Одной из главных тем его президентства была трансформация Москвы в «международный финансовый центр». Медведев предложил также отказаться от планов размещения ракет «Искандер» с ядерными боеголовками в Калининграде в ответ на размещение противоракетных систем США. Такие ведущие внешнеполитические стратеги США, как заместитель государственного секретаря в 1994–2001 годах Строуб Толботт, полагали, что глобальный финансовый кризис ослабил Россию и теперь она как «нефтяная супердержава» не представляет опасности. Толботт верил, что дальнейшая интеграция России в глобальную систему будет означать установление «международного порядка на основе законности».
Медведев и Обама обменивались любезностями. Обама назвал президента России «умным человеком, смотрящим в будущее». Начались дискуссии о приостановке американских планов по противоракетной обороне в обмен на помощь России в попытке помешать Ирану в производстве стратегических ракет дальнего радиуса действия. Было достигнуто «взаимное понимание» по сокращению ядерного арсенала обеих стран и по укреплению сотрудничества в Афганистане. Во время первого визита Обамы в Москву в 2009 году они с Медведевым, казалось, сразу нашли общий язык. Когда на следующий год Медведев приехал в США с ответным визитом, темой переговоров стало укрепление бизнес-связей. Медведев хотел казаться модернизатором, современно мыслящим президентом — с айпадом в руках и аккаунтом в Twitter. Он отправился в Кремниевую долину и выразил надежду на сотрудничество, которое увенчает усилия России в развитии высоких технологий. С той же доброжелательностью Обама и Медведев посетили любимую бургерную американского президента. В США возлагали на Медведева большие надежды — предполагалось, что он возглавит дальнейшую интеграцию России.
Но хотя после ухода с поста президента Путин занял место Медведева в кресле премьер-министра, за кулисами он продолжил управлять страной. Медведев принял лишь несколько самостоятельных решений, и его реформы, которые должны были ограничить роль государства в экономике, оказались не более чем витриной. По сути, Медведев стал номинальным президентом. Путин выбрал его в качестве преемника именно потому, что из всего близкого окружения он с наименьшей вероятностью мог забрать власть в свои руки. Путин изначально планировал вернуться в президентское кресло — после того, как Медведев отработает свой срок.
— Понятно, что вся эта операция с Медведевым была задумана для того, чтобы гарантировать его возвращение, — сказал Сергей Колесников.
Став главой государства, Медведев сразу увеличил сроки президентства с четырех до шести лет для того, кто придет после него. Он словно готовился к возвращению Путина.
Попытки США заигрывать с Медведевым не улучшили политический климат — наоборот, лишь обострили подозрительность Путина в отношении Запада, а позднее вызвали непримиримые разногласия. В сентябре 2011 года Путин объявил, что снова выдвигается в президенты, и надежды Запада рухнули. Эксперимент с Медведевым, казалось, был завершен — а возможно, он даже не начинался.
И все же той зимой в какой-то момент показалось, что Россия сможет изменить свой политический пейзаж и надежды на либерализацию реальны. Объявив о своем возвращении, Путин впервые столкнулся с реальным политическим противостоянием. Вскоре после его заявления стало ясно, что все пошло не по плану: Путина освистали, когда он вышел на ринг поздравить борца Емельяненко с победой. Бой транслировался по телевидению. Это случилось впервые за двенадцать лет его правления: восемь — в роли президента и почти четыре — в роли премьер-министра. И хотя бой транслировался в прямом эфире, редакторы государственного телеканала сумели приглушить неодобрительные крики толпы.
Но через полтора месяца, 10 декабря 2011 года, на Болотной площади в Москве собрались десятки тысяч протестующих. Они несли плакаты «Россия без Путина» и требовали положить конец режиму. Заглушить эти крики было гораздо сложнее. Эта демонстрация стала самой массовой с момента распада СССР. Протестующие кричали «Путин — вор!», «Вор должен сидеть в тюрьме!», и от стен Кремля их отделяла только Москва-река.
