Неизбежность военного конфликта с Финляндией предопределила ситуация, сложившаяся после революции и первой советско-финляндской войны[172], которая завершилась подписанием Тартуского договора[173], по которому были потеряны некоторые русские земли. При этом граница проходила в непосредственной близости от Ленинграда. В условиях неизбежно надвигающейся большой войны такое положение было крайне опасным. И.В. Сталин и министр иностранных дел В. Молотов несколько месяцев вели переговоры с руководством Финляндии о переносе границы, предлагая взамен бо́льшие территории, но дальше от города на Неве. Финляндское руководство, в надежде на помощь Запада, все предложения отклонило. Оставался единственный способ обезопасить Северную столицу — военной силой.
Генеральный штаб предложил план ведения военных действий на случай возникновения конфликта. При разработке плана Генштаб исходил из имевшихся данных о составе и боевой готовности финляндской армии, природных особенностях, системы инженерных укреплений. Его основные идеи и главное содержание были определены Б.М. Шапошниковым.
Докладывая план Главному военному совету Борис Михайлович подчеркнул, что сложившаяся международная обстановка требует, чтобы ответные военные действия были проведены и закончены в предельно сжатые сроки, ибо в противном случае Финляндия получит извне серьёзную помощь и конфликт затянется. Однако Главный военный совет не принял этого плана и дал командующему войсками Ленинградского военного округа К.А. Мерецкову указание разработать новый вариант плана прикрытия границы при возникновении конфликта.
Сам Кирилл Афанасьевич следующим образом оценивал этот план: «Я могу судить достаточно ясно только об одной из этих разработок, позднее упоминавшейся в нашей литературе под названием «план Шапошникова». Борис Михайлович считал контрудар по белофиннам далеко не простым делом и полагал, что он потребует нескольких месяцев напряженной и трудной войны даже в случае, если крупные империалистические державы не ввяжутся прямо в столкновение. Эта точка зрения ещё раз свидетельствует о трезвом уме и военной дальновидности Б.М. Шапошникова».
Как показали первые недели войны, опасения Шапошникова были не напрасны. Красная армия не смогла преодолеть тщательно подготовленные оборонительные сооружения, известные как линия Маннергейма. Понеся большие потери, войска были вынуждены остановиться.
В декабре 1939 года Главный военный совет дал указание составить новый план прорыва. Он был рассмотрен на специальном заседании Политбюро в первых числах января 1940 года. Подготовка заседания была возложена на Б.М. Шапошникова.
Василевский рассказал о тех днях: «…я решением начальника Генерального штаба временно был привлечен к работе в должности его заместителя по оперативным вопросам. В эти дни и состоялись мои первые поездки вместе с Борисом Михайловичем в Кремль, первые встречи с членами Политбюро ЦК ВКП(б) и лично с И.В. Сталиным. Вспоминая то время, я снова и снова испытываю чувство глубокой благодарности к дорогому Б.М. Шапошникову за огромную помощь мне добрым словом, советами и наставлениями в выполняемой мною напряженной работе. Не могло остаться незамеченным, что сам Б.М. Шапошников пользовался там особым уважением».
Окончательная разработка плана прорыва линии Маннергейма была возложена на С.К. Тимошенко[174] и Генеральный штаб. «Генеральный штаб и аппарат Наркомата обороны проделали огромную работу по подготовке прорыва и наступления в целом. На фронт прибыли новые войска и всё необходимое. Действовавшие ранее войска, пополнившись, получили передышку. Кроме того, была произведена необходимая перегруппировка. Особое внимание уделили обеспечению войск средствами усиления, и прежде всего артиллерией большой мощности и авиацией».
Войска провели учения, репетируя предстоящие бои.
11 февраля 1940 года Красная армия перешла в наступление. В ходе трёхдневных напряжённых боёв войска 7‐й армии прорвали первую полосу обороны линии Маннергейма и ввели в прорыв танковые соединения.
К марту финское правительство осознало, что военной помощи, кроме добровольцев и оружия, Финляндия от союзников не получит. Замаячила реальная угроза полного захвата страны.
Правительство Финляндии обратилось к СССР с предложением начать мирные переговоры. 12 марта в Москве был заключён мирный договор.
В результате все ранее предъявленные Советским Союзом просьбы-требования Финляндии на мирных переговорах были удовлетворены после военных действий. По оценке Сталина, «война кончилась через 3 месяца и 12 дней только потому, что наша армия хорошо поработала, потому что наш политический бум, поставленный перед Финляндией, оказался правильным».
