Развод так и не состоялся. Испугавшись остаться без средств к существованию, Милланд передумал расходиться с супругой. Впоследствии Мэл вспоминала увлечение своего мужа Грейс как «страшные дни». А ее подруга Скип Хетуэй, посвященная во все семейные тайны, как-то заметила: «Грейс Келли должна была переспать с любым мужчиной, который попадался ей под руку. Женщину хуже нее я никогда не встречала. Вот уж кто знал, как обработать мужчину». В сети Грейс Келли попал и недавно женившийся Джимми Стюарт. «Я женат, но еще не мертв», – признался он журналистам. А когда те спросили, оправдывает ли Грейс свое «звание» Снежной королевы, возмутился: «Все, что угодно, только не холодность! У нее огромные, теплые глаза… Тот, кто снимался с ней в любовных сценах, хорошо знает, какая она „холодная“. А это лукавство во взоре!».
В период романа со Стюартом Грейс встречалась еще и с Бингом Кросби – известным певцом и актером.
В фильме «Мосты Токо-Ри» Грейс снималась с Уильямом Холденом, который был старше ее всего на 11 лет и оказался самым молодым ее любовником. Вот что рассказывал об этом романе друг Холдена: «Билл был от нее совершенно без ума. Это был буквально взрыв. Я надеялся, что они поженятся: Биллу очень этого хотелось, и он был чудесным человеком». Но Грейс все еще была влюблена в Милланда и, чтобы прийти в себя после разрыва с ним, отправилась в Нью-Йорк, где опять стала встречаться с Омоном. Как-то раз, ужиная с Жан-Пьером, она познакомилась с модельером Олегом Кассини.
«Я влюбился в нее, увидев в „Могамбо“, – вспоминал Кассини. – В ней сочеталось все, о чем я мечтал: красота, чистота, воздушность и в то же время сексуальность».
Кассини был опытным соблазнителем и прекрасно знал, что Грейс не относится к той категории женщин, кому можно запросто назначить свидание: «Тут требовалась программа действий, продуманный план. Что-нибудь дерзкое, романтичное, даже глупое, чтобы она перестала прятаться за маской безразличия. Я приготовился к величайшей, самой пьянящей кампании в своей жизни, мобилизовал всю свою фантазию, всю энергию».
Кассини был знаком с Омоном и, подойдя к столику, за которым он ужинал с актрисой, завел с ним разговор, намеренно избегая смотреть на Грейс: «Я почувствовал, что фронтальный штурм ничего не даст. Пока что мне требовался всего лишь плацдарм, требовалось создать у нее приятную ассоциацию, связанную со мной».
На следующий же день Олег отправил по ее манхэттенскому адресу букет алых роз. Розы он посылал ежедневно в течение 10 дней. В каждый букет Кассини клал карточку с надписью: «Дружелюбный цветочник». Через 10 дней он позвонил Грейс и представился: «Вам звонит Дружелюбный цветочник». Кассини рассказывал об этом событии так: «Последовала пауза, потом ее очаровательный смех. Я понял, что одержал победу. Недаром Наполеон говорил: „Если женщина смеется, значит, она покорена“».
Но до покорения было еще далеко. Сражение только начиналось. Согласившись провести с Олегом вечер, Грейс пришла на свидание с сестрой. Во время танца она, смеясь, сказала: «У меня для вас два сюрприза, Олег».
Внимательно выслушав Грейс, Кассини узнал, что первый сюрприз заключался в том, что она была влюблена в Рея Милланда, а второй – что завтра она уезжает в Калифорнию. Олег язвительно заметил, что Милланд никогда на ней не женится и поэтому не пройдет и года, как Грейс обручится с ним, с Кассини. А по поводу ее второго сюрприза Олег сказал, что тысячи миль между Нью-Йорком и Лос-Анджелесом не непреодолимое препятствие для влюбленного мужчины.
Грейс отправилась в Голливуд на съемки «Деревенской девушки», в которых также принимали участие Уильям Холден и Бинг Кросби. Страсть Грейс к Кросби вновь запылала ярким огнем. Встречаясь с ним, Грейс не забывала и о Холдене. Причем тот прекрасно знал о связи Грейс с Кросби, а вот последний даже не догадывался, что коллега и друг тоже числился в списке любовников актрисы. Но Грейс вскоре посвятила его в это, и Кросби вызвал Холдена на джентльменский разговор. «Не стану от тебя скрывать, Билл, я по уши влюблен в Грейс, – сказал он. – Просто с ума по ней схожу. Вот мне и захотелось у тебя спросить…»
Холден перебил его: «Я относился к ней так же. Разве найдется мужчина, способный перед ней устоять? Но теперь я не буду тебе препятствовать».
На момент этого разговора Кросби был уже вдовцом, и появление Грейс в его обществе не вызвало бы такого скандала, как встречи с Милландом, однако актриса, помня о любопытных журналистах, настаивала, чтобы на вечеринках вместе с ней и Кросби всегда присутствовала ее сестра. Тем не менее это не помешало прессе подробно осветить ее отношения с Кросби, которые кто-то из журналистов метко назвал «свежайшим голливудским романом».