Первым серьезным делом Ваньки стало ограбление императорского Анненгофского дворца. Через окно первого этажа он пробрался в семейную спальню придворного доктора Евлуха, откуда вынес золото и серебряную утварь. Товарищи по шайке по достоинству оценили молодецкую удаль новичка. Вторая вылазка шайки состоялась на следующую же ночь. В этот раз мошенники стянули ценности у слуги его императорского величества, дворцового закройщика Рекса. Разбойники прибрали к рукам фантастическую по тем временам сумму в три тысячи рублей.
Ванька быстро вошел во вкус и сам спланировал третье ограбление. На этот раз жертвой грабителей стал его бывший хозяин, купец Филатьев. Грабили купца шумно и весело. На шум сбежалась встревоженная прислуга. Мошенники подхватили награбленное добро и рванули через забор, преследуемые дворовыми людьми. Бежать с мешками, доверху заполненными драгоценностями и посудой, было нелегко. Преследователи оказались упорными и не хотели отставать. Ванька быстро нашел выход из сложившейся ситуации, не отдавать же награбленное обратно. Когда грабители пробегали мимо известной на всю Москву «великой тины», что близ Чернышева моста, они побросали мешки в грязь. Там они и пребывали до тех пор, пока не были извлечены разбойниками, когда страсти немного поутихли.
Однако Ванька не успокоился на достигнутом. Это было не в его характере. Будучи истинным виртуозом своего дела, Ванька предпочитал работать красиво, так, чтобы у товарищей дух захватывало. Вот и на этот раз решено было разыграть настоящий спектакль. Не дожидаясь, когда наступит утро, воровская шайка отправилась к дому генерала Шубина, который славился своими конюшнями. Выманить сторожа оказалось делом не таким уж сложным. Освободив путь, Ванька умыкнул нескольких скакунов, которых выбрал по своему вкусу. Лошадей запрягли в обнаруженный тут же «берлин» и отправились на фабрику Милютина, к знакомой одного из грабителей. Прихватив самодеятельную актрису, которой была уготована в предстоящем действе главная роль, вся шайка возвратилась к Чистым прудам. Там, на чердаке старого купеческого дома, Ванька оборудовал собственную костюмерную.
Приодетая актриса превратилась в настоящую барыню. Усадив ее в повозку, шайка помчалась к Чернышеву мосту, где и развернулось задуманное Ванькой комедийное действо. Въехав в грязь, грабители незаметно сняли с «берлина» два колеса. Тем временем «барыня» встала во весь свой немалый рост и начала дурным голосом орать на бегавших вокруг мошенников, изображавших испуганных лакеев: «Псы негодные! Ужо я вам! Не можно ль было дома смотреть, все ли цело! Кошками выдрать велю! Лбы забрею!»
Делая вид, что пытаются исправить повозку, воры быстро выловили из жидкой грязи мешки с награбленным добром, которые и побросали в «берлин», после чего надели колеса и, разогнав сбежавшихся на шум зевак, двинулись восвояси.
В тот же вечер мошенники решили замести следы. Не дожидаясь справедливого преследования, воровская шайка прихватила все деньги и драгоценности, которые удалось добыть в последние дни, и скрылась из Москвы. Ванька отправился на Волгу, где во всей своей красе развернулся его изобретательский талант.
Немало шума наделало ограбление известной во всем мире Макарьевской ярмарки. На этот раз роль жертвы московской шайки была уготована богатому армянскому купцу. Потратив первый день на то, чтобы разведать обстановку, на следующее утро банда отправилась в поход против армянской кассы. Воры улучили момент, когда купец вышел из своего амбара и направился на базар за мясом. За ним вслед Ванька послал одного из своих товарищей, который должен был стать одним из главных действующих лиц задуманного спектакля. Приблизившись к гауптвахте, разбойник вдруг принялся кричать: «Караул!» На крик прибежали дежурные солдаты и для верности схватили и армянского купца, и Каинова товарища. В то же время остальные члены шайки побежали к амбару, чтобы сообщить о случившемся компаньону купца. Тот, не задумываясь о последствиях, запер склады и поспешил на выручку товарищу. Касса наконец-то осталась без присмотра. Ванька проломил стену, извлек всю выручку и закопал деньги в песок всего лишь в нескольких метрах от амбара. Затем один из членов шайки закупил на пристани все, что было необходимо для строительства шалаша, который соорудили на том самом месте, где были закопаны армянские денежки.
Тем временем солдаты отпустили незадачливого купца, которого ожидала весьма неприятная новость. Ванька же как ни в чем не бывало сидел в шалаше и изображал уличного торговца, предлагавшего честному народу тесьму и прочую галантерейную мелочь, срочным образом приобретенную в соседнем ряду.
