Родители больше не отпустили дочь в Нью-Йорк. В академию она приехала только для получения диплома. Разумеется, Грейс тут же пошла домой к любовнику и провела в его объятиях несколько дней. Через некоторое время к Ричардсону явился отец Грейс и предложил ему сделку: он оставляет в покое дочку и получает новенький «ягуар». Влюбленный Ричардсон отказался от заманчивого предложения папаши Келли, и тот уехал расстроенный. Но не прошло и дня, как Ричардсону стал названивать брат Грейс с угрозами переломать ему все кости. Но Ричардсон и здесь не спасовал, сказав воинственному братцу возлюбленной, что не откажется от своей любви никогда. И все же отказался, когда неожиданно узнал, что Грейс встречалась не только с ним.
Среди многочисленных любовников Грейс был и шах Ирана, осыпавший девушку золотом и драгоценностями, и Али Хан, который, как известно, питал слабость к высоким и худеньким женщинам.
Как вспоминал Ричардсон, об измене Грейс он узнал следующим образом: «Как-то она позвонила мне и пригласила на ужин. Потом, лежа со мной в постели, спросила: „Хочешь посмотреть на красивые штучки?“. Для меня не было ничего прекраснее ее наготы, но она устроила настоящий показ мод, появляясь передо мной в тряпках одна другой дороже. Я не мог себе представить, откуда она все это взяла. Наконец она предстала в чем мать родила, в одном золотом браслете с несколькими изумрудами».
Ричардсону было прекрасно известно, что такой браслет Грейс мог подарить только Али Хан: «В первое свидание он дарил каждой портсигар с одним изумрудом. Переспавшая с ним получала браслет. Я был уничтожен. Я оделся и сказал, что ухожу». По словам Ричардсона, Грейс спросила, не в браслете ли дело. Любовник ответил, что именно в нем, и, бросив драгоценный подарок Али Хана в аквариум, ушел, хлопнув дверью.
После разрыва с Ричардсоном Грейс стала часто появляться в обществе банкетного менеджера отеля «Уолдорф-Астория» Клавдия Филиппа. Щедрый любовник, бывший в прекрасных отношениях с высшим светом, не жалел для очаровательной красотки шампанского и перезнакомил ее со всеми высокопоставленными приятелями. Грейс очень привязалась к нему, и ее часто видели дожидающейся любовника у дверей его кабинета. В кругу Клавдия Филиппа стали поговаривать о его скорой свадьбе с Грейс Келли. Вскоре слухи доползли и до папаши Келли, который опять запретил дочери думать о замужестве. По его мнению, дважды разведенный Клавдий Филипп не был достойной партией для Грейс.
Смирившись с волей отца, Грейс обратила свой взор на Мани Сакса, главу «Коламбия рекордз» и близкого друга своего отца. Приблизительно в то же время Грейс уже приобрела репутацию развратной и легкодоступной девицы. Однако никто из ее любовников ни разу не обвинил Келли в грубом использовании секса в целях карьеры. Напротив, ни для кого не было секретом, что Грейс откровенно наслаждается плотской любовью. Так, один из ее тогдашних приятелей говорил: «Грейс по-настоящему наслаждалась сексом. В ее страсти не было дешевизны и притворства. Я уважал Грейс гораздо больше, чем девушек, спящих с кем попало и презирающих это свое занятие».
Разумеется, начинающая актриса привлекла к себе внимание режиссеров и продюсеров. Она даже снялась в нескольких эпизодических ролях, но все еще не теряла надежды прославиться на театральной сцене. Летом 1951 года Грейс поступила в денверскую труппу «Элитч Гарден», где у нее сразу же вспыхнул новый роман. Избранником на этот раз стал актер Джин Лайонз, в которого, по ее словам, она безрассудно влюбилась. Но родители умоляли дочь не торопиться с замужеством: им не нравился ее новый любовник, который, помимо того, что оказался старше ее на 10 лет, был еще и разведен.
В конце августа того же года Грейс пригласили в Голливуд сниматься в фильме «Ровно в полдень». Партнером актрисы по фильму был известный актер и бабник Гари Купер, которого в Голливуде звали «жеребец» – это прозвище он получил еще в 1920-х годах от Клары Боу. На момент встречи с юной Грейс актеру было 49 лет.
Фильм, сделавший Грейс кинозвездой, открывался сценой свадьбы. Купер говорил «да», а затем обнимал и целовал Грейс. Эту сцену переснимали несколько десятков раз: казалось, что актеры нарочно играют не так, как хочется режиссеру, чтобы лишний раз поцеловаться.
Ни для кого не было секретом, что любвеобильная Грейс отдает предпочтение мужчинам в возрасте. И знаменитый Купер произвел на нее неотразимое впечатление. Грейс не скрывала своего желания переспать с Купером и постоянно намекала ему на это. Довольно часто она делала это прилюдно, заставляя Купера краснеть. На вопросы друзей, почему он не воспользовался шансом, Купер отвечал, что он вдвое старше Грейс. Но, разумеется, он не устоял перед ее чарами, и вскоре весь Голливуд заговорил об их романе.
Хотя Купер и старался не попадаться на глаза обществу со своей юной любовницей, их связь стала темой сплетен и газетных статей. О романе дочери с очередной звездой Голливуда узнали и ее родители. Мать поспешила в Голливуд, дабы положить конец отношениям дочери с «жеребцом Купером».
