Спустя четыре года после Великого пожара Ньюгейтская тюрьма была почти закончена — «Лондонская энциклопедия» сообщает, что ее новое здание выглядело «весьма грандиозным и впечатляющим». В каком-то смысле оно было истинной эмблемой Лондона. Тюрьма оставалась на одном и том же месте с XII века и с самого начала своего существования была символом смерти и страданий. Она стала легендарным местом, где самые камни считались «гибельными», и вдохновила литераторов на создание большего количества драм, поэм и романов, чем любое другое лондонское здание. Кроме того, она служила своего рода «вратами» или «порогом», переступая который заключенные покидали земной город и отправлялись в Тайберн, Смитфилд или на виселицу прямо под стенами самого Ньюгейта, и это также придавало ей мифический колорит. Тюрьма ассоциировалась с преисподней, и ее присутствие ощущалось на всех окрестных улицах.
В XIV и XV столетиях Ньюгейтская тюрьма постепенно ветшала и разрушалась; в 1419 году шестьдесят четыре узника умерли во время эпидемии «тюремной лихорадки», а ньюгейтские надзиратели то и дело попадали под суд за измывательства над заключенными. Евреи, ложно обвиненные в обрезании христианских детей, карманники, фальшивомонетчики и убийцы содержались в глубоких подземных темницах, где их заковывали в цепи или сажали в колодки. В 1423 году тюрьму полностью перестроили на деньги, оставленные по завещанию Ричардом Уиттингтоном, но вскоре она вернулась в свое естественное состояние, то есть вновь стала мрачным и жутким местом. Около трех сотен арестантов размещались на площади в пол-акра, в здании, разделенном на три «стороны»: «Господскую» (для тех, кто мог платить за еду и питье), «Общую» (для безденежных должников и преступников) и так называемую «Давильню» (для «особых узников»). Конечно, больше всего тягот и оскорблений выпадало на долю тех, кто находился на «Общей стороне».
Надзиратели Ньюгейта всегда пользовались дурной славой из-за своей несдержанности и свирепости. В 1447-м тюремщик Джеймс Мэннинг оставил тело одного из заключенных на городской магистрали, «учинив неприятность и великую угрозу шествовавшему по ней королю»; ему было сделано несколько предупреждений, но он отказался убрать его, а жена Мэннинга произнесла «стыдные слова», после чего обоих отправили в каунтер (особую тюрьму, где содержались в основном должники). Спустя два года его преемник также угодил в тюрьму за «ужасное нападение» на заключенную. Таким образом, надзиратели заражались от узников не только «тюремной лихорадкой», но и жестокостью. Возможно, самым знаменитым из этих тюремщиков в эпоху до Великого пожара был Эндрю Александер, который в царствование Марии I гнал узников-протестантов на костры Смитфилда со словами: «Бегите из моей тюрьмы! Вот вам избавление!» Одному узнику, развлекавшему Александера и его жену — оба они «весьма любили музыку» — игрой на лютне, отвели лучшее из тюремных помещений. Но тюрьма есть тюрьма, и «дурные миазмы… вызвали у несчастного джентльмена сильную горячку». Александер предложил перенести его в свою собственную гостиную, но «она была рядом с кухней, а запахи стряпни раздражали больного». В «Хрониках Ньюгейта» часто упоминается об этом запахе в верхних помещениях; в самих же темницах не прекращались «волнения и бесчинства».
Те, у кого хватало денег на выпивку, постоянно прикладывались к «бурдюкам с хересом, янтарным канарским и сладостным ипокрасом[49]», а узники, попавшие в тюрьму из-за своих религиозных или политических убеждений, буйствовали, невзирая на кандалы. В хрониках говорится об «искусительных проповедях людей Пятого царства» и о «молитвах за кровь всех праведников»; при этом тюрьма была так переполнена, что большинство арестантов страдало от «заразной злокачественной лихорадки». Ньюгейт именовали «обителью скорби и позора», где вши были «постоянными спутниками» заключенных. Одного узника заставляли спать в гробу вместо постели, и другой провел четырнадцать дней «без огня и света, получая в день хлеба на полпенни». В 1537 году четырнадцать монахов-католиков «были прикованы здесь стоя к столбам и умерли голодной смертью».
Именно в эту пору зародилась легенда о Черном псе — «призраке в обличье черной собаки, бродящем по улицам накануне казни и по ночам, когда проходят судебные заседания». Некоторые считали это существо воплощением ужасов, творившихся в Ньюгейте XII века, когда голод вынуждал отдельных узников прибегнуть к каннибализму. Другие полагали, что оно является «образом официальной власти» — иными словами, символизирует собой злобность тюремщиков. Однако в начале XVIII века под словами «гонять Черного пса» подразумевалось жестокое обращение заключенных с новоприбывшими. Говорят, что это зловещее привидение и сейчас иногда можно увидеть около увитой плющом стены на Амен-корт, близ старинного Сешнс-хауса.
