Последующая дипломатическая деятельность Макиавелли была связана с этой непростой войной, состоявшей как в военных действиях, так и в религиозном противостоянии. При этом Флоренция преследовала цель избежать участия в конфликте, куда помимо воли она вовлекалась все больше и больше. Хуже всего в этих обстоятельствах было то, что Людовик XII решил атаковать понтифика при помощи его же оружия, пожелав провести церковный собор в Пизе, чтобы свергнуть папу с престола! Однако во всем западном мире с 1509 г. принято было считать, что Пиза находится в вассальной зависимости от Флоренции. Если бы собор прошел там, это недвусмысленно указывало бы на то, что Флоренция его поддерживает, а она хотела всеми силами этого избежать. К тому же Юлий II угрожал захватить всех флорентийских купцов на территории папского государства и наложить на город интердикт. Флоренция, надеясь, что папа утратит свое влияние после полной победы французов при Аньяделло и тяжелейшей болезни, которая должна была положить конец правлению «papa terribilis» (лат. «грозного папы»), из-за притязаний Франции оказывалась теперь на передовой позиции лицом к лицу с понтификом, воскресшим в том, что касалось его здоровья, и полностью восстановившимся по части своих амбиций. При этом папа, пытаясь воспрепятствовать Галликанскому собору, сам призвал провести официальный собор в Латерано и своей буллой Sacrosanctae отлучал от церкви всех тех, кто будет участвовать в пизанском соборе… В этих условиях Макиавелли снова послали во Францию, с тем чтобы он всеми способами помешал проведению этого злосчастного собора и прежде всего разубедил мятежных кардиналов ехать в Пизу. Четверых из них, кардиналов Гийома Брисонне, Франсиско Борджа, Федерико Сансеверино и Бернардино Карвахала, он встретил по дороге между Пьяченцей и Пармой. Ему не удалось отговорить их от поездки в Пизу, но он заметно охладил их пыл. Вслед за этим он приехал в Милан, где остановился для очень короткой миссии у вице-короля и откуда уехал уже 15-го. 22-го он прибыл в Блуа, где располагался французский двор, и встретился с официальным посланником Флоренции Роберто Аччайоли. Со следующего дня Флоренция находилась под действием папского интердикта, а оба посла уже были у короля, который в итоге отказался отменить собор или изменить место его проведения, но согласился по их просьбе отложить его до Дня всех святых. Откладывать события, если нельзя их отменить, стало основной дипломатической тактикой во Флоренции XVI в. Макиавелли по неясным причинам оставался при короле три недели (возможно, из-за усталости), вернулся он 2 ноября и сразу же отправился в Пизу, где уже проходил по инициативе французов очень немногочисленный собор. Туда приехала всего горстка кардиналов (четверо из шести действительных голосов), четырнадцать епископов и четыре французских аббата, а также один итальянский. Жители были настроены враждебно, местное духовенство тоже, и Совет десяти, опасаясь, что членам собора будет оказан плохой прием, послал Макиавелли защищать их силами войска, набранного из числа ополченцев. Но миссия Макиавелли была в действительности шире: добиться от участников совета, чтобы они перебрались во Францию или в Германию, где, как он объяснил кардиналу Карвахалу, «народ более расположен к покорности, чем народ Тосканы». Но все было напрасно: такого рода решение было не в их компетенции. Синьория, сказал Макиавелли, больше уже не в состоянии им помочь. Под напором враждебно настроенной толпы несчастные после очередного заседания отправились для продолжения собора в Неаполь. И тем не менее Юлий II все еще гневался на флорентийцев: мир с папой был восстановлен только после ухода от дел Содерини. По возвращении во Флоренцию Макиавелли обнаружил, что за время его миссии во Франции общественное мнение изменилось: папу больше не порицали и мало кто был расположен вступать с ним в войну. Союз с Францией обречен, тому было множество признаков; особенно сильное впечатление произвел случай, когда молния ударила в здание канцелярии, повредив золотые лилии, украшавшие портал!
