Оставался единственный, по мнению Москвы, весьма важный фактор — давление собственно на Болгарию. И именно вокруг нее разворачивались наиболее драматические действия на Балканах в конце 1940 — начале 1941 г. 18 ноября Молотов и
Деканозов напомнили болгарскому послу в Москве И. Стамно- ву, что еще осенью 1939 г. СССР предлагал Болгарии заключить договор о взаимной помощи. Болгария, заявили они, "может на нас полностью рассчитывать"25. А 25 ноября, т.е. в тот же день, когда Молотов вручал свое послание Шуленбургу, в Софию со специальной миссией прибыл заместитель наркома по иностранным делам А.А. Соболев. Он встретился с царем Борисом и премьер-министром Филовым и от имени советского правительства сделал Болгарии официальное предложение о заключении пакта о взаимной помощи. При этом в отличие от переговоров в Берлине было решено снять требования о пропуске советских войск и о военных базах в Болгарии. В случае заключения пакта Москва готова была не возражать против присоединения Болгарии к тройственному пакту, тем более, что в тот же день Молотов говорил Шуленбургу о возможности присоединения к нему и Советского Союза.
Затем началось давление на Болгарию по всем направлениям. Соболев обещал Болгарии всяческую помощь, напоминал об идеях славянской солидарности, о традиционной российско-болгарской дружбе и, наконец, ясно намекнул о готовности поддержать болгарские территориальные претензии к Турции и Греции (выход к Эгейскому морю и в район Адрианополя и т.п.).
25 ноября состоялась также беседа Сталина и Молотова с Димитровым. Главе Коминтерна было предложено организовать в Болгарии поддержку советским предложениям, причем Сталин не стеснялся в своих антитурецких высказываниях, сообщил Димитрову о претензиях Болгарии к Турции по территориальному вопросу. Буквально на следующий день по всей Софии были распространены листовки, призывавшие одобрить советскую инициативу. После гневной реакции Молотова болгарские коммунисты начали исправлять положение.
Зажатая в тисках между Берлином и Москвой, София оказалась в трудном положении. В течение длительного времени болгарские руководители стремились сохранить нейтралитет, но теперь им становилось все труднее оставаться на этой позиции. Получив информацию о советских маневрах, в Берлине усилили нажим на болгарских лидеров. В частных беседах они пугали их перспективой подчинения СССР по типу Прибалтийских государств26.
В Софии после долгих и трудных обсуждений и колебаний приняли решение отклонить советские предложения. Еще на сессии Народного собрания Болгарии 20 — 23 сентября Филов заявил, что разрешением вопроса о Добрудже Болгария обязана прежде всего Германии и Италии27.
30 ноября болгарское правительство дало официальный отрицательный ответ на советские предложения о заключении пакта. При этом оно ссылалось на то, что Болгария уже ведет переговоры о присоединении к тройственному пакту и для Болгарии не существует угрозы от кого-либо, следовательно, нет надобности подписывать пакт о взаимной помощи и т.п.28 Одновременно Болгария сообщила обо всех подробностях миссии Соболева и тем самым стремилась извлечь выгоды на переговорах с Германией29.
В Москве советское руководство было вынуждено всячески оправдываться за свои антитурецкие заявления, которые стали известны в Анкаре из разных источников (видимо, и из Германии) . Молотов в беседе с турецким послом Актаем уверял, что они были сделаны под впечатлением, что Болгария ищет гарантии, опасаясь нападения со стороны Турции. Это посол немедленно отверг30. Разъяснения приходилось давать и представителям других держав.
В Москве пытались все же сохранить хоть что-то в особых отношениях с Болгарией. 6 декабря советский посол в Берлине Лаврищев вручил болгарскому правительству документ, в котором предлагал ограничиться односторонним предоставлением СССР гарантий безопасности и интересов Болгарии. Посол настаивал на ответе, и 18 декабря Попов фактически окончательно отклонил советские предложения31.
Приближалась неотвратимая развязка в болгарской судьбе. 3 декабря Гитлер внушал болгарскому послу, что если бы Болгария сразу присоединилась к тройственному пакту, то "русская опасность войны не возникла бы"32. А через месяц, 4 января 1941 г. он говорил Филову: Болгарии нечего бояться, "Россия проглотит свершившийся факт, как это было в случае с Румынией"33. В начале января Филова пригласили в Вену, где Гитлер и Риббентроп окончательно убедили его. По возвращении в Софию он уговорил царя Бориса.
Москва попыталась снова оказать давление на Софию. 4 января СССР уже соглашался на заверения Болгарии не разрешать пребывания германских войск на своей территории. 18 января последовало заявление ТАСС, опровергающее слухи, что переброска немецких войск в Болгарию осуществлена с ведома и согласия Советского Союза.