Дружина тмутороканского князя Мстислава, выступившего в 1023 г. на завоевание отцовского наследия, состояла из касогов и хазар. Летопись свидетельствует, что этот князь после битвы на Листвене очень радовался, что из его войска погибли только северяне, тогда как дружина, выведенная им из Тмуторокани, осталась цела[1463]. Согласно летописи, Мстислав в единоборстве убил касожского киязя Редедю и подчинил касогов (1022 г.)[1464]. Касожская часть его дружины могла, следовательно, появиться на службе тмутороканского князя в результате этого подчинения. Точно так же и хазары в войске Мстислава едва ли представляли собой простых наёмников. Скорее всего и они оказались в нём в порядке выполнения одной из вассальных обязанностей хазар по отношению к русскому князю. Значение Тмуторокани не ограничивалось небольшой областью по обеим сторонам Керченского пролива[1465]. Она была центром обширных русских владений на юго-востоке и контролировала не только Подонье и Кубань, но и Нижнюю Волгу. При таком положении русы могли появляться на Каспийском море и, при дружественных отношениях с Византией, через Закавказье и Чёрное море возвращаться к себе, могли и по суше предпринимать набеги на Дербент и Ширван. Тмуторокань была не отдалённым от Руси маленьким княжеством, а крупным политическим центром, располагавшим силами чуть ли не всего юго-востока европейской части нашей страны, опираясь на которые Мстислав и мог не только одолеть Ярослава с его варягами, но и овладеть всей левобережной частью днепровской Руси.
Согласно летописи, Мстислав получил княжение в Тмуторокани в 988 г. Неизвестно кем управлялся этот город после того как Мстислав отправился добывать отцовское наследство и осёл в Чернигове. В черкесском предании говорится, что через несколько лет после победы «тамтаракайского» князя над «Ридадэ» адыгейцы (касоги) при помощи осов — ясов завоевали Тмуторокань[1466]. В. В. Мавродин полагает, что поход Ярослава на ясов в 1029 г., о чём сообщает Никоновская летопись, был ответным мероприятием Руси с целью возвращения этого княжества[1467]. Однако и этот поход и самоё завоевание касогами Тмуторокани мало вероятны. Тмуторокань входила в состав владений Мстислава, который был достаточно могущественным, чтобы не допустить в них ни касогов, ни тем более Ярослава, хотя и находился в это время в дружественных отношениях с последним. Только после смерти Мстислава в 1036 г. власть Ярослава распространилась на Левобережье, а вместе с тем и на Тмуторокань.
В 1054 г., когда Ярослав умер, Тмуторокань вместе с Черниговской землёй и некоторыми другими областями Древней Руси досталась его сыну Святославу, который и посадил в этом городе своего сына Глеба. Одни из внуков Ярослава, Ростислав Владимирович, изгнанный из Новгорода, явился со своей дружиной в Тмуторокань и, выгнав Глеба, в 1064 г. захватил этот город. В следующем 1065 г. сюда прибыли Святослав и Глеб с войском; Ростислав ушёл из города не потому — говорит летопись — что испугался, а не желая сражаться со своим дядей[1468]. Восстановив Глеба на княжении в Тмуторокани, Святослав удалился, Ростислав же снова овладел городом, а затем утвердил свою власть и в Прикубанье, а может быть и в других областях Северного Кавказа и Призовья. Под 1066 г. летописец замечает: «Ростиславу сущю Тмуторокани и емлющю дань у касог и у инех стран»[1469].
Едва ли столь быстрых успехов Ростислав добился только силой оружия. Вероятно он нашёл поддержку у туземного населения Прикубанья, издавна прочно связанного с Тмутороканью, привыкшего видеть в ней свой экономический и политический центр и нуждавшегося в смелом, предприимчивом вожде. У этого населения он укрылся при появлении Святослава и с его помощью настолько прочно уселся на княжеском столе в Тмуторокани, что Святослав больше уже не пытался выжить его оттуда силою.
В 1066 г. к Ростиславу в Тмуторокань прибыл херсонский котопан, вероятно стратиг Херсонской фемы, и, коварно уверяя в дружеских чувствах, отравил его, растворив в чаше с вином яд, который был скрыт у него под ногтем. Летопись приписывает это злодеяние Византии, которая якобы «убоялась» воинственного тмутороканского князя[1470]. Возможно, что это и так, хотя ещё больше оснований желать его смерти было у Святослава, стоявшего в то время вместе с двумя другими Ярославичами (Изяславом и Всеволодом) во главе Русского государства и находившегося в близких дружественных отношениях с империей. Отравление Ростислава могло быть чисто византийской услугой русским друзьям империи[1471].