Заняв Тулу, он не смог сразу оказать помощь осажденному в Калуге Болотникову. Следовало подкопить силы — с каждым днем численность мятежников возрастала, в Тулу стекались все недовольные Шуйским. Потихоньку подходили отряды польских наемников из Белоруссии. Правительство верно оценило исходившую от царевича Петрушки опасность и, собрав необходимые силы, решило занять Тулу. Первая попытка, предпринятая в конце февраля 1607 года войском под предводительством князя И. М. Воротынского, позорно провалилась. Телятевский вывел силы мятежников из города и разогнал неприятеля так, что люди Воротынского вместе с воеводой едва смогли уйти в Алексин. Однако развить успех не удалось. Посланный Илейкой на выручку Болотникова отряд князя В. Ф. Александрова-Мосальского, который вез в Калугу большой обоз с продовольствием, был уничтожен отрядом боярина И. Н. Романова. Ожесточенный бой шел сутки. Не желая сдаваться живьем, казаки подожгли обоз и взорвали бочки с порохом. Смертельно раненный князь Мосальский попал в руки врага и умер уже в плену.
Неопределенным оказался и результат противостояния, развернувшегося вокруг Серебряных Прудов — городка к северо-востоку от Тулы, сохранявшего верность царю Дмитрию Ивановичу. К Серебряным Прудам выступило войско А. Хилкова. Город был взят, но вскоре к нему подошли из Тулы силы мятежников, которыми командовали князь И. Л. Мосальский и шляхтич И. Старовский. Близ города Хилков разгромил их отряд и захватил Мосальского со Старовским в плен. Однако его попытка с ходу подступить к столице царевича Петрушки закончилась провалом. Телятевский разбил отряд Хилкова, а начавшееся паническое бегство московского войска обернулось значительной гибелью людей и оставлением Серебряных Прудов.
Пока шло накопление сил, Илейка и казаки приступили в Туле к своему излюбленному занятию — истреблению бояр и дворян, сохранявших верность Шуйскому. Как ранее в Путивль, в Тулу отовсюду свозили обреченных на муки и смерть людей; здесь с пленными расправлялись. Иногда в день казнили по десять и более человек. Среди жертв Илейки попадались и его личные недоброжелатели, вроде Ермолая Михнева, которого за год до прихода царевича в Тулу правительство Шуйского посылало на Волгу уличать самозванца. У несчастного Михнева оказалось поместье в пяти верстах от Тулы, и он, что называется, «попался». Имущество его казаки разграбили вчистую, самого замучили пытками до смерти, а затем сожгли тело. Расправы в Туле приобрели новый колорит — теперь приговоренных к смерти Лжепетром травили медведями, наблюдая, как несчастные отчаянно и безнадежно пытаются отбиться от разъяренного зверя. С некоторыми расправлялась по указанию царевича (или без такового) уличная толпа, сбрасывая с крепостной башни — тоже развлечение! Кое-кого долго пытали, мучили голодом, возводили на башню и, подержав здесь какое-то время, уводили в тюрьму, бросали к медведю, а затем в последний момент вытаскивали из загона и опять возвращали в заключение — и так неоднократно. Задачей было не убить сразу, а потешиться. В Туле разграбили все дворы дворян, с особым удовольствием казаки жгли найденные ими документы на землю и прочее движимое и недвижимое имущество, кабальные грамоты. Одновременно названный Петр Федорович продолжал раздавать земли своим сторонникам, создавая новых помещиков. Между тем в начале апреля Болотников предпринял попытку, воспользовавшись половодьем, вырваться из Калуги и уйти по Оке — безуспешно.
