Период безраздельного господства Борджа и травмы, ими нанесенные, стирались из памяти, но ситуация в Италии оставалась по-прежнему напряженной. 29 декабря 1503 г. в 15 лье (65 километров) к северу от Неаполя, в болотах у берегов речушки Гарильяно французское войско было разбито испанцами под предводительством Гонсало де Кордовы. Так был положен конец притязаниям французов на эти земли: испанцы более чем на двести лет стали хозяевами Неаполитанского королевства. И, хотя гибель Пьеро Медичи уменьшала вероятность возвращения клана Медичи к власти, поражение французов по многим причинам стало для флорентийцев очень плохой новостью: наиболее могущественный союзник Флоренции отныне контролировал только далекую Ломбардию, а намерения Гонсало де Кордовы были не ясны. Ограничится ли он своими новыми владениями или, используя дружеские связи, попытает удачи в Лукке, Сиене или Пизе?.. И как в этом случае поведут себя французы, разбитые в битве при Гарильяно? Лучше всего было выяснить все на месте, а значит, следовало спешно отправить во Францию опытных послов. И вот в первые дни 1504 г. эта задача была поручена сначала Никколо Валори, известному своим серьезным отношением к делу, который находился в Фиренцуоле, городке, расположенном на подступах к тосканским холмам, на пути к северу Италии; туда же направили Макиавелли, чтобы он рассказал будущему послу об обычаях и нравах французского двора. Но, как только Валори пустился в путь, Синьория изменила решение и направила вместе с ним Макиавелли с точными предписаниями, давая тем самым понять, что у Флорентийской республики, отправляющей посольство в составе двух человек, были все основания для беспокойства: «Цель твоей поездки – увидеть собственными глазами их приготовления, коль таковые будут, и немедленно написать нам об этом, добавив свои собственные оценки и суждения». Не доказывает ли это, что Макиавелли на этот раз доверяли роль не промежуточной инстанции, выполняющей указания Флоренции, а самого настоящего шпиона? Практика дипломатии менялась.
Посольство, как обычно, включало в себя несколько этапов: 18 января 1504 г. Макиавелли встретился в Милане с Шарлем II д’Амбуазом де Шомоном, с которым был уже знаком. Тот его заверил: у Франции нет намерения расторгать союз с Флоренцией и она «поставит венецианцев на место», то есть будет сдерживать их притязания на материковые земли. Нисколько, однако, этим не обольщаясь, Макиавелли 26-го числа снова приехал в Лион, где находился французский двор. Шарль д’Амбуаз принял его и Никколо Валори на следующий день, затем вел с ними переговоры в последующие два дня, в результате которых им стало известно, что готовится перемирие между испанцами и французами: первые хотели оставить себе Неаполитанское королевство, а вторые – Ломбардию. Соглашение было действительно подписано 11 февраля в Лионе, и флорентийцы узнали в связи с этим, что, поскольку они являются союзниками Франции, гарантия «прекращения военных действий» распространяется и на них. Это было особенно важно перед лицом угрозы со стороны их старого недруга Венеции, которой все меньше благоволили при французском дворе. Оставив «на месте» Валори, Макиавелли через несколько дней покинул Францию, получив гарантии хотя и не слишком прочные, но дающие ясно понять, что Людовик XII не намерен исключать Флорентийскую республику из числа своих союзников.
