По достижении шестнадцатилетнего возраста с Цицерона, по римскому обычаю, было публично снято детское платье, и он был облачен в мужскую тогу. Во время этого торжества его сопровождали все друзья и клиенты семьи на форум, а оттуда в Капитолий, где он и получил торжественное посвящение. В этих пор Цицерон стал заботиться о том, чтобы приобрести те познания, которые необходимы для занятия государственных должностей. К таким наукам принадлежало красноречие и всестороннее знание государственного устройства и римского права. Римское право Цицерон изучал под руководством замечательных знатоков, обоих Сцевол, авгура и жреца, слушая их беседы с большим вниманием. В то же время он с большим рвением занимался риторическими упражнениями. Ежедневно Цицерон читал, писал или переводил что-нибудь и, если знакомился с каким-нибудь замечательным произведением, то каждый раз повторял вслух все содержание и порядок развития основной мысли книги или перед самим собой, а еще чаще перед собранием своих друзей; это он делал до самого преклонного возраста. Подобные усиленные занятия прерывались лишь на самое короткое время, когда Цицерон в 89 году участвовал в походе во время союзнической войны. По окончании похода Цицерон тотчас же снова принялся за свои ученые занятия и обратил особенное внимание на философию. Философию сначала преподавал Цицерону эпикуреец Федр, затем академик Филон, а под конец стоик Диодот. Цицерон изучал произведения великих греческих философов и старался усвоить себе их взгляды на богов и мир, на назначение человека, на сущность души, на правду и справедливость, на добродетели и пороки, на законы, нравы и обычаи, на государственные учреждения и воспитание.
Он сравнивал их учения между собой, вступал в беседы об изучаемых предметах с опытными людьми и выслушивал их разъяснения многих трудных мест в творениях других писателей. Благодаря этому способу, Цицерон в короткое время приобрел искусство говорить по целым часам изящно и связно, не приготавливая заранее своих речей. Он не прерывал и письменных занятий и таким образом одновременно достиг замечательного искусства как в письменном, так и в устном изложении своих мыслей. Для того, чтобы практически подготовиться к занятиям красноречием, Цицерон ежедневно посещал судебные заседания, где мог слушать обвинительные и защитительные речи. Образцом в судебном красноречии он избрал знаменитого адвоката Гортензия. После такой подготовки Цицерон решился наконец сам выступить публично в качестве защитника. Он выступил адвокатом некоего Росция из Америя. Его обвиняли в отцеубийстве, и всем было известно, что за обвинителями скрывается любимец Суллы Хрисогон, который за бесценок купил имущество убитого. Цицерон в своей речи не побоялся заклеймить всесильного Хрисогона, и юноша был оправдан. Опасаясь преследований со стороны Суллы, молодой оратор вместе с братом уехал в Грецию и Малую Азию. Здесь он осмотрел достопримечательности знаменитых городов, посетил известнейших, ораторов и философов, провел шесть месяцев в Афинах и каждый день упражнялся с самыми искусными и опытными греческими учителями в философских беседах и обыкновенных разговорах; при этом он так хорошо научился говорить по-гречески, что в нем почти не замечали чужеземца. Здесь же Цицерон свел дружбу на всю жизнь с римским всадником Титом Помпонием, который много лет занимался науками в Афинах и имел прозвище Аттика. На обратном пути Цицерон посетил остров Родос. Здесь он удостоился величайшей похвалы своему искусству. В это время на Родосе жил один из известных учителей красноречия, Молон. Цицерон стал посещать его школу. Когда он явился, учитель задал ему тему для речи без предварительной подготовки. Цицерон тотчас начал говорить и в изложении и развитии темы высказал такое изобилие мыслей, такое редкое изящество выражения и такую благородную плавность и благозвучность речи, что, когда он кончил, зала огласилась громкими рукоплесканиями. Только один Молон сидел безмолвно на своем кресле, и это беспокоило молодого оратора. Но когда один из учеников спросил Молона о причине его молчания,тот ответил: «Ты меня сильно огорчил, Цицерон; твои предки отняли у нас свободу, достояние и власть, но оставили нам славу искусства и ума. Ты же уносишь с собою за море и эту славу».
В это время умер Сулла. Цицерон возвратился в Рим и занимался адвокатской деятельностью, пока не достиг столь желанного 31 года, возраста, когда он, по римским законам, получил право добиваться звания квестора, самой низшей государственной должности. Для того, чтобы народ мог ознакомиться с кандидатами, эти кандидаты в течение некоторого времени расхаживали среди народа, приветствовали каждого гражданина его именем (при этом пользовались услугами рабов, которые знали в лицо всех граждан) и дружеским пожатием руки просили подать за них голос в день выборов. Они ходили в белой тоге, которая называлась «тога кандида», отсюда и название «кандидат», дожившее доныне.
