А в 1487-88 гг. Эдвард Вудвилл, дважды посетил Лиссабон. Учитывая, что несколько лет назад Эдвард Брамптон гонял дядюшку супруги Генри Тюдора по всему проливу, Лиссабон не мог притягивать Вудвилла в качестве места, где можно было с приятностью встретить старых друзей. Было что-то другое. Очевидно — именно «паж Пирс». Потому что Вудвиллу не было смысли следовать на войну с «маврами» через Лиссабон, и не было смысла оттуда через Лиссабон возвращаться. Северная Испания подошла бы больше.
В принципе, когда испанцы допрашивали дипломата де Сузу, который в 1482 году имел возможность отлично рассмотреть принца Ричарда во время своей миссии в Лондоне, тот отмахнулся, что увидел просто пажа в свите Пьеро Ваз да Кунхи, с которым обращались, как с пажом. Никто, похоже, не захотел вникнуть в то, что престарелый в тот момент де Суза, рассеянный и плохо помнящий и прошлое, и настоящие обязанности, вообще выхватил взглядом в толпе именно этого пажа. Никто не стал вникать и в то, почему за леди Брамптон, в свите которой «Пирс» прибыл в Португалию, был послан лучший корабль королевства. При всех достоинствах четы Брамптонов, они отнюдь не принадлежали к сливкам придворной среды.
В те годы для успеха при португальском дворе требовались, помимо прочих, две главные особенности: умение одеваться безукоризненно, от нижней рубашки до перчаток, и умение говорить. Очевидно, «Пирс» преуспел в обоих искусствах, но ему этого было мало. «Я хотел увидеть мир», напишет он впоследствии. Что ж, ещё на службе у рыцаря Пьеро он увидел больше, что большинство его сверстников могли вообразить. В 1489 году король послал своего рыцаря в Сенегал, и пажи, естественно, сопровождали своего господина и воспитателя. Впрочем, за годы, проведённые в Лиссабоне, «Пирс» привык к виду чужеземцев. Но португальцы искали за морями нечто большее, чем золото и жемчуг, слоновую кость и пряности. Они искали таинственное королевство Пресвитера Иоанна, окружённое огненными облаками. Царство настолько богатое, что крыши в его городах были из чистого золота, и настолько святое, что простым смертным было не представить.
Миссия в Сенегале имела много целей, в том числе и реставрацию одного короля Бемоя, обратившегося к Португалии за помощью и принявшего христианство. Но когда экспедиция достигла цели, Пьеро Ваз да Кунха внезапно убил этого Бемоя. Очевидно, влияние климата, известное в Португалии, потому что рыцарь не был наказан за свой странный поступок. На самом деле, поступок не был странным. Рыцарь понял, что если они останутся в Сенегале и начнут углубляться в континент, то все просто умрут. Так или иначе, паж «Пирс» насмотрелся всякого во время этой экспедиции. И, несомненно, многому научился.
Генри Тюдор не доверял Вудвиллам, как ни парадоксально это звучит. Скорее всего, не доверял с того самого момента, как его дядюшка Джаспер выловил Томаса Грея, маркиза Дорсета, пытавшегося вернуться в Англию, чуть ли не в самый последний момент. Дорсета в ряды Тюдора вернули насильно. Не совсем понятно, почему маркиза вообще не казнили, в конце концов, потому что при дворе первого Тюдора его держали то в Тауэре (во время истории с «Дублинским королём»), то под пристальнейшим наблюдением.
С коронацией своей собственной супруги его тюдоровское величество затянул настолько, что это стало выглядеть почти неприличным. Похоже, Генри VII колебался в этом отношении даже после того, как в феврале 1487 года принудил тёщу уйти в монастырь, предварительно конфисковав у неё всё, что мог. Напрасно колебался, кстати сказать. Пусть его супруга и не была самой уравновешенной из женщин, свой выбор она сделала окончательно и бесповоротно. Чего не сказать о Ричарде Вудвилле, её дядюшке, который не выказал ни малейшей симпатии к новому режиму, хотя и держался подальше от политики вообще.
Надо сказать, странности отношения семейства Вудвиллов к Тюдору просто требуют отдельного современного исследования, которое ещё не сделано должным образом. Алисон Вейр написала о жизни Элизабет Йоркской толстенную книгу, первые две сотни страниц которой касаются именно Вудвиллов, но Вейр имеет печальную склонность трактовать историю в свете собственных симпатий и антипатий, заходя в этом достаточно далеко. Дэвид Болдуин, написавший биографию Элизабет Вудвилл, сохранил (как всегда) нейтральную объективность, но его книга (как всегда) настолько лаконична, что делать какие-то выводы на основании её содержания совершенно невозможно. Тем не менее, детали биографий говорят сами за себя: отношения Вудвиллов и Тюдоров, казалось бы, естественных союзников уже по причине родства через брак, не были беспроблемными.