В 1398 г. новгородское вече постановило, что таких обид терпеть более нельзя. Горожане торжественно «целоваша крест за един брат» на том, что все выступят на защиту «отчины и дедины», исконных владений Святой Софии и Великого Новгорода. Выступление войск возглавляли посадники Юрий Дмитриевич и Василий Борисович. Их благословил епископ Иоанн.
Новгородские полки вторглись в мятежную двинскую землю. Были взяты Белоозеро с полостью, Устюг, Вологодская и Кубенская волости. Новгородцы сурово карали «крестопреступников» и «переметчиков» — в основном знать двинской земли. После падения г. Орлеца двиняне признали свою «вину». Их воевод, «кто водил двинскую землю на зло» — Ивана, Конона, Альфана, Герасима и Родиона Никитиных — в оковах привезли в Новгород.
Осенью 1398 г. новгородцы заключили с Москвой мир на старых условиях. После этого главного «переветника» Ивана Никитина сбросили с моста в р. Волхов, Герасима и Родиона постригли в монахи. Альфану удалось бежать. С\'дьба Конона неизвестна.
Новгородская измена конца XV в.
В XV в. Новгород имел суверенный статус, но был связан целым рядом договоров («докончаний») с великим князем. Горожане были разделены на две «партии»: одни выступали сторонниками дальнейшего сближения с православной Москвой, другие же видели в этом угрозу потери Новгородской республикой своих вольностей. Последние полагали, что Новгород не сможет самостоятельно противостоять Москве, на помощь других князей, и, в частности, Рязанского, Тверского, рассчитывать не приходится. Поэтому в их среде возник план союза с литовским и польским королем Казимиром с перспективой дальнейшего перехода республики под их покровительство. Это фактически означало не только нарушение всех предыдущих договорных обязательств новгородцев, скрепленных клятвой (крестным целованием), но и альянс с католической Литвой.
Ситуация в городе осложнилась в ноябре 1470 г. после смерти новгородского архиепископа Иова, умного и тонкого политика, сумевшего до поры примирить враждующие партии и исключить открытые столкновения с Москвой. Пролитовская группировка, возглавляемая вдовой посадника Исаака Борецкого Марфой и ее сыновьями Дмитрием и Федором, активизировала свою деятельность. Летописец называет их «наученными дьяволом изменниками, прельстителями хуже бесов». Вскоре в Новгороде появился литовский князь Михаил Олелькович, сын киевского князя Александра Владимировича, потомка знаменитого Ольгерда. Он был ставленником Казимира, и его вокняжение могло означать начало перехода Новгорода под протекторат Литвы.
В ноябре 1470 г. на новгородском вече произошли столкновения «московской» и «литовской» «партий», доходившие до рукопашной. Победили литовцы, нанявшие специальных людей, коловших своих противников шилами. Михаил Олелькович укрепил свою власть. На рубежах московской и новгородской земли начались столкновения, людям великого князя «многу пакость чинили». Тогда же в Москве на переговорах новгородского посла Никиты Ларионова с великим князем произошел конфликт. Иван III заявил, что его власть носит общерусский характер: «Как было при отце моем… и при деде, и при прадеде моем, и при преже бывших всех великих князей… Их же род есми Володимерских и Новгорода Великого и всея Руси». Эта формулировка вызвала крайнее раздражение на новгородском вече. Борецкие от имени горожан открыто заявили: «Московский князь многие обиды и неправды над нами чинит, хотим за короля Польского и великого князя Литовского Казимира».
В марте 1471 г. обстановка еще больше обострилась. Борецкие вели прямые переговоры с Казимиром, приглашая его на новгородский стол. Их уже не устраивал Михаил Олелькович. Поссорившись с Борецкими, он покинул город и уехал в Киев. Вскоре Борецкими был заключен договор с Казимиром, по которому православный Новгород переходил под власть короля-католика. При этом оговаривалось сохранение православия и боярских привилегий.
Однако фактически вхождение Новгорода в состав Великого княжества Литовского означало подчинение его архиепископа митрополиту-униату и, как следствие, отпадение от московской православной митрополии.
Ситуация могла быть разрешена только военным путем. Первые шаги на этом направлении предприняли западные державы. В марте 1471 г. магистр Ливонского ордена Вольтус фон Герзе неожиданно предъявил Пскову, сохранявшему верность договорам с великим князем, территориальные претензии. Тогда же вопросом о псковских рубежах заинтересовался король Казимир. Данные шаги были направлены на нейтрализацию Пскова — союзника Москвы — в преддверии военного столкновения. В Большую Орду к хану Ахмату был направлен литовский посол Кирей Кривой (бывший перебежчик из Москвы в Литву).
