Диана была благодарна Даффу за такт, но начинала тревожиться из-за своей осторожности и неопытности. У нее складывалось впечатление, что ей не хватало романтичности и открытости, особенно по сравнению с поведением некоторых ее подруг. Две ее близких подруги – Айрис Три и Нэнси Кунард – использовали войну как предлог, чтобы отбросить все социальные ограничения. Они были на несколько лет ее моложе, но общались с самой бесшабашной компанией, завсегдатаями «Кафе Рояль» и ресторана «Эйфелева башня» в Сохо. Они арендовали секретную квартиру в богемном квартале Фицровия и там устраивали безумные вечеринки; их часто видели в обществе незнакомых мужчин и поговаривали, что они предаются с ними безрассудным развлечениям.
Поведение подруг отчасти раздражало Диану, она считала его наивным максимализмом. Она побывала в квартире у девушек, и та потрясла ее своей убогостью: незаправленные кровати, пол, заваленный мусором, оставшимся после вечеринок, – пустыми бутылками от шампанского с отбитым горлышком, чтобы не мучиться с пробками; переполненными пепельницами. В ванной были следы крови, спермы и рвоты. Но количество любовников Нэнси и Айрис ее впечатлило, хотя она и не желала себе в этом признаваться. «Они намного смелее меня: не упускают ни одного шанса и не жуя глотают любое угощение независимо от его вкуса; они очень счастливы, а я голодаю, колеблюсь и сдерживаю все импульсы, боясь упасть со своего ледяного пьедестала». Рядом с ними она чувствовала себя аномалией и вообще старухой. Ей казалось, что другая, более пылкая женщина давно бы ответила на притязания Даффа. Другая не упустила бы шанса и занялась любовью с Рэймондом в Фолкстоне.
Этот шанс был упущен навсегда: 15 сентября 1916 года в битве на Сомме, выводя свой отряд из блиндажа, Рэймонд получил смертельное ранение. Он стал одним из сотен тысяч погибших в самом кровопролитном и бесплодном сражении того лета. Женщины по всей Европе получали письма и телеграммы, в которых сообщалось о смерти их мужей, сыновей и возлюбленных. Но Диана могла думать лишь о Рэймонде. Ее горе было невыносимым. «Мысли крутятся так быстро, кричат вновь и вновь – Рэймонда убили, моего чудесного Рэймонда убили!» Когда умирали другие ее друзья, она плакала по несколько чудовищных часов и стоически возвращалась к больничным обязанностям или ежевечерней тарантелле отрицания. Но потеря Рэймонда принесла нестерпимые муки.
Раньше Диана уже страдала от депрессии и проводила день за днем в мрачном необъяснимом безразличии. Теперь же горе отравляло ее, как яд, и «мерзкое уныние» не давало ни спать, ни концентрироваться на работе. Даже Дафф не мог ей помочь. В конце концов он убедил ее рассказать, почему смерть Рэймонда так глубоко ее ранила, и был «тронут и поражен», узнав, что Диана втайне была в него влюблена. Он тоже обожал Рэймонда, но теперь к сочувствию неизбежно примешивалась ревность и обида.
Он эмоционально отдалился, резко замечал, что от горя Диана стала выглядеть «усталой и измученной», ему надоело терпеть ее сексуальную холодность. В голове мелькали мучительные догадки – позволяла ли она Рэймонду ласки, в которых ему отказывала? Она неуклюже пыталась заверить его, что «из живых» любит его больше всех, но он злился. Откуда ему знать, что это правда, дразнил ее он, раз она отказывала ему в том, чего он сильнее всего желал?
На самом деле, они проводили вдвоем еще больше времени, чем раньше: ужинали в небольшой квартире Даффа на Сент-Джеймс-стрит, гуляли по лондонским улицам, ездили за город на пикники, еду для которых заботливо готовила Диана. Но часто случались ссоры, и день оказывался испорчен; к середине ноября Диана решила, что им лучше больше не встречаться. «Дафф, дорогой, мне совсем не нравится, что ты больше не соглашаешься терпеть мое переменчивое настроение и усталость. Ты даже не позволяешь мне спокойно полежать, постоянно злишься из-за той малости, в которой я тебе отказываю».
Вскоре они помирились, но их перепалки не прекратились. Дафф проиграл 170 фунтов за одну партию в баккару, и Диана в отчаянии заявила, что это конец, «их отношения уже никогда не будут прежними». Патрик Шоу-Стюарт все еще был настроен на ней жениться, и Диана согласно пожала плечами, решив, что Дафф, вероятно, уже влюбился в другую.