Занятия в училище окончились зимой 1668 года, и Медведев должен был вновь приступить к работе в приказе, который платил за его обучение. Вероятно, Тайный приказ хотел получить чиновника для тонких дипломатических мероприятий (независимо от Посольского приказа). В то время тайные подьячие часто направлялись в посольства и штабы полководцев, чтобы лично информировать царя о событиях, а кстати, и следить за вельможами… Но Медведев был направлен в посольство с могущественным боярином Афанасием Лаврентьевичем Орди-ным-Нащокиным «для научения» и близко сошелся с этим умным и дальновидным политическим деятелем. Из Курляндии (где планировалось провести несостоявшиеся переговоры с послами Швеции) Нащокин взял Медведева в Андрусово на сложные переговоры с Речью Посполитой об установлении вечного мира между соседними славянскими государствами (вечный мир в 1686 году удалось заключить В.В. Голицыну). Выдвинувшийся на административном поприще, Нащокин выделялся среди коллег творческим, смелым и строго логичным мышлением, склонностью не столько следовать обстоятельствам или инструкциям, сколько подчинять свою деятельность теоретической концепции{95}. И он, как и Симеон Полоцкий, особо выделил в своем окружении Медведева. Именно ему он поручил доставить царю Алексею Михайловичу отчет о дипломатических переговорах. С этим посланием Медведев в декабре 1668 года прибыл в Москву, где над его новым покровителем и наставником уже сгущались тучи.
Пламя придворной борьбы не сразу опалило Медведева: оно еще разгоралось во дворце, подспудно сжигая карьеры и репутации крупных политических деятелей. Семен Агафонникович получил даже двухрублевую прибавку к окладу на 1669 год, отслужил в приказе в 1670 году, а затем… оказался вдруг в далеком монастыре на южном рубеже, где бушевала необъявленная и непрекращающаяся война со Степью. Бегство Медведева из Москвы совпало с отставкой и пострижением в монахи Ордина-Нащокина. В те времена падение патрона еще не производило тех опустошений, к которым Россия будет приучена впоследствии: смена правителей крайне редко касалась подьячих, да и дьяков. Нам остается подозревать особо доверительные отношения между государственным деятелем и молодым ученым подьячим, настолько близкие, что Медведеву пришлось спешно проститься с административной карьерой и сделать все, чтобы в Москве забыли о его существовании. Забыли все, кроме Симеона Полоцкого, не только не отвернувшегося от своего ученика, но и поддерживавшего Семена книгами и советами.
Переписка с Полоцким на многие годы стала главной связью Медведева со столицей, с внешним миром. Его опубликованные письма, даже без ответов Полоцкого (не жалевшего на них времени), составляют целый том{96}. Медведев, между прочим, старался узнать монашеское имя и место пребывания Ордина-На-щокина, но установить с ним связь ему, по-видимому, не удалось. Беглец из столицы жил в Путивльской Молчинской пустыни, добывая себе пропитание трудом монастырского садовника и письмоводителя, но не принимая монашеского обета, к чему упорно и последовательно склонял ученика Полоцкий.
