Махно пробыл в Екатеринославской тюрьме почти полтора года и пережил здесь, пожалуй, самые страшные дни своей жизни. С 20 по 26 марта 1910 г. в Екатеринославе проходил суд над группой анархистов, в том числе и Махно. Судил их Одесский военно-окружной суд. Рассматривая политические дела, эти суды применяли, как правило, традиционную 279-ю статью, согласно которой за участие в нападениях на должностных лиц, за вооруженное сопротивление им, а также за экспроприацию на дело революции они могли либо объявить подсудимому смертный приговор, либо оправдать. Других наказаний по этой статье не существовало, и в подавляющем большинстве судьи выносили смертные приговоры. 22 марта 1910 г. Одесский военно-окружной суд приговорил Махно «за принадлежность к злонамеренной шайке, составившейся для учинения разбойных нападений, за два разбойничьих нападения на жилой дом и покушение на таковое же нападение» к смертной казни через повешение. Следует отметить, что в ряде работ о Махно ошибочно говорится, что его судили за убийство гуляйпольского пристава Караченцева. В действительности полицейский чин был убит анархистами 22 ноября 1909 г., когда Н. Махно находился в тюрьме.
52 дня Махно мучился и терзался в камере, еженощно напряженно прислушивался к каждому шороху, ожидая прихода палача с тюремным священником. На момент вынесения приговора по метрике, исправленной матерью, Нестору не хватало до совершеннолетия – 21 года – 6 месяцев. Это и спасло его от смертной казни. Он не знал, что еще за год до его рождения, 11 августа 1887 г., по высочайшему словесному повелению Александра III был издан секретный циркуляр председателям военно-окружных судов о том, что даже если суды, вынесшие смертный приговор, ходатайствуют перед командующим войсками округа о помиловании подсудимого, на заседании суда смертный приговор должен быть обязательно объявлен. Пока дела медленно рассматривались в канцелярии командующего войсками, осужденный, ничего не зная об этом, мучился и томился в ожидании смерти. Махно сполна испытал на себе варварскую суть этого закона. А в это время его мать, 60-летняя Евдокия Матвеевна, с помощью родственников и соседей написала письмо императрице с просьбой о помиловании сына.
Когда командующий войсками Одесского военного округа заменил казнь каторгой «без срока», по Гуляйполю пошел слух, что письмо старухи Махно попало царице Марье Федоровне в день ее именин, и, будучи в хорошем настроении, она отменила смертный приговор. Махно и сам верил, что благодаря хлопотам матери ему удалось избежать виселицы.
На самом же деле уже 5 апреля 1910 г. и. о. командующего войсками Одесского военного округа фон Дер-Флит направил министру внутренних дел донесение о замене Махно смертной казни бессрочной каторгой, поскольку преступления, совершенные им, «кровопролитием не сопровождались». 7 апреля всемогущий П. А. Столыпин лично дал согласие на «смягчение участи Нестора Махно».
Всю жизнь Махно помнил те дни, когда маялся в камере смертников в ожидании приговора. Много лет спустя, рассказывая своим сподвижникам о муках, которые перетерпел в четырех каменных стенах, он зарабатывал себе авторитет и доказывал, что человек, переживший высшую форму страдания, неуязвим. Обладая властью, очень часто он разыгрывал эффектные спектакли, когда за секунду до залпа или в тот момент, когда палач заносил шашку над головой жертвы, останавливал казнь и милостиво даровал жизнь своим врагам. В то же время было и обратное: нередко он любил поговорить по душам с приговоренным им же самим к смерти. Окружающие, наблюдая такую идиллию, переводили дух, будучи абсолютно уверенными, что кровавого зрелища не будет, и тут же были поражены, когда, отойдя от жертвы, Махно взмахом руки отдавал команду своим головорезам привести приговор в исполнение.
2 августа 1911 г. вместе с другими 11 каторжными арестованными Махно был отправлен из Екатеринослава в Москву. Два дня везли его, закованного в ручные и ножные кандалы, в душном арестантском вагоне. 4 августа он впервые через зарешеченное окно увидел первопрестольную, а через час за ним со скрежетом закрылись массивные железные ворота Московской центральной пересыльной тюрьмы, известной в народе как Бутырки.
