Камбрейский мир между Людовиком XII и Максимилианом позволил последнему добиться некоторых успехов на Апеннинах, чем он не воспользовался, так как не сумел собственными силами отвоевать Падую, и вернулся в свои земли. Перед отъездом он напомнил флорентийцам про долг, но на этот раз потребовал всего 30 000 дукатов (с выплатой в три этапа). Флорентийцы подчинились и заплатили ему в октябре сразу 10 000 дукатов. Относительно следующих 10 000 Макиавелли было поручено – положительно он становился мастером на все руки – доставить их в Мантую. И вот 10 ноября флорентийский секретарь отправился в путь с крупной суммой (конечно же в золоте) в сопровождении двух погонщиков мулов. Задача Макиавелли этим не ограничивалась; Синьория, как обычно, поручила ему изучить обстановку и представить отчет. Для Максимилианова войска ситуация складывалась неблагоприятная, как никогда ранее, повсюду, но особенно в Вероне, где у венецианцев и императорских войск дело вполне могло дойти до потасовки. Макиавелли прибыл в Верону, но там ничего не происходило, и в течение трех недель он напрасно ожидал с каждым днем все менее вероятного столкновения. Он явно скучал и, видимо, именно в Вероне, в период вынужденного безделья сочинил произведение в духе Горация, где описывал свои «амурные» похождения с участием старой проститутки, чье отталкивающее уродство он заметил слишком поздно. Шла ли речь о реальных событиях? Или, может быть, это была проба пера, литературное соперничество с знаменитыми образцами? Так или иначе, по прошествии трех недель он попросил у Совета десяти позволения вернуться, в первую очередь для того, чтобы не следовать дальше за императором, от которого он так устал и который сам уже возвращался в родные земли: в Инсбрук, а затем ради очередной, бесконечно долгой и изнурительной, ассамблеи в Габсбург. Разрешение было дано немедленно, и 2 января он был уже во Флоренции.
Во Флоренции ему угрожали неожиданные неприятности. Распространился слух, что он не имеет права исполнять должность секретаря из-за происхождения отца. Некий человек в маске в сопровождении двух свидетелей донес на него властям – об этом написал ему бдительный Буонаккорси, уточнив, что некоторые члены Советов поверили этим сомнительным утверждениям. Стало быть, лучше всего, предупреждал Буонаккорси, ненадолго отложить возвращение. Макиавелли не стал ждать. Что же стояло за этими утверждениями? Некоторые усматривали в этом намек на «внебрачное рождение» Бернардо, другие, с большей вероятностью, на его неплатежеспособность, что могло или должно было закрыть ему доступ к официальным должностям. Эта история обошлась без последствий: Макиавелли был под покровительством гонфалоньера, что как минимум ограждало его от клеветы. Но на этом неприятности не закончились, поскольку в Риме он оказался втянут в судебную тяжбу, начавшуюся по неизвестным нам основаниям. Некоторые, и среди них историк Роберто Ридольфи, предположили, что это было дело о церковных бенефициях, связанное с разделом имущества после того, как брат Тотто вступил в права наследства…
Основной проблемой регионального масштаба являлись, в первую очередь, экспансионистские устремления Юлия II, все более агрессивно настроенного против Франции и не допускавшего ни малейших признаков ее присутствия в Италии. Кардинал Руанский умер несколькими месяцами раньше, и больше некому было сглаживать противоречия между двумя сюзеренами. Флорентийская республика, прекрасно сознавая, какую опасность представлял понтифик, оказалась меж двух огней и не знала, как ей быть. Прежде всего следовало в очередной раз выяснить, чего ожидать от Франции. Туда и направили Макиавелли, сопроводив его тремя указаниями: Совет десяти желал, чтобы он разведал намерения короля, Пьеро Содерини – чтобы убедился в его верности, а кардинал Франческо Содерини хотел, чтобы он приложил все свои таланты к сохранению хороших отношений между Людовиком XII и папой…