Большие опасения коммунистов вызывал район, занятый бригадой Махно. Гражданская власть здесь перешла к Советам, в которых большинство принадлежало не коммунистам, а анархистам, левым эсерам и местным крестьянам, симпатизировавшим анархизму Махно.
Резолюции махновских съездов Советов созвучны анархистским идеям: «Второй районный съезд… настойчиво призывает товарищей крестьян и рабочих, чтоб самим на местах без насильственных указов и приказов, вопреки насильникам и притеснителям всего мира строить новое свободное общество без властителей панов, без подчиненных рабов, без богачей, и без бедняков». Резко высказывались делегаты съезда против «дармоедов чиновников», которые являются источником «насильственных указок». II съезд избирал в феврале постоянно действующий орган власти – Военно-революционный совет (ВРС). Партийный состав ВРС был лево-социалистическим – 7 анархистов, 3 левых эсера и 2 большевика и один сочувствующий им.
Возникшая в махновском районе социально-политическая система позволила создать значительную по тем временам социально-культурную инфраструктуру. Командующий Украинским фронтом В. Антонов-Овсеенко, посетивший район в мае 1919 г., докладывал: «налаживаются детские коммуны, школы, – Гуляй-поле – один из самых культурных центров Новороссии – здесь три средних учебных заведения и т. д. Усилиями Махно открыто десять госпиталей для раненых, организована мастерская, чинящая орудия и выделываются замки к орудиям». Культпросвет ВРС, занимавшийся просвещением и агитацией населения, был укомплектован прибывшими в район анархистами и левыми эсерами.
Идеологию движения определяли взгляды Махно и приехавшего к нему анархиста П. Аршинова. В своем воззвании Махно выдвигал такую задачу: «Строительство истинного Советского строя, при котором Советы, избранные трудящимися, являлись бы слугами народа, выполнителями тех законов, тех порядков, которые напишут сами трудящиеся на всеукраинском трудовом съезде…».
В феврале 1919 г. политика РКП (б) подверглась резкой критике на II Съезде советов Гуляй-Поля. Резолюция съезда гласила: «Нами не избранные, но правительством назначенные политические и разные другие комиссары наблюдают за каждым шагом местных советов и беспощадно расправляются с теми товарищами из крестьян и рабочих, которые выступают на защиту народной свободы против представителей центральной власти… Прикрываясь лозунгом «диктатуры пролетариата», коммунисты большевики объявили монополию на революцию для своей партии, считая всех инакомыслящих контрреволюционерами… Мы призываем товарищей рабочих и крестьян не поручать освобождение трудящихся какой бы то ни было партии, какой бы то ни было центральной власти: освобождение трудящихся есть дело самих трудящихся».
Коммунисты терпели откровенно антибольшевистский характер заявлений махновцев, пока махновцы наступали. Но в апреле фронт стабилизировался. Большевиками был взят курс на ликвидацию особого положения махновского района. Тяжелые бои и перебои в снабжении все сильнее выматывали махновцев.
В апреле большевики стали готовить отстранение Махно от командования, развернули против него пропагандистскую кампанию. Развернулся конфликт, который уладил лично командующий Украинским фронтом В. Антонов-Овсеенко. Бригада была напрямую подчинена 2-й Украинской армии, составив ее костяк.
Первоначально положение в бригаде, а затем дивизии Григорьева казалось советскому командованию более благополучным, чем у Махно, где выдвигались опасные для режима политические требования. Советское командование предложило Григорьеву план вторжения в Румынию. Учитывая, что боеспособность румынской армии была невелика, Советские войска могли в 1919 г. вторгнуться в Европу, соединиться с Венгерской красной армией и с юга войти в раздираемую гражданской войной Германию. Эта перспектива и прельщала Григорьева, и вызывала его опасения, так как красное командование могло использовать его дивизию как пушечное мясо, оторвав ее от местной почвы.
Григорьев постепенно становился враждебным большевистской политике. Он видел бедствия крестьянства и злоупотребления большевистских комиссаров. Взгляды Григорьева были националистическими, и он считал, что во всем виноваты евреи, пробравшиеся в большевистское руководство. Настроения в григорьевском лагере были классическим вариантом явления, которое А. Грациози назвал «стихийным национал-социализмом». Григорьев колебался.
