Разведка АБДА сообщила, что корабли с десантом сопровождают 3 крейсера и несколько эсминцев, поэтому силы АБДА примерно равнялись японским. Но это если считать только корабли, а в воздухе японцы имели полное господство. Адмирал Доорман не мог надеяться на поддержку ВВС АБДА, хотя в них входили голландские самолеты морской авиации. Тем не менее Доорман решил попытаться перехватить конвой в Макассарском проливе. Утром 4 февраля, когда объединенная эскадра подходила к проливу, начались атаки японской авиации. Погода, к сожалению, была отличной. Двухмоторные бомбардировщики из Кендари обрушились на «Марблхед». 1 самолет был сбит зенитками, но остальные добились 6 или 7 попаданий и близких разрывов. Крейсер был тяжело поврежден и потерял управление. «Хьюстон» также был серьезно поврежден. Бомба уничтожила его кормовую башню. 48 человек погибли, более 50 были ранены. «Де Рейтер» тоже был атакован, но флагман Доормана маневрировал так умело, что получил лишь мелкие повреждения. «Марблхед» вывалил из колонны и медленно пошел в сторону пролива Бали. Соединение Доормана образовало защитное кольцо вокруг него. Оперативное соединение через пролив Ломбок около полуночи прибыло в Чилачап.
Первая реальная попытка остановить продвижение японцев привела к серьезным потерям в кораблях. Японское соединение вторжения Макассар (без эсминца «Судзукадзэ», который был торпедирован подводной лодкой, потеряв 9 человек убитыми) вышло из бухты Старинг и 8 февраля легко захватило Макассар. Японцы потеряли всего 5 человек убитыми и 5 человек ранеными. Голландская оборона была ослаблена постоянными воздушными атаками. Однако 8 февраля в 21.15 торпеда с американской подводной лодки S-37 взорвалась в первом машинном отделении эсминца «Нацусио». В 02.45 его экипаж был снят эсминцем «Куросио». Поднявшийся сильный ветер помешал буксировке, хотя «Куросио» и пытался сделать это. 9 февраля в 07.43 «Нацусио» затонул в 20 милях от Макассара. Его потери составили 8 человек убитыми и 2 ранеными.
Степень непонимания сложившейся ситуации хорошо показывают решения командования АБДА. Генерал Уэйвелл после нескольких налетов японской авиации правильно решил, что противник намерен высадиться на острове Тимор и необходимо усилить его гарнизон. Вот только отправка туда саперного батальона и зенитной батареи никак не могла помочь защите острова. Тем не менее 15 февраля (уже после падения Сингапура!) из Порт-Дарвина вышел конвой из 4 транспортов в сопровождении тяжелого крейсера «Хьюстон» и эсминца «Пири».
Конвой был обнаружен японской летающей лодкой Н6К «Мэвис», которая начала слежение. Через 3 часа командиру «Хьюстона» капитану 1-го ранга Руксу это надоело, и он вызвал истребители. Однако в 90 милях от Дарвина «Мэвис» атаковала конвой, зенитный огонь сбил прицел, и бомбы легли далеко от кораблей. После этого прилетел одиночный Р-40Е и отогнал японский самолет, но ответным огнем американский истребитель был сбит.
На следующий день снова появился надоедливый разведчик, который вызвал бомбардировщики. В 11.00 прилетели 25 «Бетти» 1-го кокутая и еще 9 «Мэвис» кокутая «Токо». Японские самолеты атаковали конвой с большой высоты. Зенитный огонь «Хьюстона» помешал японцам, и атака оказалась почти безрезультатной. Однако от близких разрывов у транспортов начались течи. В результате командование АБДА приказало конвою вернуться в Дарвин, чтобы не подвергать его риску. 18 февраля корабли пришли в порт, как раз вовремя, чтобы попасть под новую атаку.
Авианосцы адмирала Нагумо часто действовали к югу от Явы, поэтому командованию АБДА оставалось лишь гадать: где именно он нанесет следующий удар? Порт-Дарвин превратился в важную промежуточную базу АБДА, хотя и не соответствовал полностью поставленным задачам. Оттуда в Голландскую Ост-Индию отправлялись корабли и самолеты, и он расположился ближе всего к находящейся в опасном положении Яве. Японцы понимали, что сокрушительный воздушный налет на Порт-Дарвин не только помешает переброске подкреплений на север, но и деморализует австралийцев.
Японское командование решило нейтрализовать Порт-Дарвин, поэтому было создано специальное оперативное соединение, немного отличающееся от эскадры, атаковавшей Пёрл-Харбор. Оно имело 4 тяжелых авианосца: «Kaгa», «Акаги», «Сорю», «Хирю», но не имело линкоров. Кроме тяжелых крейсеров «Тонэ» и «Тикума» авианосцы прикрывали легкий крейсер «Абукума» и эсминцы «Уракадзэ», «Исокадзэ», «Таникадзэ», «Хамакадзэ», «Касуми», «Сирануи», «Ариакэ».
