Лишь в начале мая мятежникам удалось снять с Калуги осаду. К этому времени положение осажденных стало отчаянным. Болотниковцы уже съели весь запас хлеба, всех оказавшихся в городе лошадей и коров и начали изнемогать. Надежды на спасение не было — численность осаждающих значительно превышала гарнизон Калуги, в лагере правительственных войск собрались наиболее опытные воеводы. Удерживать войска Шуйского на дальних подступах уже не удавалось — артиллерия была придвинута вплотную к стенам Калуги и безжалостно убивала измученных мятежников и обычных калужан. Ждать дальше было нельзя. И тогда из Тулы в Калугу выступило войско под предводительством князя Андрея Телятевского. Силы были слишком неравны, чтобы воспринимать это движение всерьез. Главные воеводы князья Ф. И. Мстиславский и М. В. Скопин-Шуйский отправили против Телятевского отряд во главе с Б. П. Татевым. 3 мая войска Татева и Телятевского встретились у села Пчельня в 40 верстах от Калуги. Бой выдался жаркий. Обе стороны сражались отчаянно, полегло много людей. Казаки отразили натиск дворянской конницы и разгромили ее. Татев и другие главные воеводы были убиты, Телятевскому досталось много пленных. Но, посчитав свои потери, он решил вернуться в Тулу — сил для дальнейшего продвижения не было. А между тем весть о разгроме армии Татева и гибели воевод достигла Калуги. Уставшее стоять под городом царское войско (шутка ли — пять месяцев боев, зимняя голодная осада!) дрогнуло, как только к городу прибежали остатки разбитой армии. Служилых людей, знавших о лютости казачьего царевича, взбудоражили пугающие слухи. В результате началось бегство служилых из-под города. Воспользовавшись начавшейся паникой, Болотников и Беззубцев вывели своих людей, уже едва передвигавшихся от голода, из Калуги и напали на правительственный лагерь. Бросив тяжелое вооружение и большую часть имущества, Мстиславский и Скопин-Шуйский начали отступать и, не останавливаясь, добежали до Серпухова. Армия прекратила свое существование, превратившись в толпы бродяг, пробиравшихся к Москве. Ни у Болотникова, ни у Илейки не было сил для их преследования и вероятного, в тех условиях, захвата столицы. Решив объединить усилия, Болотников увел свою армию к Туле, оставив в Калуге сильный гарнизон под командованием шотландца А. Вандтмана, бывшего командира отряда немцев-телохранителей Лжедмитрия.
В Туле его встретили с почетом, но с этого времени статус Болотникова поменялся. Раньше он мог претендовать на роль главного воеводы государя Дмитрия Ивановича. Явившись к Илейке Муромцу, он тем самым признавал в нем царевича Петра Федоровича и должен был пристраиваться к его войску. Теперь Илейка Муромец стал самым главным вождем, а в Туле при нем уже сложилась придворная иерархия с «Боярской думой», в которой главную роль играл непобедимый князь Андрей Андреевич Телятевский — бывший хозяин Ивашки Болотникова. Здесь были свои бояре, вроде князя Шаховского, воеводы, проделавшие с царевичем поход от самого Путивля, служилые люди с поместьями, полученными от «Петра Федоровича», казаки атамана Федьки Нагибы и наемные иноземцы — немцы и польская шляхта под командой Самуила Кохановского. Болотникову, ставшему теперь «боярином», было непросто встроиться в эту, уже сложившуюся систему и оказаться в тени среди фаворитов грубого и жестокого парня, который выступал в роли царского племянника. Впрочем, племянник-царевич — еще не сам царь. Всё должно было измениться с долгожданным появлением Дмитрия Ивановича, хотя теперь уже никто из собравшихся в Туле предводителей не верил, что это будет тот же человек, который в мае 1605 года сверг династию Годуновых.
Лишь спустя почти три недели после поражения под Калугой Василий Шуйский вновь начал действовать. 21 мая войска под его личным командованием выступили к Серпухову, где соединились с силами князей Ф. И. Мстиславского, И. И. Шуйского и М. В. Скопина-Шуйского. Часть армии под командованием князя А. В. Голицына прикрывала подступы к Серпухову, располагаясь в Кашире. Мятежникам в Туле было ясно, что время работает не на них. Поэтому было важно ударить по правительственным силам до того, как они сумеют перегруппироваться и выступить. Серпухов, конечно, был Илейке не по зубам, но вот Кашира, все равно торчавшая на пути, как раз подходила в качестве объекта для нападения. Разгром Голицына мог вызвать панику, подобную той, что привела к снятию блокады с Калуги, и уж тогда-то объединенные и отдохнувшие силы мятежников ничто не остановит до самой Москвы. Телятевскому и Болотникову — самым опытным воеводам (примечательный тандем!), которым предстояло нанести удар по Кашире, передали все силы, бывшие в наличии, — что-то около тридцати тысяч человек. Однако о планах мятежников в Серпухове догадывались, и Голицын срочно получил подкрепление — из главных сил ему выделили дворянскую конницу и передали под командование свежие рязанские отряды, только-только подошедшие в район боевых действий.
