Вся эта обычная жизнь человека, входившего в небольшое число привилегированных членов двора царя Бориса Годунова, рухнула в одночасье со смертью царя и последовавшей затем сменой власти в столице. Княгиня Мария Пожарская и ее сын потеряли почти всё из того, чего добивались огромными усилиями и на что потратили не один год. Верховая боярыня убитой царицы Марии Годуновой для нового самозваного царя Дмитрия Ивановича могла представлять опасность как ненужный свидетель последних дней семьи Годуновых. Больше ей во дворце, конечно, служить не пришлось. Да и было некому, так как мнимая мать самозванца, бывшая царица Мария Нагая — инокиня Марфа, стала жить не в кремлевских дворцах, а в кремлевском Вознесенском монастыре. Себя она окружила родственниками — Нагими. Связь со Степаном Степановичем Годуновым (через князей Хворостининых), которая в свое время могла способствовать князю Дмитрию Пожарскому, в начале царствования самозванца становилась пунктом обвинения. Кроме того, в Москву возвратился бывший соперник князя Дмитрия Пожарского по местническому спору князь Борис Лыков, ставший в начале царствования «Дмитрия Ивановича» одним из самых приближенных к нему лиц. Он носил чин кравчего, его обязанностью было «вина наряжать» на царских пирах и «столах», а такая служба требовала полного доверия. В дальнейшем он получил от самозванца высший чин боярина. Князь Борис Лыков, как мы помним, хранил тайное недоброжелательство к князю Пожарскому и, возможно, уже тогда рассказывал князю Василию Васильевичу Голицыну и другим новым приближенным царя Дмитрия Ивановича, как Пожарский «выдавал» их Борису Годунову. Однако самозваный царь в начале своего правления объявил, что не собирается никому мстить. Преследование князю Дмитрию Пожарскому вроде бы не грозило, однако и на службе самозванца он пока что был совершенно незаметен.
Позднее князя Бориса Лыкова, назначенного в бояре, сменил в кравчих князь Иван Андреевич Хворостинин, видимо, лучше подходивший к яркому и неординарному окружению царя Дмитрия Ивановича. Этому предшествовал местнический спор в сентябре 1605 года Лыкова с другим Хворостининым, ярославским князем Юрием Дмитриевичем. Тогда снова всплыло имя князя Дмитрия Пожарского. Князь Хворостинин доказывал, что князья Лыковы «с нами, холопи твоими, везде бывали безсловны, в менших товарыщи». Одним из аргументов был суд князя Дмитрия Пожарского с князем Лыковым в 101 (1602/03) году. Находясь в родстве с Пожарскими через свою тетку княгиню Анастасию Ивановну Пожарскую, Хворостинин, видимо, интересовался этим делом. Сам факт спора был ему на руку. Однако в своей аргументации князь Юрий Дмитриевич повторял всё то, что было известно об этой ветви рода князей Пожарских, не щадя чувства князя Дмитрия Пожарского: «А князь Дмитреев, государь, прадед и отец нигде не бывали в ваших государьских чинех и в розрядех окроме городничества и городовых приказщиков, а вашею царьскою милостью с нами, холопи твоими, нигде не смешивалися»[370].
И всё же свой шанс на продолжение службы при дворе князь Дмитрий Михайлович получил. Он упоминался среди стольников при встрече отца царской невесты сандомирского воеводы Юрия Мнишка и в разряде свадьбы царя Дмитрия с Мариной Мнишек в начале мая 1606 года. И в том, и в другом случае у него было особое поручение — стольник князь Дмитрий Пожарский «за ествою сидел» (на свадьбе — у послов короля Речи Посполитой)[371]. Бывают такие причудливые повороты истории! Надо вспомнить, что одним из послов в 1606 году был не кто иной, как велижский староста Александр Госевский, который спустя несколько лет окажется во главе польско-литовского гарнизона в Москве. Именно он будет командовать теми, кто сожжет Москву 19 марта 1611 года, а стольник князь Дмитрий Пожарский получит тогда тяжелое ранение в бою в столице. Но до этого времени еще далеко, и пока Пожарскому было определено исполнять свою скромную роль в хорошо отрепетированном придворном спектакле.