На протяжении всего диалога Молчалина заботит только одно – возможная огласка, сплетни. Он совсем не похож на влюбленного, видно только, что он напуган. Читатель уже готов к тому, что Молчалин не таков, каким видит его Софья, что он играет роль «по должности», и поэтому комичное преображение в 12-м явлении не кажется неожиданным. С Лизой Молчалин ведет себя не как слуга, а как барин (как бы повторяя заигрывания Фамусова), но в его речи сохраняется лакейский колорит – в данном случае за счет обилия слов с уменьшительными суффиксами (вещица, зеркальце, подушечка и т. п.). Комедийная интрига усложняется соперничеством барышни и служанки, а в финале второго действия – соперничеством Молчалина и буфетчика Петруши: Грибоедов доводит комическое усложнение интриги до пародии.
Вообще Грибоедов намеренно сгущает комический колорит на границах действий – в начале и в конце; часто дает комическое разрешение напряженным ситуациям, снимая тем самым излишний пафос и риторику и возвращая действие пьесы к реальной жизни.
Для Чацкого очевидно, что ни Молчалин, ни Скалозуб не достойны любви Софьи.
Чацкий со свойственным ему простодушием прямо задает Софье вопрос: «Кого вы любите?» Пытаясь объясниться в любви, он вновь задевает Молчалина.
Он обвиняет Молчалина не в глупости, а в бесстрастности. Именно в этом монологе появляется слово «сумасшествие» как синоним страстной влюбленности – и Софья говорит о том же: «Вот нехотя с ума свела!» Не страсть предусмотрена эстетикой сентиментализма, а тихая чувствительность. С точки зрения Софьи, ум Чацкого – это ум салонного болтуна-острослова, который «семейства» не «осчастливит». Вот первое предвестие трагической развязки. Софья вновь обвиняет Чацкого в шутовстве и противопоставляет ему безмолвие и услужливость Молчалина. Она понимает эти качества как кротость и самопожертвование (в контексте культуры сентиментализма). Для Чацкого же это – раболепие и лакейство (в контексте идеологии Просвещения); ему и в голову не может прийти, что подобные черты характера могут кем-то восприниматься как положительные. Непонимание между героями происходит не оттого, что кто-то из них говорит неправду, искажает реальность, а потому, что герои существуют в разных культурных мирах, – это новый подход к традиционному сюжету «непонимания» и «недоразумения».
Чацкий, казалось, успокоен насчет своих соперников, особенно после разговора с Молчалиным. Для Молчалина способ продвижения по службе – это сочетание безукоризненного и педантичного выполнения воли начальников (он не может позволить себе небрежность богатого и родовитого Фамусова) с постоянными поисками покровителей. Это карьера человека буржуазной эпохи, который начинает с нуля и может рассчитывать только на свои таланты. Молчалин считает своими талантами «умеренность и аккуратность» – именно педантизм и точность исполнения уже упоминавшийся Аракчеев считал идеальными качествами для государственного служащего.
