После нескольких успешных стычек с войсками Сигизмунда осенью 1564 года Курбский потерпел серьезное поражение под Невелем. Подробности сражения известны в основном по литовским источникам. Русские вроде бы имели подавляющее численное превосходство: 40 000 против 1500 человек (Иван обвиняет Курбского, что он не устоял с 15 000 против 4000 неприятелей, и эти цифры, кажется, вернее, так как царь не упустил бы случай попрекнуть неудачливого воеводу большей разницей в силах). Узнав о силах неприятеля, литовцы ночью развели множество огней, чтобы скрыть свою малочисленность. Наутро они построились, прикрыв фланги речушками и ручьями, и стали ждать нападения. Вскоре показались московиты — «их было так много, что наши не могли окинуть их взором». Курбский вроде бы подивился смелости литовцев и пообещал одними нагайками загнать их в Москву, в плен. Сражение продолжалось до самого вечера. Литовцы устояли, перебив 7000 русских. Курбский был ранен и поостерегся возобновлять бой; на следующий день он отступил.
В апреле 1564 года истекал годовой срок службы Курбского в Ливонии. Но царь почему-то не спешил отозвать юрьевского воеводу в Москву, или тот сам не торопился ехать. Однажды ночью Курбский вошел в покои жены и спросил, чего она желает: видеть его мертвого перед собой или расстаться с ним живым навеки? Застигнутая врасплох женщина тем не менее, собрав душевные силы, отвечала, что жизнь мужа для нее дороже счастья. Курбский простился с ней и девятилетним сыном и вышел из дома. Верные слуги помогли ему «на своей вые» перебраться через городскую стену и достичь условленного места, где беглеца ожидали оседланные лошади. Уйдя от погони, Курбский благополучно пересек литовскую границу и остановился в городе Вольмаре. Все мосты были сожжены. Обратная дорога была закрыта для него навеки.
Позднее князь писал, что спешка вынудила его бросить семью, оставить в Юрьеве все имущество, даже доспехи и книги, которыми он весьма дорожил: «всего лишен бых, и от земли Божия тобою (Иваном. —
Иван оценил поступок князя по-своему, кратко и выразительно: «Собацким изменным обычаем преступил крестное целование и ко врагам христианства соединился еси». Курбский категорически отрицал наличие в своих действиях
Не лучше обстоит дело и с исторической апологией боярского права на отъезд. Действительно, в удельное время князья в договорных грамотах признавали отъезд законным правом боярина и обязались не держать