ему было не занимать. А вот с любовью было сложнее… Быть фаворитом королевы-девственницы означало иссушать себя в платоническом обожании и вместе с тем хранить ей физическую верность. Новичку при дворе это могло казаться лёгким делом. Но вскоре он убеждался в том, что такие отношения невероятно тяжелы, и чем дальше, тем тяжелее.
Между тем Елизавета пресытилась обществом Рэйли, потерявшего главный секрет обаяния — молодость. Уже в 1587 году он уступил своё место фаворита юному лорду Эссексу. Однако дэвонский адмирал по-прежнему оставался в свите. Ещё несколько лет он соблюдал правила игры — до тех пор, пока взгляд его не рассмотрел в толпе королевских фрейлин 25-летнюю Бесс Трокмортон. Это была сирота, дочь видного дипломата сэра Николаса Трокмортона, взятая Елизаветой ко двору на одну из самых завидных должностей — фрейлины королевской опочивальни.
Своё восхищение её красотою Рэйли выразил в чудных стихах:
Его чувства не остались без ответа. В то время в моду входила идиллическая любовь пастушков и пастушек. Но очарованная Бесс видела перед собой воспетого Эдмундом Спенсером «пастуха океана», сгоравшего от страсти и умевшего вызывать страсть. Несмотря на двенадцатилетнюю разницу в возрасте, она не устояла и летом 1591 года почувствовала себя беременной.
Рэйли ничего не имел против женитьбы. Загвоздка была в том, что королевские фрейлины, как и королевские фавориты, могли устраивать свою личную жизнь и идти под венец только с разрешения Елизаветы (получить его, впрочем, было практически невозможно). Свита была её живой собственностью, покушение на которую жестоко каралось. Тем не менее любовники дерзнули вступить в тайный брак. Бесс, уединившейся в замке своего брата, удавалось скрывать свою беременность вплоть до самого рождения ребёнка (мальчика, названного Дамери, — в честь предка рода Рэйли). А затем всё всплыло наружу, и разразилась буря.
Елизавета была не из тех женщин, которые легко прощают провинившихся любовников и подопечных. Она расценила случившееся как двойное предательство, и слышать не хотела ни о каких оправданиях. Бесс тотчас арестовали, а за Рэйли, который предусмотрительно отплыл к берегам Панамы, был послан корабль под говорящим названием — «Презрение».
Доставленный в Лондон, Рэйли был заключён под домашний арест. Поначалу он пытался всё отрицать и притворялся, что полон отчаяния от потери расположения её величества. Шестидесятилетняя Елизавета получила от него страстное послание:
