После оформления соответствующих документов новоприбывший каторжник попал в камеру № 5. Через некоторое время он был переведен в другую камеру, где судьба свела его с известным анархистом П. А. Аршиновым. Екатеринославский слесарь, с 1904 г. участник революционного движения, в первое время он примыкал к большевикам и даже редактировал выходившую в Закаспии, в г. Кизил-Арвате, нелегальную большевистскую газету «Молот». Но с 1906 г. переметнулся к анархистам. Сперва проводил активную агитационно-пропагандистскую работу, а затем совершил ряд террористических актов в Екатеринославе и Александровске, за что царский суд приговорил его к повешению. Бежал за границу, где в 1910 г. его арестовала австрийская полиция и вернула в Россию. Московская судебная палата осудила Аршинова на 20 лет каторги, которую он отбывал в Бутырках. Аршинов оказал на Махно большое влияние и, по сути, первым познакомил с теорией анархизма.
В тюрьме, будучи еще совсем молодым, вспоминал Аршинов, Махно подорвал свое здоровье. Упорный, не могущий примириться с полным бесправием личности, которому подвергался всякий осужденный на каторгу, он всегда спорил с тюремным начальством и вечно сидел за это по холодным карцерам. 14 октября 1911 г. тюремный врач обнаружил у Махно явно выраженный туберкулез. Устанавливая диагноз, он отметил, что заключенный приобрел эту болезнь во время содержания под стражей. В тюремной больнице ему была сделана операция и удалено одно легкое. Махно переносил эти превратности судьбы стойко, он не падал духом, верил, что рано или поздно ему удастся вырваться на волю.
Как правило, на Пасху с Гуляйполя Махно приходили письма от матери, реже от братьев. Все они были наполнены религиозным содержанием, длинными перечислениями приветов и поклонов от родных, близких и соседей. Брат Григорий постоянно призывал Нестора «обратиться к Исусу Христу», который его защитит и спасет от всяких бед. На день рождения Махно получал поздравительные открытки от оставшейся в Гуляйполе любимой девушки Нюси Васецкой. Махно скучал по дому, просил родных писать почаще и побольше об их жизни. В одном из писем к матери он напомнил ей, как важно получать весточку от родного человека, особенно когда находишься в беде. «Ведь помнишь, – писал он, – как радостно нам было, когда мы были дома, а Савва в Японии, в плену, и когда получили мы от него письмо, отражающее собой всю жизнь его. Как больно, тяжело и в то же время радостно было нам оттого, что он жив, что у него есть надежда быть в живых и возвратиться на родину. Так ожидаю я от Вас и Нюси того письма, которое мне скажет, что вы обе живы-здоровы, что у Вас, мама, есть надежды на здоровую жизнь и на счастье увидеть меня возле себя, а у Нюси надежды на ее счастливую юную жизнь, познающую свое призвание, и так же видеться со мной. Я от одного только воспоминания прихожу в неописуемое упоение».
В письмах братьев сообщалось, что с каждым годом они становились зажиточнее, в 1912 г. один из них открыл сапожную мастерскую и заимел работника. Все это говорит о том, что к моменту возникновения махновщины как массового крестьянского движения, активными участниками которого они были, Савелий и Григорий Махно стали зажиточными крестьянами и защищали интересы кулачества. В то же время в каждом их письме проскальзывали опасения, что вот-вот грянет война и их заберут на фронт и не на кого будет оставить хозяйство.
Интересные сведения о бутырском периоде жизни Махно оставил Аршинов. «В обстановке каторги, – писал духовный наставник Махно, – он ничем особенным не отличался от других, жил, как и все прочие, – носил кандалы, сидел по карцерам, вставал на поверку. Единственное, что обращало на него внимание, – это его неугомонность. Он вечно был в спорах, в расспросах и бомбардировал тюрьму своими записками. Писать на политические и революционные темы у него было страстью. Кроме этого, сидя в тюрьме, он любил писать стихотворения и в этой области достиг большего успеха, чем в прозе».
Когда вышел Высочайший манифест об амнистии заключенных в связи с празднованием 300-летия дома Романовых, Нестор с нетерпением ждал, что вот-вот перед ним откроются врата Бутырок и он увидит долгожданную свободу. Так и не дождавшись этого мгновения, 17 июля 1913 г. он написал прошение Московскому губернскому инспектору с запросом, применим ли к нему этот указ. Узнав через неделю, что вынесенный ему приговор не подлежит пересмотру и остается в силе, он впал в депрессию, снова вынашивая бредовые идеи побега.
Начало империалистической войны Махно встретил без всяких эмоций. В отличие от многих политических заключенных, его не охватил патриотический угар. От брата Савелия, принявшего участие в русско-японской войне 1904–1905 гг., он хорошо знал обо всех тяготах и лишениях, которые ждут солдат, беспокоился он о своих братьях, понимая, что им, как и миллионам других крестьян, предстояло воевать. 10 августа 1914 г. Махно обратился к тюремному начальству с просьбой разрешить ему написать вне очереди письмо домой в связи с уходом на фронт брата Емельяна.
