Обстановка на Черном море, особенно в первый период войны, сильно отличалась от обстановки, сложившейся на других морских театрах. К июню 1941-го Германия не обладала здесь ни военным, ни торговым флотом, а флот боярской Румынии уступал советскому Черноморскому по всем статьям. Тем не менее это не означало, что нам удалось установить на море неограниченное господство. Имевшимися силами Черноморский флот не мог помешать вражеским судам совершать ночные переходы из румынского порта Констанца в порты формально нейтральной Болгарии, а оттуда в Стамбул. Турция, соблюдавшая нейтралитет, не препятствовала торговым судам воюющих государств проходить черноморские проливы, закрыв их только для боевых кораблей. Пользуясь этим, вражеские танкеры, на борту которых перевозилась румынская нефть, переходили через Эгейское море в Италию. Конвои танкеров ходили довольно редко, не чаще двух раз в месяц, в остальное же время море оставалось пустынным. К октябрю 1941 года – времени выхода Щ-216 в поход на вражеские коммуникации – обстановка еще более осложнилась, поскольку в результате немецкого наступления вдоль берега Черного моря советским войскам пришлось оставить Одессу и начать бои на дальних подступах к Севастополю. В них в полном составе оказались задействованы надводные корабли и авиация Черноморского флота, в результате чего подводные лодки оказались единственными силами, развернутыми на коммуникациях противника. Разведка практически отсутствовала, и неделями подводникам приходилось утюжить море в ожидании случайной встречи с врагом. Многие субмарины возвращались в базы, даже ни разу не увидев дыма на горизонте. И это в то время, когда гитлеровские войска вели бои на подступах к Москве! Многими подводниками-черноморцами овладели в то время невеселые думы, они стремились попасть на надводные корабли или в морскую пехоту. Но, как показали последующие события, основные сражения в войне на Черном море были еще впереди.
Первый поход Щ-216 оказался неудачным. Она не просто не добилась успеха, а упустила свой шанс на победу из-за неправильных действий Карбовского. Вот как вспоминал об этом Иосселиани:
–