В 1799 г. Анна Николаевна, наконец, получила документы о разводе и в Дрездене обвенчалась с Александром Алексеевичем. «Даруй Боже им и детей нажить; а мне бы на них нарадоваться», – писал обрадованный отец. Однако брак с прекрасной полькой оказался бездетным.
В 1801 г. все семейство Орловых-Чесменских вернулось на родину. Чесменский жил то в Москве, участвуя в пышных выездах А.Г. Орлова, то в своем имении в Алексинском уезде Тульской губернии, на Мышегском чугунно-плавильном заводе. В 1804 г. в подмосковном имении Садки Чесменский построил машинную фабрику, продукцию которой разрекламировал в рижском журнале «Русский Меркурий». Фабрика выпускала большие плуги, молотилки, маслобойки и даже стиральные машины. С.П. Жихарев отметил в дневнике: «Генерал Чесменский завел прекрасную фабрику разных машин и орудий земледельческих. Теперь вошло в моду ездить на обозрение этой фабрики, и если бы дорога была лучше, то вся Москва поскакала бы любоваться заведением. Устройство на английский манер и много рабочих людей из англичан».
Во время создания милиции – народного ополчения для войны с Наполеоном – А.А. Чесменский в марте 1807 г. в воздаяние заслуг графа А.Г. Орлова-Чесменского был восстановлен на военной службе в чине генерал-майора и состоял при отце, окружном начальнике V области. После кончины отца графиня Анна Алексеевна Орлова-Чесменская в 1808 г. пригласила побочного брата временно управлять своими имениями. Чесменский также принял на себя руководство на московских бегах.
Когда грянула «гроза двенадцатого года», генерал-майор Чесменский был избран заместителем начальника Калужского ополчения, на вооружение которого пожертвовал все свои охотничьи ружья, сабли и две фунтовые пушки с зарядными ящиками. Он ревностно поддержал идею воздушной войны против Наполеона – с помощью аэростатов. В августе-ноябре 1812 г. Александр Алексеевич по поручению правительства курировал проект Ф. Леппиха по эвакуации аэростатов и оборудования в Нижний Новгород. Впрочем, аэростаты Леппиха так и не поднялись в воздух.
После разгрома Наполеона Чесменский был избран предводителем дворянства Тарусского уезда Калужской губернии (15.10.1814-13.12.1817). На его Мышегском чугунно-плавильном заводе была изготовлена решетка Александровского сада в Москве.
Питая страсть к картам, А.А. Чесменский был одним из наиболее известных московских игроков, собиравшихся за зелеными столами в Петровском парке в особой беседке при французском ресторане, где метали крупный банк и шла самая азартная игра.
Можно подозревать, что карты вкупе с дорогостоящими затеями модных фабрик, разорительными в тогдашней России, совершенно расстроили денежные дела генерал-майора. Личная жизнь Александра Алексеевича сложилась трагически. Роковая Анна Николаевна бросила его и ушла к коллежскому советнику Андрею Михельсону, которого увела у законной жены и детей. При этом она обвиняла мужа в том, что в 1816 г. он «по беззаконной страсти» к дочери отставного полковника Екатерине Гавриловне Жеребцовой (1786-10.11.1869), якобы убедил Анну Николаевну дать ему формальный развод и обещал выдать ей 120 тысяч рублей, а затем незаконно вступил в церковный брак с Е. Жеребцовой. Венчание с Жеребцовой состоялось в селе Ратково Мещовского уезда Калужской губернии в 1816 г.
Тяжелая болезнь и смерть избавили Чесменского от ужасов судебного разбирательства и светских пересудов. Он умер в Москве 27 февраля 1820 г. Московский почт-директор А.Я. Булгаков сообщал брату: «Здесь умер Ал. Ал. Чесменский водяною в груди; это сын графа Ал. Гр. Орлова. Он от живой жены женился на Жеребцовой; первая жена спрятана, женитьба последняя не признана, он от груди начал чахнуть, сделался как спичка и, наконец, умер, оставя весьма запутанные дела. Слава Богу, что детей нет (кажется, нет)».
Екатерина Гавриловна впоследствии вышла замуж за князя Якова Даниловича Бибарсова, который выкупил Мышегский завод у кредиторов Чесменского.
На кладбище Донского монастыря по сию пору сохранилось надгробие с надписью: «Упокой, Господи, душу усопшего раба Твоего, генерал-майора Александра Алексеевича Чесменского. Да призрит Господь неутешную мать, как призрила она тебя сим памятником. Скончался 1820 года февраля 27 дня, имея от рождения 57 лет».
У графа Алексея Григорьевича, по преданию, была также побочная дочь Елена, родившаяся в 1792 г. Она была узаконена капитаном Андреем Григорьевичем Цвиленевым и воспитывалась при дворе императрицы Марии Федоровны. Елена влюбилась в третьего сына своей государыни – будущего императора Николая Павловича. От этой связи родилось 8 детей – 4 сына и 4 дочери, всем им была пожалована фамилия «Николаевы», отчества «Ивановичи» и потомственное дворянство с разными гербами. Официально Елена Андреевна была замужем за «титулярным советником Иваном Николаевичем Николаевым, имения в Богородицком и Ефремовском уездах». За ней записана деревня Расошка Богородицкого уезда Тульской губернии – по соседству с Бобринскими. Елена Андреевна владела также каменным домом в Туле.
