Первой в истории принцессой Уэльской в 1361 году стала Джоанна Плантагенет, и без того титуловавшаяся графиней Кента. Её муж был прославленным «Чёрным принцем» Эдуардом, героем битвы при Креси, и старшим сыном короля Эдуарда III. Попутно тот доводился ей наполовину двоюродным братом по отцу Эдмунду Вудстоку, первому графу Кента.
Будучи одной из самых влиятельных женщин своего времени, Джоанна титуловалась не иначе как «пречистой Кентской девой» при том, что замужество за принцем стало для неё третьим, в свете чего папа Иннокентий VI по запросу Его Величества даровал четыре отпущения, необходимые для того, чтобы обряд венчания в Виндзоре 10 октября 1361 года мог вовсе состояться и быть признанным законным. В 1376 году она в возрасте 45 лет унаследовала титул принцессы Уэльской от скончавшегося мужа, который короноваться не успел, преставившись незадолго до своего отца Эдуарда III, который скончался на следующий год. Она играла влиятельную роль при дворе после того, как в июле 1377 года на престол под именем Ричард II вступил её второй сын от третьего мужа, которому в ту пору было всего десять лет от роду. Скончалась Джоанна 7 августа 1385 года на пятьдесят восьмом году жизни.
И последующие принцессы Уэльские все были исключительно родовитыми – либо королевских кровей, либо иностранными принцессами, либо дальней роднёй монархов, либо, самое меньшее, благородными представительницами высшей знати. Следующей носительницей титула стала Анна Невилл, дочь влиятельнейшего Ричарда Невилла, 16-го графа Уорик, по прозвищу «Делатель королей». Доводясь двоюродным братом Эдуарду IV, он располагал многочисленным личным воинством и являлся богатейшим землевладельцем и одним из влиятельнейших людей своего времени. Будучи при этом ещё и интриганом в духе Макиавелли, жизненный путь свой он, изменив королю, закончил в 1471 году на поле решающей битвы при Барнете в ходе Войны Алой и Белой Роз. За победой Эдуарда IV последовали четырнадцать лет владычества над Англией клана Йорков.
Несмотря на предательство Уорика, его дочь Анна занимает уникальное место в истории Англии, успев побывать супругой сначала последнего наследника престола из клана Ланкастеров, а затем последнего короля из клана Йорков и рода Плантагенетов Ричарда III. Принцессой Уэльской она сделалась, выйдя замуж за юного Эдуарда Вестминстерского, единственного сына и наследника благочестивого, но некомпетентного короля Генриха VI.
Следующей обладательницей титула была испанка Екатерина Арагонская, первая жена Генриха VIII. Причём получила она его, выйдя замуж за старшего брата Генриха, принца Уэльского Артура, скоропостижно скончавшегося 2 апреля 1502 года через считаные месяцы после свадьбы, от неведомо какого недуга. Помолвлена Екатерина, дочь Изабеллы I Кастильской и Фердинанда II Арагонского, была с принцем Артуром из новой династии Тюдоров в трёхлетнем возрасте.
В свете кончины престолонаследника её было решено через некоторое время выдать замуж за его младшего брата принца Генриха, герцога Корнуолла, провозглашённого в феврале 1504 года в десятилетнем возрасте новым принцем Уэльским и графом Честером. Однако побывать по второму кругу принцессой Уэльской Екатерине не довелось, поскольку за одиннадцать дней до её второго венчания, состоявшегося 22 июня 1509 года, семнадцатилетний Генрих VIII как раз взошёл на престол; самой же ей к тому времени было уже 23 года.
Следующей носительницей титула стала Вильгельми́на Шарлотта Каролина Бранденбург-Ансбахская, супруга Георга II. Известная в Англии под кратким именем Каролина Вильгельмина, принцесса была дочерью Иоганна Фридриха, маркграфа княжества Бранденбург-Ансбах[283]. Рано осиротев, она воспитывалась в Берлине, пока не вышла в 1705 году замуж за принца Георга Ганноверского, будущего короля Георга II. В 1714 году она проследовала за мужем в Британию, где тот как раз получил титул принца Уэльского.
Принцесса Августа Саксен-Гота-Альтенбургская получила в придачу титул Уэльской, выйдя замуж за принца Уэльского Фредерика, старшего сына и наследника Георга II. Королевой-консортом ей, однако, стать было не суждено, поскольку Фредерик умер в 1751 году раньше своего отца. В итоге в 1760 году следующим монархом стал старший сын Августы, провозглашённый Георгом III.
Следующей стала Каролина Брауншвейг-Вольфенбюттельская, которую её супруг и двоюродный брат, будущий принц-регент, а затем король Георг IV, на дух не переносил. Принцессой Уэльской Каролина сделалась в апреле 1795 года, обвенчавшись с Георгом, принцем Уэльским, с которым до этого даже не виделась, поскольку помолвка между ними была по осени устроена заочно. Хотя короноваться ей так и не дали, королевой Великобритании и Ирландии и королевой Ганновера она де факто являлась с 29 января 1820 года до своей смерти в возрасте 53 лет 25 августа того же года, всего через три недели после коронации супруга, на которую тот её не допустил.
