Вторжение чеченских боевиков в Дагестан летом 1999 года поначалу не восприняли всерьез. Но вскоре развернулась крупномасштабная войсковая операция <…> Затем, в сентябре, прогремели взрывы в Москве, в Печатниках и на Каширке, потом взрыв в Волгодонске. Это были взрывы страшной силы – и физически, потому что взорванные ночью дома погребли под собой сотни мирно спящих людей, и психологически. Возник страх. Я не помню такого страха в Москве за всю свою жизнь…
В сентябре 1999-го москвичи боялись выходить из дома, выпускать из квартир детей. Ездить по городу. Это была атака, по психологическим последствиям очень напоминающая нью-йоркскую трагедию, которая последовала два года спустя. Жильцы устанавливали дежурства в подъездах, не спали ночами, ходили вокруг домов с фонариками, на милицию обрушился шквал звонков о «подозрительных личностях», из темных окон люди с ужасом вглядывались в темноту.
В начале сентября 1999 года российским руководством было принято решение о проведении военной операции по уничтожению боевиков на территории Чечни. 18 сентября границы Чечни были блокированы российскими войсками.
23 сентября российские войска начали массированные бомбардировки Грозного и его окрестностей, а 30 сентября они вошли на территорию Чечни. В ответ Аслан Масхадов объявил России газават (священную войну).
За полмесяца федеральным силам удалось занять треть территории Чечни к северу от реки Терек. Боевики отступили в Грозный и в горы.
Российским войскам удалось окружить и блокировать Грозный к началу ноября 1999 года, однако вплоть до 6 февраля 2000 года в столице республики продолжались ожесточенные бои. Длительные артобстрелы и авианалеты практически сровняли Грозный с землей.
Активная фаза боевых действий продолжалась до конца февраля 2000 года и завершилась со взятием федеральными силами под контроль Шатойского района Чечни. Но официально вторая чеченская война завершилась лишь 16 апреля 2009 года – с отменой режима КТО.
Представители ФСБ официально объявили об «окончательной» ликвидации Хаттаба 25 апреля 2002 года. Аслан Масхадов был убит 8 марта 2005 года в ходе спецоперации, а Шамиля Басаева ликвидировали в ночь с 9 на 10 июля 2006 года в районе села Экажево в Ингушетии.
Первая чеченская кампания рассматривалась в отечественной печати преимущественно как внутреннее дело, хотя за Чечней признавалось право на самоопределение в определенных рамках. Напротив, вторая чеченская кампания оказалась встроенной в широкий международный контекст и рассматривалась как часть борьбы с мировым терроризмом и одновременно – как борьба за сохранение территориальной целостности России. Именно с этим были связаны различные подходы к урегулированию ситуации в Чечне: в первой кампании – возможность и желательность политического (мирного) урегулирования, во второй – признание необходимости силового подавления террористов.
20 сентября 1999 года в Германии скончалась бывшая первая леди СССР Раиса Максимовна Горбачева.
В годы правления ее мужа она выдвинулась в число активных деятельниц европейского масштаба, стала лауреатом ряда общественных премий, почетным профессором нескольких университетов Европы, Америки и Азии.