В 1586–1587 гг. у берегов Чили крейсировал, правда, без большого успеха, Томас Кавендиш. Корсару Ричарду Хаукинсу удалось захватить в порту Вальпараисо несколько испанских судов, но вслед за тем он сам попал в плен к испанским колонистам в Перу (1594 г.). Последняя экспедиция Дрейка и Хаукинса против Номбре де Дьос и других городов Мексиканского залива была разгромлена (1596 г.). Оба ее вождя погибли: Дрейк — от болезни, а Хаукинс — от ран, полученных при нападении на Пуэрто-Рико.
Французы проявили особенный интерес к Флориде, где основали специальную колонию — центр своих разбойничьих предприятий. Эта колония была разорена Менендесом де Авилесом, но французы и после этого продолжали свои налеты. Другую колонию французы основали в Параибо (Бразилия), но были разбиты там соединенными силами испанцев и португальцев (1583 г.).
Для Филиппинских островов угроза возникла, с другой стороны. Помимо борьбы с туземным населением и с жителями соседних островов, испанским колонистам приходилось терпеть нападения китайских и японских пиратов. В 1574 г. Манила была подожжена китайским пиратом Ли Ма-хоу. Овладев
Пангасинаном, он укрепил его и объявил себя королем. Несколько лет спустя такую же попытку сделал один японский пират, который был разбит. К этому времени относятся установление первых торговых связей европейцев с Китаем и первые поездки испанских миссионеров в Японию, Китай, Индию и другие азиатские страны. В Маниле поселилось много китайцев и японцев. Китайцы вели себя очень мирно, но японцы призвали в Манилу особое посольство, которое от имени императора потребовало признания японского господства и уплаты дани (1593 г.). Отклонив это требование, испанцы отправили в Японию миссионеров, которые прожили там спокойно вплоть до 1597 г., когда за выступление против ограбления одного испанского судна они были распяты японцами. Впоследствии японский император принес свои извинения, но, соблюдя эту формальность, вскоре вновь начал угрожать вторжением на остров Лусон.
После присоединения Португалии к испанцам перешли и все ее колонии: острова Мадера, Азорские и Зеленого Мыса, значительная часть Гвинеи, Конго, Ангола и мыс Доброй Надежды в Африке. В Азии Испания получила все юго-западное побережье, и, в частности, побережье залива Оман, часть Красного моря, Индостан, Цейлон, полуостров Малакку, острова Борнео, Суматру, Целебес, Молуккский архипелаг и многочисленные фактории в Китае и Японии. Азиатские владения были разделены на три вицекоролевства.
Наследный принц дон Карлос. Филипп II имел от своей первой жены — принцессы Марии Португальской — сына Карлоса (1545 г.), предполагаемого наследника испанского престола. За свою короткую жизнь (23 года) Карлос причинил Филиппу, пожалуй, больше огорчений, чем все его политические неудачи вместе взятые. Кроме того, судьба Карлоса дала повод к созданию очень распространенных, не благоприятных для Филиппа легенд.
Карлос родился очень слабым и хилым ребенком. С малых лет в нем обнаружились раздражительный и тяжелый характер и полная непригодность к умственным занятиям. Это было настолько заметно, что король еще в 1550 г. стал задумываться над тем, сможет ли Карлос стать достойным наследником престола. Тем не менее в 1560 г. кастильские кортесы признали его права. Европейские дворы начали вести переговоры о будущем браке Карлоса. Во Франции намеревались женить его сначала на принцессе Изабелле (на которой впоследствии женился сам Филипп), затем на принцессе Маргарите или же Марии Стюарт. Германский император Максимилиан II просил его руки для своей дочери Анны. По разным причинам Филипп остановился на кандидатурах Марии Стюарт и эрцгерцогини Анны. Однако впоследствии вариант с Марией Стюарт отпал, а решение вопроса о браке с Анной Филипп оттянул, сославшись на плохое здоровье принца и его душевное недомогание, или, как выразительно пояснил герцог Альба: «Отсутствие здоровья у принца вместе с другими недостатками, как телесными, так и умственными, делали его высочество, менее зрелым, чем это полагалось бы ему по возрасту» (1562 г.). В том-же году Филипп вел переговоры о приезде к испанскому двору двух своих племянников, австрийских эрцгерцогов, чтобы подготовить, их к наследованию испанского престола.
