Расставив полки по дорогам, ведущим к Туле, воеводы разместили на обеих сторонах Упы тяжелую артиллерию и принялись обстреливать город с севера и юга — за дальностью расстояния без особого ущерба для осажденных. Периодически предпринимались попытки штурма: их, кажется, было более двадцати, но серьезно навредить осажденным они не могли. Гораздо большую активность проявляли сами мятежники, совершавшие по три-четыре вылазки ежедневно, каждый раз нанося противнику ощутимый урон. В общем, главную надежду московские воеводы возлагали на голод, который рано или поздно должен был начаться во вражеском стане. Отряды Шуйского продолжали занимать города в окрестностях Тулы. Вскоре пали Дедилов, Епифань, Белёв, Козельск и Болхов. Тула и Калуга были оторваны от очагов сопротивления в других частях страны — в городах Северской земли и на границе Дикого поля. В течение лета правительству удалось в основном поставить под свой контроль Рязанскую землю — далеко не все местные города сразу поддержали переход Прокопия Ляпунова и Григория Сумбулова на сторону Шуйского. Зато ничего не получалось сделать с десятитысячной Астраханью. Здешний воевода Хворостинин продолжал держать сторону царя Дмитрия Ивановича, и в этом его поддерживал еще один самозванец — «царевич Август, князь Иван», засевший в Царицыне. Его, по примеру терцев, выдвинули волжские казаки, заявившие, что обрели еще одного, неизвестного ранее сына Ивана Грозного от одной из его многочисленных жен. Подобно царевичу Петрушке, «царевич Август» практиковал массовые казни дворян. Он даже сделал попытку развить успех и двинуть свои силы на помощь осажденным в Туле, но был отражен уже под Саратовом.
В сложившихся вокруг Тулы условиях стоять под городом можно было долго и в конце концов уйти без всякого успеха. Но нашелся умелец — сын боярский из Мурома Иван Кровков, земляк одного из главных персонажей тульской драмы. Он обнаружил у неприступной тульской крепости уязвимое место, и поныне заметное всякому, кто, оказавшись в городе-герое Туле, решит, двинувшись пешком от кремля по проспекту Ленина, минут через пятнадцать-двадцать хода оглянуться и бросить взгляд на тульскую твердыню. Тульский кремль был построен в низине и, учитывая ландшафт местности, оказался лежащим как бы на дне блюдца, стенки которого образовывали возвышенности, спускающиеся к реке Упе, которая, обычно защищая Тулу от нападения с северо-востока, согласно замыслу Кровкова, должна была открыть ворота города. Кровков подал в Разрядный приказ проект, предлагая затопить Тулу. В составленной им челобитной муромский дворянин довольно образно описал, как поднявшаяся вода зальет острог и кремль, потопит дворы, и осажденные, оказавшись в крайне тяжелом положении, попросят у царя пощады. В качестве гарантии Кровков выставлял собственную жизнь: если не получится, можешь, государь, меня казнить! Ознакомившись с проектом, обрадованный Василий Шуйский приказал Кровкову топить Тулу. Были выделены значительные средства, в помощь изобретателю собрали мельников. Всех посошных и даже ратников обязали принять участие в работах — каждый из них должен был притащить мешок, туго набитый землей или соломой (монастыри закупали мешки и поставляли их к месту работ). Иван Кровков даже получил прозвище «Сумин», то есть «Мешков». Был разгар лета — июльская жара, Упа стояла невысоко. В устье впадающей в нее речки Воронки, примерно в двух с половиной верстах от кремля, на правом, пологом и болотистом берегу Упы началось возведение высокой плотины («заплота») длиной примерно в полверсты. За каждой воинской сотней закреплялся конкретный участок строительства. Задача заключалась в том, чтобы не дать воде уйти мимо города по низкому берегу реки. Решив ее, с другого берега начали строить запруду (еще один «заплот») непосредственно на реке. Сначала поставили деревянный остов, который затем заложили мешками с соломой и землей. Вода в плотине постепенно поднималась, а когда пошли дожди и начался осенний паводок, Упа стремительно погнала всё прибывающую воду на «заплот». Не находя выхода, река опрокинулась вспять, разлилась и хлынула на город, заполнив «блюдце». Как и предсказывал Кровков, Упа затопила и острог, и кремль. Из воды островками торчали дома и высокие места, между которыми осажденные ездили на лодках.
