Роберт Мудрый понимал, что его жизнь приближается к закату, и стремился одержать последнюю победу в надежде вернуть былую славу. С самого начала своего правления, четверть века назад, главная цель короля Неаполя — свергнуть Педро Арагонского, короля Сицилии, — оставалась прискорбно невыполненной. Для выполнения этой задачи Роберт решил использовать все оставшиеся у него ресурсы. В течение четырех лет он трижды собирал армады флотов. Первой экспедицией, состоявшейся в 1338 году, командовал его племянник Карл Дураццо, старший сын Агнессы Перигорской, поскольку эта дама желала заручиться благосклонностью королевской семьи. Однако высадившись на острове неаполитанцы не успев толком разбить лагерь, обнаружили, что среди пехоты начался тиф, и были вынуждены отступить. Пятнадцатилетнему Карлу Дураццо посчастливилось спастись. В следующем году внебрачный сын короля, Карл д'Артуа, добился несколько большего успеха: ему удалось на короткое время захватить Мессину, но потом он также отступил. Последняя экспедиция, командование которой номинально осуществлял принц Андрей, была предпринята после смерти короля Сицилии в 1342 году. Хотя Педро Арагонский оставил в качестве наследника лишь беспомощного ребенка, Роберт не смог воспользоваться этой возможностью, и остров упорно не желал ему покориться. Единственным ощутимым результатом этой траты людей, снаряжения, припасов и усилий стало накопление большого долга. К концу этого периода Роберт задолжал 100.000
Уменьшение влияния за границей и неспособность вернуть Сицилию были не единственными признаками растущего бессилия Роберта. Король ощущал, что внутри страны его власть тоже ослабевает. В годы юности Иоанны, несмотря на многочисленные эдикты, предписывающие соблюдать закон, резко возросла преступность. Представители суперкомпаний жаловались на неаполитанский бандитизм новому Папе, Бенедикту XII, который отправил эмиссаров, чтобы попытаться укрепить власть короля, но их усилия оказались столь же неэффективны. Чтобы пресечь бандитизм у власти просто не хватало ресурсов.
Еще более серьезной проблемой была склонность неаполитанской аристократии к насилию. Богатство Неаполя было сосредоточено в руках королевской семьи и небольшого числа привилегированных придворных. Большая часть трудоспособного населения, облагаемая высокими налогами и изнурительной барщиной, вынужденная заниматься земледелием в гористой, засушливой местности, быстро нищала. Жизнь крестьян, обрабатывавших землю во времена правления Роберта Мудрого, была суровой, да и для их господ, местных землевладельцев, она была не намного лучше. Из-за нехватки средств споры между соседними семьями за клочок земли или привилегии разгорались со страстью, несоизмеримой с первоначальной причинной. Банды вооруженных дворян бродили по сельской местности, совершая налеты на предполагаемых врагов и грабя незадачливых путешественников. Затем члены этих банд сами подвергались расправе со стороны разъяренных родственников их жертв, и так постепенно укоренилась форма внесудебного возмездия, которая и сегодня, семь веков спустя, известна как вендетта.
Реакция Роберта на эти внутренние беспорядки, похоже, была неоднозначной. Когда в 1330-х годах произошла вспышка вражды между столичными дворянами и дворянами Капуи и Нидо, он попытался выступить посредником и издал строгий указ, "согласно которому жители города не могут нарушать его спокойствие, носить запрещенное оружие ни днем, ни ночью, собираться толпами, бродить по пьяцце с оружием, совершать насилие над равными или нижестоящими, открыто или тайком, в общественных или частных местах"[53]. Но его строгие указы против бандитских разборок не часто и не достаточно быстро подкреплялись силовым воздействием, и к концу десятилетия королевскую администрацию открыто обвиняли в коррупции. Джованни Виллани оставил в своей хронике подробное описание продолжительного и особенно разрушительного вооруженного конфликта, в котором участвовали граф Минервино и его родственники, известные как братья Пипини:
