Борис Годунов писал венскому двору буквально следующее: «Юшка Отрепьев был в холопах у дворянина нашего, у Михаила Романова, и будучи у нево, учал воровати, и Михаила за его воровство велел его збити з двора, и тот страдник учал пуще прежнего воровать, и за то его воровство хотели его повесить, и он от тое смертные казни сбежал, постригся в дальних монастырях, а назвали его в чернецах Григорием». Так в дипломатическом письме царя Бориса Годунова был четко указан хозяин Григория Отрепьева.
Патриарх всея Руси объявил народу, что Григорий Отрепьев «жил у Романовых во дворе и заворовался, от смертные казни постригся в чернцы и был во многим монастырям». Патриарх сообщал, что Отрепьев служил и на патриаршем дворе, и, в конце концов, сбежал в Литву. В то время под воровством чаще всего понимали неповиновение властям и разные политические преступления. Патриарх сообщал, что Григорий Отрепьев попал в монастырь после службы у Романовых. Причиной послужили преступления Отрепьева. Уже после смерти Лжедмитрия сам Василий Шуйский сообщил полякам, что Юшка Отрепьев «был в холопах у бояр Микитиных, детей Романовича, и у князя Бориса Черкаскова, и заворовався постригся в чернецы».
Реальные факты говорят о следующем. В 1600 году был раскрыт боярский заговор Романовых и их родственников и близких против царя Бориса Годунова. 26 октября 1600 года были арестованы братья Романовы и зятья князья Черкасские и Сицкие. Они были осуждены. Их ждала казнь, но Борис Годунов не желал крови, и они были сосланы в ссылку. Федора Никитича Романова насильственно постригли в монахи. Он получил имя Филарета. Его братья Михаил, Александр, Василий и Иван, а также зятья князья Сицкие и Черкасские были отправлены в ссылку. Юрий Отрепьев, который служил у Романовых, за участие в боярском заговоре также мог быть посажен. Поэтому он скоропостижно ретировался в монастырь.
В ссылке погибли Александр, Михаил и Василий Романовы. Погиб также князь Борис Черкасский. Отрепьев побывал в Суздальском и Галичском монастырях. Затем «был он в Чюдове монастыре в дияконах з год». Вместе с Отрепьевым в Литву бежал и монах Варлаам. Он оставил своего рода дневник — «Извет». В нем содержится информация о Григории Отрепьеве. Варлаам детально описывает, как он с Григорием Отрепьевым и еще одним беглым монахом миновали границу Литвы. Но до этого они все трое провели три недели в Печерском монастыре в Киеве. Затем они перешли в Острог во владения князя Константина Острожного. Это было летом 1602 года. Этот факт подтверждается и другими источниками.
В книгохранилище Загорского монастыря на Волыни была обнаружена книга, отпечатанная в 1594 году в Остроге. На книге сохранилась надпись: «Лета от сотворения миру 7110-го (1602 год), месяца августа в 14-й день, сию книгу Великого Василия за… Григорию с братиею, с Варлаамом да Мисаилом, Константин Константинович, нареченный во светом крещении Василей, Божею милостию пресветлое княже Острожское, воевода Киевский». В то время это был весьма ценный подарок. Григорий Отрепьев сумел расположить к себе магната. Любопытно, что к этой дарственной надписи было сделано другим почерком дополнение — «царевичу московскому».
Польский король был извещен о том, что в стране появился московский «царевич». Сохранилась запись исповеди самозванца. Он весьма подробно рассказывает о тайнах московского двора, но путано излагает историю своего спасения. Он утверждал, что его спас какой — то воспитатель — его увезли из Углича, а вместо него оставили там другого мальчика, который, дескать, и был зарезан. Самозванец утверждал, что даже мать не знала о подлоге и спасении своего сына царевича Дмитрия. Надо добавить, что и Варлаам был не простым монахом. Он был вхож в дом бояр Шуйских.
Царевич Дмитрий (Григорий Отрепьев) также оставил письменные свидетельства. Он описывает, как скитался в Литве. Вначале он пребывал у Острожского, затем перешел к Габриэлю Хойскому в Гощу. После этого он некоторое время гостил у Вишневецкого в Бранчине. Это было в 1603 году. У Варлаама об этом также сказано. Анализ почерка Григория Отрепьева также подтверждает его московское происхождение. Почерк отличался изяществом и имел такие особенности, которые были характерны только для школы письма московских приказных канцелярий. Видимо именно поэтому патриарх взял Григория для «книжного письма». По сути, Григорий был отличным каллиграфом, каких в то время было немного.
В Гоще Григорий Отрепьев учился у протестантов. Он зимовал у князя Януша Острожского. В 1604 году князь Острожский писал о том, что он знал Дмитрия несколько лет, поскольку Дмитрий довольно долго жил в монастыре его отца в Дермане. Григорий Отрепьев стал выдавать себя за царевича Дмитрия еще в Киево-Печерском монастыре. Имеется письменное сообщение о том, что Отрепьев там разболелся «до умертвения» и в таком состоянии признался печерскому игумену в том, что он является царевичем Дмитрием. Но печерский игумен выставил Григория Отрепьева и его спутников за дверь.
