25 декабря 1943 года Монтгомери был переведен в распоряжение американского генерала Д. Эйзенхауэра и после длительных согласований назначен в январе 1944 года командующим 21-й группой армий. Ему предстояло руководить 1-й американской, 2-й английской и 1-й канадской армиями в начале Нормандской морской десантной операции, получившей кодовое наименование «Оверлорд», до вступления в действие штаба американской группы армий. После этого под его началом предусматривалось оставить английскую и канадскую армии, а американскую группу армий намечалось перевести в непосредственное подчинение верховному главнокомандующему Эйзенхауэру. Таким образом, во время десантной операции, положившей начало открытию Второго фронта в Европе, Монтгомери фактически являлся командующим сухопутными силами союзников. Английское руководство, и прежде всего Черчилль, такое положение Монтгомери стремились сохранить на весь период военных действий в Европе, что позволило бы использовать силы других союзников по своему усмотрению. Но американское руководство резко воспротивилось этому.
Нормандская десантная операция, проведенная союзниками в период с 6 июня по 24 июля 1944 года, отличалась огромным привлечением сил и средств и созданием решительного превосходства над оборонявшимися в Северной Франции немецко-фашистскими войсками. Для высадки и ведения дальнейших наступательных действий союзники сосредоточили на Британских островах 39 дивизий, 12 отдельных бригад, 10 отрядов «коммандос» и «рейнджерс» (английские и американские десантно-диверсионные части морской пехоты), 10 859 боевых самолетов. Они превосходили немецко-фашистские войска генерал-фельдмаршала Г. Рундштедта в три раза в личном составе, танках и самоходной артиллерии, имели более чем двухкратное превосходство в орудиях полевой артиллерии, минометах и боевых кораблях основных классов и более чем шестидесятикратное в боевых самолетах.
В ходе подготовки Нормандской операции Монтгомери в очередной раз подтвердил свою репутацию полководца, владеющего искусством военной хитрости. С целью введения противника в заблуждение относительно района высадки, две трети авиационных ударов, наносившихся в период двухмесячной предварительной подготовки, пришлось на побережье пролива Па-де-Кале, имевшего ширину 30–40 километров. Реально же высадка планировалась и осуществлялась через пролив Ла-Манш, имевший ширину 150–180 километров. В итоге немецко-фашистское командование «Запад» уверилось в подготовке противника к высадке в узком месте, за что и поплатилось поражением.
С началом высадки в Нормандии 2-я английская армия, действовавшая слева, должна была в первые же дни овладеть городом Кан и примыкавшими к нему аэродромами. Однако на деле она занялась «сковыванием» противника, предоставляя возможность решительно действовать 1-й американской армии в направлении на Шербур. Промедлением в захвате аэродромов под Каном авиация союзников была лишена возможности оказывать с них более эффективную поддержку наземным силам. И спустя три недели после высадки союзных войск Кан по-прежнему оставался в руках немцев.
Верховный Главнокомандующий Эйзенхауэр настойчиво требовал организовать прорыв, но Монтгомери с истинно британской сдержанностью отвечал ему, что вполне доволен сложившимся положением. Все же 25 июня английские войска возобновили наступление, но в этот же день, встретив серьезное сопротивление войск противника, остановились.
Для обеспечения захвата Кана Монтгомери, учитывая опыт предыдущих неудач, настоял на применении крупных сил стратегической авиации. Вечером 7 июля 460 тяжелых бомбардировщиков в течение 40 минут бомбили город и позиции немецких войск. Ранним утром следующего дня 21-я группа армий перешла в наступление, которое, хотя и привело к взятию города, но не создало решительного перелома. Мало того, 20 июля Монтгомери приказал начать отход.
Эйзенхауэр был взбешен. Английский комитет начальников штабов заявил, что поддержит любое предложение, которое главнокомандующий вынесет в отношении английского генерала. Многие офицеры настаивали на упразднении должности командующего сухопутными силами и передаче этих функций Эйзенхауэру. В ответ на обвинения Монтгомери спокойно объяснил, что ставил своей целью только разгром танковых войск противника. Ни о какой широкомасштабной наступательной операции речи не шло. И ему действительно удалось оттянуть на себя основную массу танков противника, что значительно облегчило командующему 1-й американской армией генералу Брэдли прорыв из Нормандии во внутренние области Франции.
Итоги Нормандской операции оказались для союзников менее значительными, чем они ожидали. Захватив за полтора месяца плацдарм около 100 километров по фронту и до 50 километров в глубину, англо-американцы потеряли 122 тысячи человек, уничтожив, ранив и пленив 113 тысяч солдат и офицеров противника.