Более независимому положению северных уделов способствовала как отдаленность их, так и энергия княжившего в это время в Брянске Романа Михайловича. Если летописи, не упоминая вовсе о Чернигове и Новгороде-Северском, стоявших недавно во главе Северской земли, говорят о Романе, то это ясно показывает, что он был выдающеюся в то время личностью. Только благодаря его деятельности мы имеем несколько летописных известий о делах в Северской земле. Роман сумел приобрести уважение татар своею удачною военною деятельностью против Литвы, которая теперь уже начала с ними спор за приднепровские княжества Северской земли. Когда в 1275 г. Роман не мог при начале похода соединиться с татарами, то они «вельми жадахуть Романа абы притяглъ590». Мы не видим, чтобы его удел подвергался сильному гнету. Едва ли Роман не признавался татарами представителем северных уделов. Есть вероятие предполагать, что он ездил в Орду хлопотать за свое княжество591. Борьба с Литвой, доставившая Роману некоторую известность, началась еще в начале XIII столетия. Мы видели нападения литовцев на пределы Северской земли еще при Мстиславе Святославиче, т. е. в первой четверти этого века. Чем далее, тем они становятся чаще. Под 1258 г. Ипатьевская летопись рассказывает о смерти Хвала, одного из людей Мендовга, «иже велико убийство творяше земле Черниговьской592». В 1263 г. мы видим поход уже самого Мендовга. Роман разбил его, а последовавшая затем смерть литовского князя на некоторое время обезопасила пределы Северской земли со стороны Литвы, где начались в это время внутренние неурядицы. Воспользовавшись этим, князья Галицко-Волынской области стараются обессилить это вновь зарождавшееся государство и потому вмешиваются в его дела, следствием чего и были походы 1275 и 1277 гг., из которых в первом участвовал и Роман.
Возвышение Брянска, относительно выгодное положение, которое князь этой области занял в отношении татар, заставляет галицко-волынских князей искать с ним родственного союза, и в 1263 г. Роман выдал за Владимира Васильковича свою младшую дочь, Ольгу593.
Но это значение Брянска было непродолжительно: оно держалось только деятельностью Романа. Не имея силы по своей незначительности, это княжество не могло расшириться, потому что было окружено со всех сторон русскими же областями. Впрочем, попытка с этой стороны была сделана Романом. Мы видели, что еще при Святославе Всеволодовиче между Смоленском и Черниговом были старые счеты за границы. Вероятно, теперь Роман воспользовался ими, чтобы расширить пределы своего княжества. В 1286 г. он напал на Смоленскую область, осадил самый Смоленск, сожег его посад, пожег окрестные села, но дальнейшего успеха не имел594. Этим оканчиваются наши известия о его деятельности. Мы не знаем о времени его смерти; но в 1309 г. на брянском столе мы видим смоленских князей. Следовательно, борьба между этими двумя княжествами не окончилась только походом Романа в 1286 г., а продолжалась. Вокняжение в Брянске смоленских князей595 не могло совершиться мирно, так как у Романа были сыновья, Олег и Михаил. Как бы ни было, но положительно можно утверждать, что со смертью Романа Брянск теряет значение вследствие начавшихся там усобиц. В 1309 г. Святослав Глебович выгнал оттуда своего племянника, Василия. Он отправился в Орду, явился оттуда с татарами и выгнал в свою очередь Святослава. Митрополит Петр, бывший в это время в Брянске, думал помирить их и советовал Святославу поделиться с племянником или уступить ему княжество. Святослав понадеялся на горожан, говоря: «Брянци мя, господине, не пустятъ, но хотятъ за мене головы своя положити», но брянцы, «коромольници суще», во время битвы бросили знамена и бежали в город. Святослав остался только со своим двором и после упорной защиты был убит596. Василий, утвердившись в Брянске, сделал еще попытку усилиться и, как кажется, с этою целью в 1310 г. с помощью татар захватил Карачев, причем был убит Святослав Мстиславич, княживший там597.
