Ушкуйники раньше других поняли, что золотоордынцы ослабели. И с 1360 года начинается кошмар для Золотой Орды, население которой жило в постоянном страхе перед внезапными набегами новгородских добрых молодцев. Система ушкуйнических набегов — своего рода отместка татаро-монголам за их нападения, грабежи и разбои. Да и татаро-монголы были богатенькими, не зря же их земля называлась Золотой Ордой...
Удальство новгородских витязей инициировало активное сопротивление татаро-монголам. Так, в 1365 году татарский князь Тагай, захватив в Рязанском княжестве город Переяславль, вдруг получил неожиданный отпор от Олега Рязанского и Владимира Пронского и был разбит, войско золотоордынского князя Булата-Темира, вторгнувшееся было в 1367 году в пределы Нижегородского княжества, было полностью уничтожено русскими ратниками, в 1377 году совместное московско-нижегородское войско выступило против Араб-шаха, и если бы не пьянство русских воевод, то такого избиения на реке Пьяне не было бы. Но уже само выступление русского войска — факт активного противодействия Орде. В 1378 году — оглушительная победа князя Дмитрия над Бегичем на реке Вожа. Любопытно, что противодействие официальной Руси совпало с набегами ушкуйников. А может, это были согласованные действия? Слишком много совпадений: усиление Москвы, великая «замятия» в Орде, рейды ушкуйников и организованный отпор официальной Руси. Получается, что уже с 1360 года и Русь, и Золотая Орда равномерно наносили друг другу удары. Ни о каком иге в то время уже говорить не приходилось, особенно после Куликовской битвы. В исторических очерках очень много противоречивых сведений об ушкуйниках: это и вольница из всякого сброда (нищих, уголовников, беглых и проч.), это и внезапно набираемая дружина новгородцев. Если бы такое было возможно, куда смотрели официальные власти Новгорода? Неужели они не смогли бы справиться с этим «сбродом»? Но ушкуйники были профессионалами, и при татаро-монгольском иге их было выгодно содержать, не давать покоя Орде и при случае списывать все грехи на этих повольников, которых сейчас назвали бы криминальными элементами. И ещё один факт в пользу связи ушкуйников с официальной властью: в семидесятых годах XIV века князь Дмитрий создаёт сторожевую (пограничную) службу, которая позволила ему встречать врага на рубежах Русских земель. Несомненно, военачальники (в частности, в летописях упоминается один из них — Фома Кацибей) должны были знать о всех возможных воинских передвижениях дружин, вооружённых отрядов, крупных разбойничьих шаек. Между тем летописцы молчат о том, что русские «сторожевики» передавали вести о набегах новгородских витязей.
Русь переняла систему ушкуйников — «ничто не должно оставаться неотмщённым». И после Куликовской битвы, когда золотоордынский хан Едигей в 1408 году вздумал восстановить власть над Русью, пограбил и опустошил частично Московское княжество (хотя взять Москву так и не смог), Русь нанесла ответный удар. В 1409 году против татар была организована карательная экспедиция ушкуйников: воевода Анфал прошёлся со своими 250 ушкуями по Волге и Каме, в очередной раз наведя ужас на татар. Пусть рейд новгородских витязей был не совсем удачным (часть ушкуйников была перебита, а сам Анфал попал в булгарскую тюрьму), но сам факт говорит о многом: Русь перестала быть кроткой овечкой, которую можно безнаказанно стричь и бить.
Общеизвестен факт, что Куликовская битва была переломным этапом в борьбе с надоевшим татаро-монгольским игом. Но каков был расклад сил перед самой битвой?