Первое самостоятельное назначение князя Дмитрия Михайловича в воеводы было связано со службой под Коломной в конце 1608-го — начале 1609 года. Он возглавил небольшой отряд, посланный на выручку коломчанам, которым со всех сторон угрожали войска сторонников Тушинского вора. В этих боях, конечно, учитывалось стратегическое значение Коломны, где сходились речные пути по Оке и Москве-реке. Помимо стремления к распространению своей власти на юго-восток от Москвы у тушинского гетмана и полковников его войска, видимо, существовал более прозаичный план грабежа всех центров существовавших епархий (в том числе Коломенской), где можно было найти богатую архиерейскую казну. Однако и укреплены такие города были лучше других. Коломна располагала каменным кремлем, к тому же город давно служил местом сбора полков русского войска против крымских набегов и умел защищаться. В первую очередь Коломне угрожали отряды засевшего в соседней Кашире ротмистра Хмелевского. Однако в одиночку отряду одного из тушинских панов осуществить осаду города было невозможно. Его приступ к Коломне 15 декабря 1608 года был отбит[380]. Поэтому тушинцы решили собрать под Коломной больше сил и направили туда часть войска из Владимира. Об этом стало известно царю Василию Шуйскому, который послал на подкрепление в Коломну отряд во главе с воеводой князем Дмитрием Михайловичем Пожарским.
К 27 декабря 1608 года крестьяне дворцовой Гуслицкой волости направили челобитную с повинной в Коломну, «что своровали, неволею вору крест целовали». Однако крестьяне вотчины кремлевского Чудова монастыря в селе Высоком, или Высоцком (ныне город Егорьевск), в тридцати верстах от Коломны по-прежнему держались присяги Лжедмитрию II.[381] Богатый торг, существовавший в Высоцком, интересовал тушинцев в первую очередь. Имея там зимние квартиры, они могли постоянно угрожать Коломне и ее округе. Князь Дмитрий Пожарский, получив назначение в Коломну, продолжил попытки одного из коломенских воевод Семена Глебова склонить крестьян села Высоцкое к отказу от воровской присяги.
Известие о его походе под село Высоцкое сохранилось не в записях разрядных книг, а в «Новом летописце», созданном в 1620— 1630-х годах. Автор летописца уделил «побою литовских людей и русских воров в селе Высотцком» отдельную статью, в которой мог использовать воспоминания участников того похода (может быть, даже самого князя Дмитрия Михайловича). Летописец сообщил, что отряд князя Пожарского «поиде с Коломны» и пришел «в Высотцкую волость» «на утренней зоре», после чего враги были «побиты на голову». Князь Дмитрий Михайлович «языки многие поймал и многую у них казну и запасы поймал»[382]. Особое внимание к этому в общем-то рядовому сюжету времен противостояния с тушинцами могло быть связано с тем, что от пойманных «языков» удалось узнать о планах тушинского войска, готовившегося к осаде Коломны. После разгрома им ничего не оставалось, как вернуться обратно во Владимир.
