Князья договорились между собой, разделив функции: Кейстут занимался обороной Литвы от рыцарей, а Ольгерд осуществлял захваты русских земель. В состав Великого княжества Литовского вошли такие древнерусские земли, как Полоцкая, Смоленская (уже при Витовте в начале XV в.), Киевская, Чернигово-Северская, Волынская, самая южная – Подолье, т. е. основная часть той территории, на которой разворачивалась история времен Киевской Руси. Долго шла борьба за Галичину, которая, в конце концов, в 70-е гг. XIV в. оказалась в руках Польши.
Древнерусские земли входили в состав Великого княжества на правах автономии: великие князья литовские придерживались принципа – «мы старины не рухаем, а новин не вводим», довольствовались сбором дани с присоединенных земель и привлечением к участию в общеземском ополчении местных вооруженных сил. Такого рода отношения закреплялись в специальных договорах – уставных грамотах, весьма напоминавших договоры Новгорода с князьями. Формировалось федеративное государство, пусть со своеобразной, средневековой, но федерацией.
Процесс формирования данного потестарного образования нельзя идеализировать – при его создании лилась кровь, захватывались земли, но оно росло не одним только насилием. Русские земли были сами заинтересованы в поддержке литовских князей, не без основания видя в них защиту от Орды. Внешняя опасность, необходимость вести борьбу на несколько фронтов была одной из основных причин возникновения Великого княжества Литовского. Характер генезиса государства приводил к тому, что русские земли в составе Литовско-Русского государства долгое время сохраняли свои особенности, внутреннюю структуру и политическое устройство. В этом смысле именно Великое княжество Литовское наследовало многие черты экономического и политического быта русских земель киевского периода нашей истории.
При Ольгерде был положен и предел восточной экспансии Литвы, что было связано с формированием Великого княжества Московского. В 1368,1370 и 1372 годах состоялись походы Ольгерда во главе литовско-русских сил на Москву, не принесшие успеха ВКЛ. Более успешной, чем борьба с крепнущим Московским княжеством, была антитарская политика Ольгерда. Орда в это время подтачивалась изнутри смутами, но по-прежнему претендовала на гегемонию. В 1363 году в битве у Синих Вод (Подолия) войско Великого княжества Литовского разгромило трех татарских царевичей – ордынская экспансия была остановлена.
Литовские князья активизируют церковную политику, которая достигает определенного успеха. Уже Гедимин пытался создать самостоятельную литовскую православную организацию. Ольгерд требует от константинопольского патриарха особой литовско- русской митрополии. По жалобе литовского князя на московского митрополита Алексия патриарх направил в Великое княжество Литовское своего представителя Киприана, который и затеял тяжбу с Алексием. Деятельность Киприана в свою пользу и на благо Великого княжества Литовского привела к тому, что в 1375 г. он был поставлен митрополитом Киевским, и таким образом возникла отдельная митрополия, имевшая общерусские амбиции.
После смерти в 1377 г. Ольгерда великим князем стал его сын Ягайло. Его поддержал и Кейстут, что не предотвратило тяжелый и затяжной конфликт. Результатом вооруженной борьбы стала гибель Кейстута, задушенного слугами Ягайло в замке г. Крево и бегство Витовта Кейстутьевича в Орден.
Вскоре между двоюродными братьями была достигнута договоренность. Витовт, убегая уже от немцев, сжег им на прощанье три замка. Но конфликт между князьями исчерпан не был, и страшной была угроза со стороны рыцарей. «Литва нуждалась в новой опоре» (А.Е. Пресняков).
В соседней Польше пресеклась правящая династия. После двенадцатилетнего правления венгерского короля Людовика на престоле оказалась его дочь Ядвига. Польские паны, короновав ее, одновременно поставили вопрос о ее браке с Ягайло Ольгердовичем – великим князем литовским. В 1385 году брак был заключен. Одновременно заключили и польско-литовскую унию (союз), которая должна была знаменовать объединение двух государств. Однако уния так и осталась на бумаге. Вновь возникла борьба между Ягайло и Витовтом, завершившаяся соглашением в Острове (1392 г.), согласно которому Витовт стал литовским князем.
Политика Витовта как самостоятельного властителя приобретает все более масштабный характер, продолжая, по сути, деятельность Ольгерда. Один из объектов его активного интереса – Новгород. Второй – православная митрополия, которую он старался возродить. В 1415 году состоялся собор князей «литовских и русских земель», бояр, церковников, избравший митрополитом племянника Киприана, ученого болгарина Григория Цамблака. Это был открытый конфликт не только с Москвой, но и с Константинополем, где патриарх подверг незаконного митрополита «извержению и проклятию».
