Ему повезло: он встретился с единственным подлинным представителем тогдашней образованности в Москве — Максимом Греком. Ученый монах оказал на него огромное влияние — нравственное и умственное. Называя его «превозлюбленным учителем», Курбский дорожил каждым его словом, каждым наставлением — это видно, например, из постоянной симпатии князя к идеалам нестяжательства (которые, впрочем, и усвоены им были идеально, без всякого применения к практической жизни). Умственное влияние было гораздо значительнее — вероятно, именно Максим Грек внушил ему мысль об исключительной важности переводов. Курбский отдался переводческому делу всей душой. Остро чувствуя, что его современники «гладом духовным тают», не дотягивают до истинной образованности, он считал главной культурной задачей переводить на славянский язык тех «великих восточных учителей», которые еще не были известны русскому книжнику. Заниматься этим в России Курбский не имел времени, «понеже беспрестанно обращахся и лета изнурях за повелением царевым»; но в Литве, на досуге, изучил латынь и принялся за перевод античных писателей. Благодаря усвоенной в общении с Максимом Греком широте взглядов, он отнюдь не считал, подобно большинству своих современников, языческую мудрость бесовским мудрствованием; «естественная философия» Аристотеля была для него образцовым произведением мысли, «роду человеческому наипаче зело потребнейшим». К западной культуре он относился без присущего москвичу недоверия, более того — с почтением, ибо в Европе «человецы обретаются не токмо в грамматических и риторских, но и в диалектических и философических учениях искусные». Впрочем, преувеличивать образованность и литературные таланты Курбского не стоит: в науке он был последователем Аристотеля, а не Коперника, а в литературе остался полемистом, причем далеко не блестящим.
С основными моментами жизни князя Андрея до 1560 года читатель уже знаком. В 1550 году он получил поместья под Москвой в числе тысячи «лучших дворян», то есть был зачислен в «белую опричнину», облечен доверием Ивана. Под Казанью он доказал свое мужество, хотя назвать его героем взятия Казани было бы преувеличением: он не участвовал в самом штурме, а отличился при разгроме выбежавших из города татар. Летописцы и не упоминают его в числе воевод, чьими усилиями был взят город. Иван впоследствии издевался над заслугами, которые приписывал себе Курбский в казанском походе, и ехидно спрашивал: «Победы же пресветлые и одоление преславное, ко: да сотворил еси? Егда убо послахоти тебя в Казань (после взятия города. —
Судя по вышеприведенному отрывку из послания Ивана, во время болезни царя в 1553 году Курбского, скорее всего, не было в Москве: его имени нет ни в числе присягнувших бояр, ни в числе мятежников, хотя, возможно, это объясняется тогдашним незначительным положением Курбского (боярский чин он получил лишь три года спустя). Во всяком случае, сам он свое участие в заговоре отрицал, правда, не по причине преданности Ивану, а потому, что считал Владимира Андреевича никудышным государем.