Молва о дерзком налетчике разнеслась по всей Нижней Волге. Шайка Каина росла с каждым днем. В итоге с шести человек она увеличилась до нескольких сотен, так что молодой атаман мог теперь проворачивать крупномасштабные операции. Его отряд взял штурмом винный завод, сжег несколько деревень. Если жители одного села замечали его бандитов, все церкви по обе стороны Волги начинали бить в набат, предупреждая об опасности. Воровской беспредел вынудил правительство предпринимать экстренные меры к поимке разбойника, поэтому Ваньке пришлось на некоторое время исчезнуть.
Дальнейшие события с трудом поддаются объяснению. 27 декабря 1741 года красивый молодой человек с густой бородой и русыми волосами до плеч объявился в московском сыскном приказе. К удивлению окружающих, вошедший вдруг сообщил, что он прославленный вор и разбойник Ванька, знает многих воров в Москве и в других городах, поэтому предлагает свои услуги в их поимке.
В тот же день Ванька Каин превратился в доносителя сыскного приказа. Более того, власти решились предоставить преступнику военную команду из 15 человек. Так первый российский вор стал настоящей грозой своих бывших товарищей.
В первую же ночь с помощью новоявленного сыщика были раскрыты воровские притоны в доме дьякона и в доме протопопа. Первый насчитывал 45 человек, а второй – 20 воров во главе с атаманом Яковом Зуевым. Все они были схвачены. Той же ночью в татарских банях за Москвой-рекой был найден ружейный склад, охраняемый 16 беглыми солдатами, которые также подверглись аресту. Всего во время первого боевого крещения Ванька Каин выдал 150 человек, за что и поплатился. В их числе оказался его старый знакомый, нищий солдат Алексей Соловьев. Возомнив себя ни много ни мало как римским императором, мошенник запечатлевал все подвиги, причем совершенные не только им самим, но и многими его друзьями, в свой воровской журнал. Для сыщиков он стал настоящим досье на всех живших в городе воров и мошенников. Значилось там также и имя Ваньки Каина.
Недолго думая, Ванька обратился в Сенат с нижайшей просьбой взять в расчет все его сыскные заслуги и простить ему былые прегрешения. Сенат не только помиловал Ваньку, но и официально назначил его сыщиком. В течение двух лет Ванька выдавал своих бывших товарищей. Ежедневно в Москве арестовывались десятки воров, убийц и разного рода мошенников.
С первыми проблемами Ванька столкнулся лишь в ноябре 1743 года. Каин задумал жениться и по этому случаю обратился в сыскной приказ с просьбой оказать ему материальную помощь, необходимую для оплаты долгов и на будущее пропитание. Власти просьбу, естественно, удовлетворить отказались. Однако они не взяли в расчет последствий своего решения.
Ванька начал новую жизнь, еще более опасную, чем прежде. Поскольку он не получил вознаграждения за свою работу от государства, он решил восстановить былые отношения с воровским миром и одновременно оставаться на службе в сыскном приказе. Иными словами, первый российский вор начал вести двойную игру. Пышная свадьба Каина превратилась в настоящую воровскую сходку. Впрочем, история Ванькиной женитьбы заслуживает отдельного внимания.
Со своей будущей невестой Ариной Ванька был знаком с давних пор. Когда-то они жили в одном доме и Ванька довольно часто захаживал к ее отцу, который был отставным сержантом, на чашечку чая. Девушка не скрывала своего интереса к молодому и красивому соседу, однако о том, чтобы выйти за него замуж, и не помышляла, поскольку была наслышана о его воровских подвигах. Сделавшись сыщиком, Ванька снова решил посвататься к Арине, и опять получил от ворот поворот.
Но отступать было не в правилах Каина, привыкшего в любом деле и любыми средствами добиваться желаемого результата. Возмущенный отказом девушки, он отправился в сыскной приказ и, пообещав вознаграждение, подговорил сидящего там фальшивомонетчика оклеветать разборчивую невесту. Тот сообщил кому следует, что Арина знала о его проделках и не донесла об этом в полицию. Девушку притащили в приказ и «под жестоким битьем плетьми» начали допрашивать. Неизвестно, сколько бы это продолжалось, если бы Ванька не прислал к Арине женщину, объяснившую девушке, что стоит ей сказать «да» настойчивому ухажеру, и истязания прекратятся. Арине ничего не оставалось делать, как согласиться.
Желающих присутствовать на Ванькиной свадьбе нашлось великое множество. Приглашенный священник отказался совершить обряд венчания, потому что «венечная память», поданная женихом, оказалась фальшивкой. Но для Ваньки, как известно, не существовало проблем.
Несколько верных ему людей в мгновение ока разыскали на улице и втащили в храм первого попавшегося священника. Насмерть перепуганный, пастырь без излишних вопросов совершил то, что от него требовалось, и наконец выпущенный на свободу, бросился наутек.
