Противник, реализуя план Гитлера по окружению Москвы, активизировал свои действия. 13 октября вражеская группировка силами трех пехотных дивизий нанесла удар по позициям, оборонявшимся 5-й гвардейской стрелковой дивизией и сводным полком 194-й стрелковой дивизии. Советские войска не смогли сдержать натиск врага и оставили Калугу. 14 октября авангард 4-й танковой группы, дивизия СС «Рейх», подошла к линии Московской зоны обороны, которая протянулась почти на 300 км от Калинина до Калуги. Полки «Дойчланд» и «Фюрер» дивизии СС «Райх» с ходу атаковали сильно укрепленные позиции советских войск и при поддержке 10-й танковой дивизии прорвали оборонительную позицию в самом ее центре.
«Дивизии СС и танковая дивизия наступают с таким подъемом, что кажется, у них позади не четыре месяца тяжелых боев, а длительный отдых, – отмечал штаб 4-й танковой группы. – Они преодолевают полосу врытых в землю огнеметов с электрическим зажиганием, противотанковые препятствия всех видов, заболоченные ручьи, минные поля, проволочные заграждения, систему дотов, эскарпы и непросматриваемые позиции в лесах, преодолевают все это, несмотря на сильный огонь артиллерии, зенитных и противотанковых орудий, минометов, пулеметов и ракетных установок. Храбрейшие бросаются вперед, прямо в огонь. При поддержке танков противник ожесточенной контратакой пытается отбросить немецкие войска назад. Специально для этой цели подготовленные танки были хорошо замаскированы в лесах или в особых подземных ангарах, откуда они неожиданно появляются в виде подвижных дотов, делают несколько выстрелов и исчезают вновь. Всюду, где появляются советские танки, они уничтожаются в ожесточенных схватках один на один немецкими танками или солдатами СС. Своими новыми ракетными установками, которые одним залпом рассеивают на небольшом пространстве 16 снарядов, большевики пытались запугать наступающих. Но им это не удается. Тучи самолетов, спешно переброшенные с других участков, на бреющем полете бомбят и расстреливают перекрестки дорог и деревни. Но даже красные звезды на небе не в силах отвратить судьбу. Самолеты 8-го авиационного корпуса поддерживают наземные немецкие войска. Разгораются ожесточенные воздушные бои, и наши штурмовики платят за каждую сброшенную бомбу в десятикратном размере[251]».
Командующий группой армий «Центр», считая, что «противник перед фронтом группы армий разбит», а его «остатки отступают, переходя местами в контратаки», отдал 14 октября приказ № 1960/41 на продолжение наступления на московском направлении.[252]
Войска 2-й танковой армии должны были выйти в район юго-восточнее Москвы с таким расчетом, чтобы охватить город с юго-востока, а затем и с востока. Имевшие важное значение для снабжения Москвы промышленные районы Сталиногорска, Тулы и Каширы требовалось захватить как можно быстрее. 4-й армии с подчиненной ей 4-й танковой группой предписывалось, эшелонировав на своем правом фланге моторизованные части, окружить или охватить Москву с юга, запада и севера, прикрываясь от возможных ударов советских войск с севера и с северо-востока. При этом надлежало подготовиться к наступлению моторизованными частями в направлении на Ярославль и Рыбинск.