Если Босх действительно был в Италии в 1500-х годах, то он вполне мог встретиться там если не с самим Альбрехтом Дюрером, который в 1505 году во второй раз прибыл в главный город Венецианской лагуны, то наверняка с его произведениями, вызывавшими большой интерес со стороны североитальянских мастеров. Оставляя в стороне возможность личного общения, можно с уверенностью сказать, что каждый из художников видел работы другого, поскольку они уже находились на тот момент в Венеции. Встреча двух великих мастеров, достигших к тому времени полной творческой зрелости, могла бы свести воедино две стороны идеала Северного Возрождения. Босх черпал вдохновение прежде всего в таком неиссякаемом источнике, как народная культура (и ориентированные на нее тексты религиозно-поучительной литературы) со всей ее многоплановостью – соединением ироничного и благочестивого, приземленного и сверхъестественного: само его сознание работало по сходному «принципу монтажа». Дюрер, написавший среди прочего трактат «Четыре книги о пропорциях человека», настойчиво стремился достичь гармонии между идеальным и эмпирическим – рационально постигаемого равновесия между строгим каноном классической красоты и бесконечным разнообразием природных форм. Оба были привержены сходным духовным идеалам (вскоре их в жесткой форме предъявит миру Реформация), оба стремились расширить диапазон привычных норм: Дюрер пробовал, подобно Босху, заполнять пространство картины бесчисленным множеством фигур, данных в малом масштабе; Босх, напротив, к 1510 году все больший интерес стал проявлять к композициям статуарного характера, в том числе с обнаженными фигурами, значительно расширив круг сюжетов.
В течение первых двух десятилетий XVI века в развитии нидерландского искусства происходит крутой поворот, вызванный усложнением общественной ситуации, кризисом традиций XV века, разрушением гармоничного восприятия мира. Искусство освобождалось от влияния церкви, художники из цеховых ремесленников становились свободными мастерами. Усиление культурных связей с Италией способствовало распространению идей гуманизма. Активный поиск новых путей и ориентация на идеальные образы итальянского Возрождения проявились в творчестве Квентина Массейса, ведущего мастера антверпенской школы. Массейс, Ян Госсарт (Мабюз), Бернарт ван Орлей, Ян ван Скорел и другие нидерландские мастера ездили учиться в Венецию и Рим.
Они настойчиво пытались внедрить итальянские достижения в композиции, перспективе и анатомии, активно переосмысляя новые темы, связанные с античной мифологией, аллегориями и обнаженной натурой. Мастер утрехтской школы Ян ван Скорел, ученик Госсарта, в 1518–1524 годах путешествовал по Германии, Швейцарии, Италии, посетил Палестину и был хранителем античных памятников Бельведера в Риме (эту должность, которую до того занимал Рафаэль, ему предоставил папа римский Адриан VI, уроженец Утрехта). «Романизм, как назвали это итальянизирующее, во многом эклектичное течение, сохранял влияние и на юге, и на севере Нидерландов на протяжении всего XVI столетия.
Однако все больше набирало силу противостоявшее ему национальное художественное течение, близкое народной жизни и демократическим идеалам. Именно внутри него в самостоятельные светские жанры выделились пейзаж и бытовые сцены, и почву для этого во многом подготовили картины Босха – его пейзажные панорамы и оригинальные бытовые мотивы, привлекавшие острой жизненной наблюдательностью.
Длинная череда исторических и культурных потрясений XV–XVI веков – географические открытия, религиозные войны, перемены экономического характера – оказали глубокое воздействие на культуру и искусство Нидерландов. В изобразительном искусстве в равной степени ярко проявились две противоположные тенденции: тяга к иррациональному и стремление к правдоподобию. Оба этих фактора присутствуют и в живописи Босха. Его композиции, возникшие, на первый взгляд, лишь по прихотливой фантазии мастера, при внимательном рассмотрении поражают свежестью жизненных наблюдений, остротой передачи деталей повседневной реальности. Нидерландская школа живописи в XVI веке соединила два потока влияний: с одной стороны, величественные и монументальные формы и образы итальянского Возрождения, с другой – демократического стремления к отражению национальной жизни. Это было хорошей подготовкой к тем изменениям в системе заказов, которые принесла с собой Реформация. Отныне вместо Церкви, выступавшей в Средние века главным заказчиком произведений искусства, предназначенных для украшения храмов и монастырей, на первый план вышло бюргерское сословие. Основную часть заказов, поступавших к художникам, составляли такие произведения, как бытовые сцены морализирующего содержания, портрет, пейзаж, натюрморт – важнейшие жанры европейской живописи XVII–XVIII веков.
