Однако осенью 1926 года Диана познакомилась с девятнадцатилетним Раймундом фон Гофмансталем, которого взяли в «Чудо» временным актером массовки. Стройный, добродушный, поэтичный юноша влюбился в Диану, и когда та это заметила, это пробудило в ней одновременно материнскую нежность и неожиданное эротическое влечение. Его ухаживания были галантны до абсурда: он клялся, что никогда не полюбит другую женщину, стоял под дверью ее комнаты всю ночь, пока она спала. Его отец написал либретто для оперы Штрауса «Кавалер розы», что придавало его вниманию к ней особенный романтический флер. Хотя их роман оставался платоническим, Диана позволяла своему «Октавиану» определенные вольности: он сидел у ее кровати, разговаривал с ней и расчесывал ей волосы. Дафф учуял неладное и приревновал. «Не нравится мне этот мистер Гофмансталь», – написал он в декабре 1926 года. А через месяц прислал Диане нервное встревоженное письмо, в котором сам пытался разобраться, как относится к поклонникам Дианы. «Я задумался, сильно ли стану возражать, если ты на самом деле полюбишь одного из них. Если это случится, ничего мне не рассказывай, иначе я, как Отелло, стану пленником страстей». Притворяясь безгрешным, он заверил Диану, что не может похвастаться такими же историями романтических завоеваний.
Хотя у Даффа не было причин ревновать Диану и сомневаться в ее верности, в их отношениях произошел сдвиг. Теперь на долгие расставания жаловался он. «Когда же это кончится!» – ворчал он в феврале 1926 года. Тем временем письма Дианы отражали ее занятость. Предыдущей осенью в Нью-Йорке она побывала на балу и ужине, устроенных в ее честь издательством «Конде Наст»; посетила премьеру новой пьесы Ноэля Кауарда и бродвейскую адаптацию романа Майкла Арлена «Зеленая шляпа» (в лондонской постановке «Зеленой шляпы» главную роль играла Таллула Бэнкхед). Через месяц в Цинциннати выступила на телевидении, где надо было приготовить блюдо в прямом эфире; пришлось импровизировать и притворяться, что она умеет готовить. В Бостоне ходила на репетицию авангардного немецкого танцора; тот выступал «в костюме, созданном Пикассо, а неприкрытые части его тела были измазаны кровью». В Чикаго ужинала с Ноэлем Кауардом и ходила в гости к баснословно богатому архитектору; в доме последнего была столовая в египетском стиле и стол, «выезжавший из люка в полу и ломившийся от икры», а также спальня с кроватями, застеленными черными атласными простынями. Увидев их, Диана с Кауардом задумались, кого из них архитектор надеялся уложить в постель, и решили, что, вероятно, обоих.
В Сан-Франциско она покупала подарки и ела палочками в Чайна-тауне; там же встретилась со своим бывшим поклонником Джорджем Гордоном Муром. Тот по-прежнему был впечатляюще богат и знал всех и вся; вместе с ним Диана побывала в гостях в доме, отделанном в стиле «Тысячи и одной ночи». Там жил настоящий белый павлин, стояли белые фарфоровые слоны и раскидистые серебряные яблони с золотыми яблоками. Они с Айрис ездили кататься верхом на ранчо Мура; шампанское и бурбон лились рекой до трех утра, «маленькие негритята выпевали идеальные гармонии». Через две недели она отправилась в Голливуд; там ей понравилось намного меньше. Из местных знаменитостей на премьеру «Чуда» пришли Мэри Пикфорд и Дуглас Фэрбенкс, но они не потрудились поприветствовать гастролирующих артистов лично. Диану оскорбило такое отсутствие профессиональной поддержки. «Думаю, они нас презирают, потому что мы театральные актеры», – написала она, и ее презрение к самодовольным и заносчивым голливудским звездам лишь усилилось. Вид искусственных лужаек и плавательных бассейнов, толстосумов и их крашеных блондинок оскорблял ее эстетическое чувство. Но наибольшее отвращение у Дианы вызвала Элинор Глин, популярная британская писательница, в среднем возрасте ставшая голливудской сценаристкой. По ее сценарию вот-вот должны были снять флэпперское кино «Эта девушка» с Кларой Боу; после роли в этом фильме Клара прославилась. Диана обедала с Глин и потом с ужасом и отвращением описывала Даффу ее размалеванное лицо и свиту жиголо. Позже Айрис Три увела у Глин одного из ее «молодых красавчиков», высоченного австрийца, и в конце концов вышла за него замуж; Диана злорадствовала.
Она ужинала с Зельдой и Скоттом Фицджеральдами (последний тоже пытался писать сценарий для Голливуда). Они уже встречались в Лондоне – познакомились через Таллулу и Ольгу Линн. Фицджеральды шутили, что наняли няню-англичанку, чтобы Скотти говорила с аристократическим акцентом, как Диана. Зельда тоже не любила Голливуд, и в этом они с Дианой сошлись.