Во Флоренции его ожидали новые хлопоты и треволнения, связанные, как это частенько случалось, с опасными перемещениями оказавшегося не у дел кондотьера. На этот раз это был Бартоломео д’Авьяно, недавно получивший отставку у Гонсало де Кордовы и пытавшийся снова продать свои услуги. Он вступил в переговоры со своими потенциальными нанимателями, заклятыми врагами Флоренции: с Петруччи из Сиены, с неизменными Вителли и Орсини, с Бальони из Перуджи, а также с правителями Лукки и конечно же пизанцами. В Синьории испытывали беспокойство по поводу формирующейся коалиции против Флоренции и срочно направили Макиавелли в Перуджу к Джампаоло Бальони, искусно ведущему двойную игру. Макиавелли быстро понял, что Бальони, несмотря на свой примирительный тон, по уши увяз в заговоре, и срочно вернулся в середине апреля (1505) во Флоренцию, где шла подготовка к защите города. Его сразу же отправили в Мантую для заключения договора с наемным войском маркиза де Гонзага. Оставался открытым вопрос с Сиеной, внушавшей опасение Совету десяти. Дорогу со стороны Сиены перекрывало многочисленное войско, а Макиавелли было поручено выведать намерения Пандольфо Петруччи: он направился в Сиену, но Петруччи ошеломил его таким количеством противоречивых заявлений, что он предпочел поскорее вернуться во Флоренцию, тем более что Бартоломео д’Авьяно только что обострил ситуацию, открыто введя свою армию на флорентийские земли. На этот раз действительно началась война, однако – о, чудо! – флорентийская армия под командованием уполномоченного по военным делам Антонио Джакомини разгромила армию Бартоломео д’Авьяно в Сан-Винченцо-ин-Маремма. Во Флоренции было всеобщее ликование (Макиавелли воспел эту победу во второй части поэмы «Десятилетия»), и всем хотелось умножить успех, отплатив жителям Лукки и Пизы за их сговор с коварным кондотьером. Наконец решили брать штурмом Пизу, и Макиавелли, находившийся в лагере под стенами города, вместе со всеми ожидал сигнала к началу атаки. 13 сентября войска пошли на штурм. Однако пизанцы, не растерявшись, неожиданно для всех отразили натиск, а флорентийские наемники бесславно разбежались в ночь с 14 на 15 сентября.
Все произошедшее окончательно убедило Макиавелли в том, что время наемников ушло, и теперь необходимо перейти к другому, более эффективному способу формирования войск, то есть к рекрутскому набору в ряды «национальной» армии.
В 1505–1506 гг. Макиавелли наконец дали поручение, которого он давно ждал и которое, как ему представлялось, должно было самым надежным образом обеспечить безопасность его города. Ему предстояло собрать ополчение, состоящее из одних флорентийцев, и тем положить конец вредной традиции содержания наемного войска, «кондотты», в пагубных последствиях которой он не раз имел возможность убедиться на протяжении всей своей карьеры дипломата. Излишне упоминать здесь измену гасконцев под Пизой в 1499 г., восстание швейцарцев в том же году и бесчисленные миссии, которые ему приходилось выполнять, отправляясь к итальянским князькам, прижимистым и мелочным, у которых единственным источником доходов была служба вместе со своим нищим войском в богатых принципатах (как, впрочем, и республиках) Италии. Войска эти были ненадежны и всегда готовы перейти на сторону врага ради выгоды и даже, как в 1499 г., взбунтоваться против своего нанимателя. Что же до их военных доблестей, они были, как известно, склонны к предательству и не желали рисковать собой на чужой земле.
Однако в реальности собрать ополчение на своей территории, не приглашая, как было принято, иностранного войска «a condotta» (
